新加坡在二战时期是日军的南方战略基地, 因此这里的慰安妇相当多。新加坡的慰安所大部分都是占用当地富豪或是西方人避难出逃后空下来的房子建成的, 甚至连新加坡的小学校、女校和教堂等也统统被改造成了日军慰安所。除了将当地妇女和白人女性掠作慰安妇外, 还从日本运来大批妇女充当慰安妇。
1942 年2 月, 近卫师团通讯队无线第2 小队在驻地附近开设了慰安所。近卫师团步兵第5 联队在约霍尔巴尔利用一幢两层楼房也开设了慰安所, 有3 名慰安妇来自日本, 其余的来自中国广东。1942 年3月5日, 日军宣传班管辖的当地中文报纸《昭南日报》刊出了一则“征集接待妇”的广告: 募集各民族的接待妇数名, 年龄17~ 28 岁, 应募接待处设在拉夫尔宾馆, 有娼妓经历者亦可应募。此后慰安所更是像雨后春笋般地开设了起来。第53 师团联队长高见平太郎当时的日记这样写到: 1942年4 月16 日9 点半到达新加坡,登陆后住在没收的英国大饭店里, 来到浴室让软禁在店里的一名英国少女搓背, 并解决了在海上半个月的生理欲望, 下午叫法国妓女陪酒并夜宿。
当时还有许多日本人到新加坡开设料亭, 实际上都成了变相的慰安所, 料亭女也就是慰安妇, 其中最有名的是占据新加坡南华学校后设立的东京“鹤家”料亭。由伊豆长冈温泉来的一家料亭老板与第25军军政总务部长渡边合作, 设立了“图南俱乐部”和“南海旅馆”。日军将校军官的慰安所往往是最豪华的, 里面的慰安妇都是从日本本土来的“大和部队”。
肯西尔慰安所是日军用椰子树叶修建的简易房子, 门口有宪兵持枪守卫, 规定当地人不得入内, 慰安妇则有朝鲜人和马来人。在新加坡岛南方5 公里的布克姆岛上, 曾设立了以印度尼西亚女性为主的慰安所, 与该岛比邻的申特萨岛上,日本人建立了一些商店, 商店的一角是用铁丝网圈起来的慰安所, 里面多是朝鲜人。1942 年11 月,又有12~ 13 名朝鲜姑娘被送到该岛成立了另一家慰安所。在新加坡东北部的军港塞莱塔则有海军慰安所。日军用市街的晋江会馆大楼也开设过慰安所。在加东的慰安所里有不少印度尼西亚女子,她们是被日军从印尼抓捕过来的。
日本陆军规定女人是不能上运输舰的, 但由于日本军部强调慰安妇的特殊性, 她们的运输也破例地可以和军犬、军马一样进入运输舰, 这样日军就不断地从日本本土、朝鲜半岛和中国等地强征和掳掠慰安妇, 并作为“军需品”源源不断地输入东南亚各地。“大和部队”堂而皇之地结队开往新加坡,日妓的数量达到空前, 连著名的南华女子中学也解散而成了日本的艺妓馆, 这简直成了一支与日军可以并驾齐驱的队伍。
