【原】乙烯基环丙烷-环戊烯重排

乙烯基环丙烷通过双自由基中间体转化为环戊烯的反应。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Brule, D.; Chalchat, J. C.; Garry, R. P.; Lacroix, B.; Michet, A.; Vessier, R. Bull. Soc.Chim. Fr. 1981, 1-􀀐2, 57-􀀐64.

2. Danheiser, R. L.; Bronson, J. J.; Okano, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4579-􀀐4581.

3. Hudlický, T.; Kutchan, T. M.; Naqvi, S. M. Org. React. 1985, 33, 247-􀀐335. (Review).

4. Goldschmidt, Z.; Crammer, B. Chem. Soc. Rev. 1988, 17, 229-􀀐267. (Review).

5. Sonawane, H. R.; Bellur, N. S.; Kulkarni, D. G.; Ahuja, J. R. Synlett 1993, 875-􀀐884.(Review).

6. Hiroi, K.; Arinaga, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 153􀀐-156.

7. Baldwin, J. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1197-􀀐1212. (Review).

8. Wang, S. C.; Tantillo, D. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4386􀀐-4392.

9. Zhang, F.; Kulesza, A.; Rani, S.; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2008, 91,1201-􀀐1218.

10. Coscia, R. W.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2496􀀐-2498.

11. Lingam, K. A. P.; Shanmugam, P. Tetrahedron Lett. 2013, 32, 4202􀀐-4206.

编译自：J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications,Vinylcyclopropane􀀐cyclopentene rearrangement，page 617-618.