【原】Saegusa氧化反应

钯催化下将烯醇基硅烷转化为α，β-不饱和酮的反应。此反应也被称为Saegusa–Ito氧化反应。由于反应需要摩尔当量的醋酸钯催化剂这一不足点，为了减少催化剂用量，反应被进行各种改良。例如，DMSO溶剂中，用氧气将钯再次氧化从而达到催化循环（拉洛克改良法），或用二价铜代替氧气做氧化剂，还有一种方法是以碳酸二丙烯基酯做氧化剂。

反应机理

此反应机理和Wacker氧化类似，二价钯先对底物进行氧化加成，然后还原消除得到零价钯和产物。

二价钯的再生：

Larock报道利用氧气氧化再生二价钯：

【Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2423–2426】

反应实例

【Synth. Commun. 1990, 20, 989–997】

【Org. Lett. 2006, 8, 5311–5313】

【J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13765–13770】

【J. Org. Chem. 2013, 78, 776−779】

参考文献

一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Saegusa oxidation，page 531-532.

二、化学空间：https://cn./reactions/%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94/2014/04/%e4%b8%89%e6%9e%9d-%e4%bc%8a%e8%97%a4%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94-saegusa-ito-oxidation.html