宫浦硼基化反应

• 概要

对芳基化合物・烯基卤化物进行硼化得到其对应的有机硼产物的手法。硼源经常是来自利于获得的市售频哪醇二硼烷。

近年研究表明，也可以使用铑或铱催化剂，对于一些卤代化合物进行C-H活化得到硼化合物。

对于铱催化剂来说，受到取代基的立体位阻影响很大。根据这个特点，邻位锂化与亲电取代就显得比较困难，从而可以进行选择性的间位官能团化。

 

• 反应机理

 

• 反应实例

卟啉β-位选择性C-H官能

选择合适的反应底物，可以诱发进行宫浦硼化→铃木偶联反应，得到联芳香化合物。

使用铑催化剂对于惰性烷烃的末端官能化[1]

 

• 实验步骤

芳基溴的硼化[2]

 

• 实验技巧

※最合适的碱是KOAc。使用K₂CO₃与K₃PO₄等强碱的话、会同时发生铃木偶联形成二聚体副产物。
※ 反应速度：DMSO >> DMF > 1,4-dioxane。