【原】每周一个有机反应机理（四）

首先，我们了解一下吲哚环系的性质。   吲哚的2-位和3-位均具有亲核性，其中3-位的亲和性更好一些，因为，吲哚从3-位进攻时，不需要破坏苯环的芳香性，而从2-位进攻时，则需要破坏芳香性。但是在这个例子中，我们发现碳正离子和氮原子是交叉共轭的，从而，如果碳正离子想要获得吲哚的稳定，就必须破坏苯环的芳香性。虽然在很多情况下，吲哚环系2-位的反应都是由3-位的进攻，加上一步碳正离子的迁移得到的。

TFA，三氟乙酸是著名的酸催化剂，在这个反应里面，首先夺取质子的是胺，但是并不能继续反应，然而，当三级醇得质子后，可以形成高活性的三级碳正离子。 下面我们来看这个反应:   旁边的碳正离子被吲哚环系稳定，引起吲哚的去芳构化，同时，双键移位。

       质子化的乙酸根具有较好的离去能力，从而在氮原子上发生亲核取代反应，完成氮桥环的构建。羟基发生环外的亲核加成反应，得到最终产物。需要注意的是，环结构可以保证反应的立体选择性。