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Batcho–Leimgruber吲哚合成

 ChemAurum 2021-03-18

    众所周知,DMF是一种常见的一碳单位的合成子,例如使用Lewis酸三氯氧磷作为催化剂的Vilsmeier反应,就可以向芳环引入甲酰基。DMF的衍生物(甲醇缩合物)在高温下,也会发生类似的过程。和特殊结构缩合,可以间接得到吲哚环系。

    由于异头效应,首先发生裂解,得到亚胺阳离子以及烷氧阴离子。烷氧阴离子与邻硝基甲苯发生质子交换,产生邻硝基甲基负离子,再进攻亚胺,进而消除得到烯胺产物。这一步消除反应发生的动力就是更大的共轭体系。使用氢化,将硝基选择性还原为氨基,这里也可以采用其他还原剂。接着芳构化,消除二甲胺,得到目标产物吲哚。

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