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在手性磷酸（Chiral phosphoric acid，CPA）催化作用下，烯丙基硼酸酯可以和醛发生偶联反应，完成醛类化合物烯丙基化的同时，可以生成α手性醇，具有很高的立体选择性，ee值高达99%，dr值高达20：1。催化剂用量少（0.5-5% mol），反应时间短（15 min），条件温和（rt）。 适用范围广、基团耐受性很强（β碳可以是叔碳甚至是季碳）。 同时，该方法还可以推广到醛基化合物炔丙基化领域，同样有很好的立体选择性。 反应之所以有这么高的立体选择性，主要是由于烯丙基（或炔基）化合物和醛生成一个椅式过渡态，手性磷酸配体从过渡态的背部通过氢键修饰，从而决定了醇羟基的手性构象，所以这里面起到决定性作用的是手性磷酸配体。 J.Org. Chem. 2020, 85, 12988−13003 |
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