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氧化命名反应知多少?

 化解Chem 2021-04-28

本期,小编带领大家一起概览有关氧化反应的的命名反应

1.Baeyer-Villiger氧化

使用过氧酸将酮氧化成酯的反应,环酮在该条件下被氧化为环内酯

迁移规则:叔>>环己基>>芳香基>>甲基>
取代芳香基:p-MeO-Ar > p-Me-Ar > p-Cl-Ar > p-Br-Ar > p-MeOAr > p-O2N-Ar
实例1:10.1021/cs300821u

实例2:10.1021/ol401143q



2.Corey-Kim 氧化

醇在NCS/DMF作用后,经过碱处理氧化成醛或酮

实例1:J. Org. Chem., 1996, 61, 8604

实例2:Org. Lett., 2000, 2, 675.


3.Criegee邻二醇裂解

邻二醇由Pb(OAc)4氧化成羰基化合物


4.Criegee臭氧化

烯烃臭氧化后水解成醛酮


5.Dakin反应

对羟基苯甲醛由碱性H2O2氧化成对苯二酚

实例1:10.1021/ol3010326

实例2:10.1021/acs.joc.6b02346



6.DAVIS’  oxaziridine氧化反应

生成Davis’ reagents的氧化反应

实例1:10.1021/op100075v


7.DessMartin过碘酸酯氧化

仲醇由过碘酸酯氧化成酮

由于该反应条件温和,其应用非常广泛。

实例1:10.1021/ol027518n

实例2:10.1021/ja012124x

实例3:10.1021/ol400491p

实例4:10.1021/np049728+


8.Fleming氧化

硅烷经过酸化,过酸盐氧化,水解以后形成醇

实例1:10.1021/ol051745i


9.Hooker氧化

2-羟基-3烷基-1,4-醌被高锰酸钾氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基,同时羟基和烷基位置互变


10.Moffatt氧化(PfitznerMoffatt)氧化

DCCDMSO氧化醇,形成醛酮

实例1:10.1021/op500260n


11.Oppenauer氧化

烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮

实例1:10.1021/ol4027107

实例2: 10.1021/ja062637+

实例3:10.1021/acs.orglett.0c01876

实例4:10.1021/jo0262560


11.Riley氧化

活泼亚甲基(羰基α位等)被SeO2氧化成酮

实例1: 10.1021/acs.orglett.7b03977

实例2: 10.1021/jacs.9b13818


12.Rubottom氧化

烯醇硅烷经过mCPBAK2CO3处理后α-羟基化

实例1:10.1021/jacs.8b13818

实例2:10.1021/jo801969e


13.Sarett氧化

CrO3·Py络合物氧化醇成醛酮


14.Saegusa氧化

在钯催化下烯醇硅烷转化为烯酮,又称Saegusa烯酮合成

实例1: 10.1021/op400162p

实例2:10.1021/jo1003746

实例3:10.1021/jo302465v


15.Sharpless不对称环氧化

用叔丁基过氧化氢、钛酸四异丙酯和光学纯酒石酸二乙酯对烯丙醇的对映选择性环氧化

该反应在实际应用中也很多,因为其可以有效地进行不对称环氧化操作,从而可以简洁高效地进行不对称反应。
实例1:10.1021/op700007g

实例2:10.1021/jo048009x

实例3:10.1021/jo026743f


16.Swern氧化

(COCl)2,DMSO为氧化试剂,Et3N淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物

实例1:10.1021/op800057d

实例2:10.1021/jo015935s

实例3:10.1021/acs.joc.8b02190


17.TEMPO氧化

2,2,6,6-四甲基哌啶氧基(TMPO)是一种稳定的硝基氧基自由基,具有氧化催化作用,应用该试剂将伯醇氧化为羧酸。

实例1:10.1021/jo034276b


18.TamaoKumada氧化

烷基氟硅烷被KFH2O2KHCO3氧化成醇

实例1:10.1021/ol302221s

实例2:10.1021/ol802489w


19.Wacker氧化

Pd催化剂下,烯烃氧化成醛酮

实例1:  10.1021/ja402651q

实例2:10.1021/acs.orglett.8b00344

实例3:10.1021/ol301240g

实例4: 10.1021/ol0066882

实例5: 10.1021/jacs.5b10419

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