定义 乙酰乙酸乙酯在(强)碱作用下,活泼亚甲基被拔去质子,随后发生烷基化和脱乙酰化或脱羧,生成 α-取代的乙酸酯或取代丙酮,该类型反应被称为乙酰乙酸乙酯合成(Acetoacetic Ester Synthesis) 反应通式 该反应最早由Simonsen在1908年进行报道,但是,最后该反应并没有以他的名字进行命名 乙酰乙酸乙酯中α-位亚甲基连接着两个吸电子基团(羰基和酯基),因此α-位亚甲基质子酸性强,其pKa甚至得到10。在碱作用下,容易发生去质子化,从而生成稳定的α-碳阴离子,进而发生烷基化或酰化 机理 反应实例 参考 1. a)László Kürti, Barbara Czakó. StrategicApplications of Named Reactions in Organic Synthesis. b)Jie Jack Li. Name Reactions: A Collection ofDetailed Mechanisms and Synthetic Applications. c) 黄培强.有机人名反应、试剂与规则 2. https://www./namedreactions/ugi-reaction.shtm 3. a) https://pubs./ b) https://onlinelibrary./ c) https://www./ d) https://www./ e) https://www./ f) http://www./ g) https://www./natcatal/ |
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