【原】实用｜氧化还原成烯偶联人名反应

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引言

数据图表是进行知识归纳整理最有效的方法之一。

常用、实用的数据图表，可以给人们学习、工作、生活带来极大的便利。

化学科学，不得不提到的表格是俄国科学家门捷列夫(Dmitri Mendeleev)于1869年首次提出的元素周期表（The Periodic table of elements）：他将当时已知的63种元素，依据元素相对原子质量大小，以表的形式进行排列，把化学性质相似的元素放在同一列，制成元素周期表的雏形。150多年来，化学元素周期表不断地得到填充和完善，如今第7周期全部填满了。

除了元素周期表，化学各类学科还有众多的实用数据表格。

小编将不定期推出实用数据表格，以方便各位读者朋友，希望能够给大家学习、工作提供便利。

下面，小编给大家分享一些常见的保护基

氧化人名反应

1.Baeyer-Villiger氧化:酮过酸氧化成酯    迁移规则：叔>仲>环己基>苄>伯>甲基>氢

2.Corey-Kim 氧化:醇在NCS/DMF作用后，碱处理氧化成醛酮

3.Criegee邻二醇裂解:邻二醇由Pb(OAc)₄氧化成羰基化合物

4.Criegee臭氧化:烯烃臭氧化后水解成醛酮

5.Dakin反应:对羟基苯甲醛由碱性H₂O₂氧化成对二酚

6.Dess－Martin过碘酸酯氧化:仲醇由过碘酸酯氧化成酮

7.Fleming氧化:硅烷经过酸化，过酸盐氧化，水解以后形成醇

8.Hooker氧化:2－羟基－3烷基－1，4－醌被KMnO4氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基，同时羟基和烷基位置互变

9.Moffatt氧化（Pfitzner－Moffatt）氧化:用DCC和DMSO氧化醇，形成醛酮

10.Oppenauer氧化:烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮

11.Riley氧化:活泼亚甲基（羰基α位等）被SeO₂氧化成酮

12.Rubottom氧化:烯醇硅烷经过m－CPBA和K2CO₃处理后α－羟基化13.Sarett氧化:CrO₃·Py络合物氧化醇成醛酮

14.Swern氧化:用(COCl)₂,DMSO为试剂合Et₃N淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物

15.Tamao－Kumada氧化:烷基氟硅烷被KF，H₂O₂，KHCO₃氧化成醇

16.Wacker氧化:Pd催化剂下，烯烃氧化成

还原反应

1..Barton－McCombie去氧反应:从相关的硫羰基体中间用n－Bu₃SnH，AIBN试剂经过自由基开裂发生醇的去氧作用

2.Birch 还原:苯环由Na单质合液胺条件下形成环内二烯烃（带供电子基团的苯环：双键连接取代基；带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位。）

3.Brown硼氢化：烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H₂O₂氧化得到醇

4.Cannizzaro歧化：碱在芳香醛，甲醛或者其他无α－氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸

5.Clemmensen还原：用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物

6.Corey－Bakshi－Shibata(CBS)还原：酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原

7.Gribble吲哚还原：用NaBH₄直接还原会导致N－烷基化，NaBH₃CN在冰醋酸当中还原吲哚双键可以解决

8.Gribble二芳基酮还原：用NaBH₄在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基甲烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原

9.Luche还原：烯酮在NaBH₄－CeCl₃下发生1，2－还原形成烯丙位取代烯醇

10.McFadyen－Stevens还原：酰基苯磺酰肼用碱处理成醛

11.Meerwein－Ponndorf－Verley还原：用Al（OPr’）3/Pr’OH体系将酮还原为醇

12.Midland还原：用B－3－α－蒎烯－9－BBN对酮进行不对称还原

13.Noyori不对称氢化：羰基在Ru（II）BINAP络合物催化下发生不对称氢化还原

14.Rosenmund还原：用BaSO₄/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛，如催化剂未被毒化，会氢化为醇

15.Wolff－Kishner－黄鸣龙还原：用碱性肼将羰基还原为亚甲基

成烯反应

1.Boord反应：β-卤代烷氧基与Zn作用生成烯烃

2.Chugaev消除：黄原酸酯热消除成烯

3.Cope消除：胺的氧化物热消除成烯烃

4.Corey-Winter olefin烯烃合成：邻二醇经1,1-硫代羰基二咪唑和三甲氧基膦处理转化为相应的烯

5.Doering-LaFlamme丙二烯合成：烯烃用溴仿以及烷氧化物处理以后生成同碳二溴环丙烷再反应生成丙二烯

6.Horner-Wadsworth-Emmons反应：从醛合磷酸酯生成烯烃.副产物为水溶性磷酸盐,故以后处理较相应的Witting反应简单的多

7.Julia-Lythgoe成烯反应：从砜合醛生成(E)-烯烃

8.Peterson成烯反应：从α-硅基碳负离子合羰基化合物生成烯烃.也成为含硅的Witting反应

9.Ramberg-Backlund烯烃合成：Α-卤代砜用碱处理生成烯烃

10.Witting反应：羰基用膦叶立德变成烯烃

11.Zaitsev消除：E2消除带来更多取代的烯

偶联反应

Cadiot-Chodkiewicz偶联:从炔基卤和炔基酮合成双炔衍生物

Castro－Stephens偶联:芳基炔合成，同Cadiot-Chodkiewicz偶联

Eglinton反应:终端炔烃在化学计量（常常过量）Cu(Oac)2促进下发生的氧化偶联反应

Eschenmoser偶联:从硫酰胺和烷基卤生成烯胺

Glaser偶联:Cu催化终端炔烃的氧化自偶联

Gomberg－Bachmann偶联:碱促进下芳基重氮盐和一个芳烃之间经自由基偶联生成二芳基化合物

Heck反应:Pb催化的有机卤代物或者三氟磺酸酯和烯烃之间的偶联反应

杂芳基Heck反应:发生在杂芳基受体上的Pd(Ph₃P)₄,Ph₃P,CuI,Cs₂CO₃催化下的分子内或者分子间Heck反应

Hiyama交叉偶联反应:Pb催化有机硅和有机卤代物或者三氟磺酸酯等在诸如F－或者OH－之类的活化剂Pd(Ph₃P)₄,TBAF催化剂存在下发生的交叉偶联反应

Kumada交叉偶联（Kharasch交叉偶联）:Ni和Pd催化下，格氏试剂和一个有机卤代物或者三氟磺酸酯之间的交叉偶联

Liebeskind－Srogl偶联:硫酸酯和有机硼酸之间经过Pd催化发生交叉偶联生成酮

McMurry 偶联:羰基用低价Ti，如TiCl3/LiAlH4产生的Ti(0)处理得到双键，反应是一个单电子过程

Negishi交叉偶联:Pd催化的有机Zn和有机卤代物，三氟磺酸酯等之间发生的交叉偶联反应

Sonogashira反应:Pd/Cu催化的有机卤和端基炔烃之间的交叉偶联反应

Stille偶联:Pd催化的有机Sn和有机卤，三氟磺酸酯之间的交叉偶联反应

Stille－Kelly偶联:双Sn试剂进行Pd催化下二芳基卤代物的分子交叉偶联

Suzuki偶联:Pd催化下的有机硼烷和有机卤，三氟磺酸酯在碱存在下发生的交叉偶联

Ullmann反应:芳基碘代物在Cu存在下的自偶联反应

Wurtz反应:烷基卤经Na或Mg金属处理后形成碳碳单键

Ymada偶联试剂:用二乙基氰基磷酸酯(EtO)2PO-CN活化羧酸

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