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Name Rxn | Combes喹啉合成

 化解Chem 2022-03-10

定义

芳胺与β-二酮化合物在酸催化下,经过Schiff碱中间体环化生成喹啉的方法

反应通式


起源与发展

最早发表:
Combes, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1888, 49, 89

作者简介

阿尔丰斯-埃德蒙·库姆斯(1858-1896)出生于法国圣希波吕特-杜-堡。他在巴黎跟沃尔兹当学徒。他还与查尔斯·弗里德尔(Charles Friedel )合作研究Friedel-Crafts反应而出名。1893年,35岁的他成为法国化学学会的高级会员。他在38岁生日后不久突然去世,这对有机化学来说是一个巨大的损失。

反应特点

1)反应在酸催化下进行
2)底物为伯胺和β-二酮
3)可以快速简便地制备喹啉化合物
4)该反应地区域选择性较差
5)多聚磷酸催化效果比硫酸好


反应机理

反应在酸催化下进行:


应用实例






1)


2)

评述

Combes喹啉合成,可以方便地从芳胺和二酮类化合物制备喹啉衍生物

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