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每日真题精讲（有机化学）3

选择题

(湖南师范大学2016) 甲苯（过量）与1mol丁酰氯在AlCl₃作用下发生Friedel-Crafts反应，AlCl₃的用量需要多少？

A. 0.1mol     B. 0.5mol   
C. 1.1mol     D. 2.1mol

答案：C

解析：由于三氯化铝能与羰基配位，1mol含一个羰基的酰卤发生Friedel-Crafts反应是，催化剂的用量要多于1mol

反应题

（兰州大学2016）

答案：

解析：羟汞化还原反应

合成题

（中科大2018）由环己酮合成

答案：

解析：

从切断法角度分析目标产物结构，a，c位置均为羰基α位，显负，可推知b显正，常见的带正电骨架为羰基碳，故b处原先可能是羰基，由此推导得中间产物A；

由A到产物即为人名反应Robinson增环，该方法常用于合成环内含有α-β不饱和酮骨架的并环类化合物。

中间产物A作为五元环酮类化合物，由分子内酯缩合反应制备得到。

（第一篇推文中提过，酯缩合是制备五元环酮类化合物的常用方法，此处再次用到该方法，点击文字查看）

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