结构简式形式多样,书写看似随意,其实非常严谨。准确识别和书写结构简式,是学好有机化学的基础,说它是中学有机化学的基石也不为过。 本文思维导图,点开可以放大 致 臻 化 学 有机化合物通常都是由分子构成。《选修3》与《选修2》有很多关联之处: 用有机分子考察《选修2》的相关知识,包括:
有机分子有多种表达形式,学生要熟练识别它们,并能互写。 有机分子表达式 分子式:把有机物分子里的原子,按C、H、O、N顺序计数书写,原子个数写在相应原子右下角。如:C2H6O。简单的有机物写分子式无歧义;由于存在几何异构现象,复杂一点的有机物只写分子式,并不能确定是何物质。比如:C2H6O既有可能是乙醇,也有可能是二甲醚。 实验式:又称最简式。将分子式原子个数彻底约分,就得到最简式。如烯烃的通式是CnH2n、约去n,实验式都是CH2。实验式通常只有计算意义,只能确定有机物可能的分类。 电子式:在原子周围用圆点(·)或叉(×)表示来自不同原子的电子;原子间用成对电子表示共用电子对写出来的分子表达式就是电子式。 正确书写电子式要先确定分子内哪些原子间形成共用电子对,要依据不同原子达成稳定价电子结构需要的电子数计算共用电子对的数量。 一个共用电子对就是一条共价键。 电子式能清晰反映出共用电子对的情况,帮助理解分子的空间构型。但是电子书写起来较为繁琐。 结构式:用一条短横表示一个共用电子对,省略未共用的电子,得到的式子就是结构式。单键就画成一条短横,双键画成=,三键画成≡。 乙醇的结构式 结构式要比电子式简洁,不过有机分子结构更复杂时,也很繁琐。 如果不省略未共用的电子写出来的就是路易斯结构式。 路易斯结构式可以方便判断分子空间构型;未成对电子也要占用空间。比如NH3,除了3条单键外,还有一个孤电子对也要占用空间,形成sp3杂化,占位的孤电子对隐身,分子为三角锥形。 路易斯结构式还可用于判断是否存在孤电子对以形成配位键。 球榻模型:用不同色彩的球表示不同原子,短棍表示共价键,组装或者绘制的图形,可以看出分子的空间构型。 Chem3D可以绘制分子球棍模型,并在比例模型间切换。 比例模型:用不同色彩、大小的球表示不同原子,组装或者绘制的图形,可以看出分子的空间构型。 这些模型无论画得多形象,也是画在平面上,学生要通过动手拼装、观察软件模拟,以深刻理解有机分子的三维空间构型,包括张角、对称、等效位置,都是在理解有机分子空间构型后才能正确判断的。 结构简式:省略碳氢键,甚至省略所有单键写出来的式子,就是结构简式。由于写法相对随意,同一个物质会有多种结构简式的写法,后文详谈。 键线式:省略碳氢键上的碳原子和氢原子,单键画成一条短横,双键画成=,三键画成≡,留下官能团绘制出来的式子就是键线式。
有机化学学科思维 学好有机化学,要有最基础的学科思维方法,包括: 碳四价:碳原子周围一共要有4条价键,这是最简单的加减法,凑足4,不能多,也不能少。用这个原则来确定每个碳原子上连接的H原子个数。比如:甘油分子中3个碳原子连接的H原子数并不相同: 碳四价,也是书写稠环芳烃时,单双键怎样交替摆放的依据: 结构决定性质:中学有机化学类似拼插乐高积木。关键零件就是官能团,有什么官能团就有什么性质。 学有机化学就是记住官能团的性质,做题时,陌生有机物的性质就是依据它有什么官能团来确定。 各种结构简式的识认 由于单键可以旋转,为了排版方便,或者不同的“审美”,同种有机分子出现不同结构简式写法。 要识认不同的结构简式,首先要学会整理和翻译它们,把它们翻译成【规范的结构简式】 【规范的结构简式】,主链最长,而且画成直线。 将各种结构简式整理成【规范的结构简式】方法如下:
举几个例子: 例1: 只画碳骨架: 补齐氢原子,得到【规范的结构简式】: 例2: 只画碳骨架: 主链拉直: 补齐氢原子,得到【规范的结构简式】: 例3:由名称到结构简式: 3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯 怎么写结构式? 环己烯甲酸乙酯,说明主链是环己烯甲酸和乙醇生成的酯,先画环己: 再加上甲酸: 再加上乙酯: 给环上标位置: 3-环己烯甲酸乙酯,在位置3加双键,变成3-环己烯: 3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯,在位置3、4加上甲基: 键线式写成这样就已经完成。也可以把甲基改成-CH3,写成这样: 例4:由键线到结构简式: 给主链上的碳原子编号: 拉直碳主链骨架: 加上侧链和官能团: 准确定位六元环上双键的位置: 补齐氢原子,得到【规范的结构简式】: 六元环上的氢原子可以不补。 需要Xmind源文件,请加我微信。 长 按 关 注 人生是一场持续的修行 姜老师 微信号 : Ricosjiang 手机:13864311629 |
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