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2021-02-03 10:23
五星知识达人网友:泪了苦撑
碳正离子的形成过程大概是这样的: C 上原本连有一个电负性较大的或者吸电子的基团(如-Br -OH等) 那么这个基团就会将它连接的碳上的电子吸引过去 使该碳稍微显正电性 吸电子基团在适当溶液中还可能带着一对电子离去(例如Br-) 那么剩下的烃基就形成了碳正离子 例子:CH2=CH-CH2Br ======= CH2=CH-CH2( ) Br- 碳负离子的形成最常见的例子是α-C连有吸电子基 使得α-C和其所连的H原子之间的键减弱 H原子容易以H 形式离去 剩下一个带负电的碳 即碳负离子 例子:CH3-CO-CH2-COOCH2CH3 =====乙醇钠=====CH3-CO-CH-COOCH2CH3(-) CH3CH2OH Na
简单的烷基碳负离子,其负电中心碳原子是 sp3杂化的未共用电子对占据一个 sp3杂化轨道,离子具有四面体构型,一般能迅速发生反转呈现为平衡。这类碳负离子的稳定性顺序(按荷负电原子类型)为伯 > 仲 > 叔。这可能是由于烷基的推电子性诱导效应。乙炔基、乙烯基和苯基负离子等的负电荷在含 s 成分较高的杂化轨道中, 受核吸引较强,因此比烷基负离子稳定,尤其 HC≡C-:是相当稳定的。 电荷非定域的碳负离子,由于形成π共轭体系,带负电荷的碳变为 sp2 杂化的,这种电荷非定域化使稳定性大大增加,如烯醇盐可稳定存在。
来自: 爱学习的九菜 > 《有机合成知识》
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