引言 有机化学领域,除了做实验(前期文献检索、开始条件优化和中期底物拓展、后期特例或应用等),更多的时间应该是花费在结构表征、谱图解析之中 因此,练就一双慧眼+一副好头脑,高效、准确地完成谱图解析,将极大地辅助提高自己的科研能力 为此,小编增设波谱解析板块,希望大家“学而时习之,不亦乐乎”“温故而知新,可以为师矣” 好了,下面,波谱解析,开讲啦! 1 分子简式:C10H10O2 请根据分子简式和化合物对应的谱图信息,解析该化合物的结构 IR: 氢谱: 碳谱: 2 解析 第一步,根据分子简式,通过已经掌握的方法计算有机化合物不饱和度: 由此,计算出该化合物的不饱和度为:6。 根据分子简式,推测该化合物含可能含有一个苯环、两个不饱和结构 红外谱图给出化合物官能团信息 从该谱图中可以得知: 该化合物中含有一个对位二取代苯:稍大于3000的C-H吸收、1600,1500苯环骨架伸缩振动吸收峰、500-800三个特征的对位二取代苯环吸收特征峰 另外,该化合物还含有甲基:稍小于3000甲基CH伸缩振动强吸收峰、1450左右两个中等强度吸收峰 根据1700波数的强吸收法,推测该化合物含有羰基结构 氢谱给出化合物中所含氢在核磁共振谱中的裂分与位移等情况,通过对这些峰进行解析,可以推测化合物中氢的数目、比例、分布情况等信息 该氢谱可以获得信息为: 从左到右共有6组吸收峰,积分比例为1:2:1:2:1:3,对应10个氢 结合位移、裂分和分子简式,可以推测: 9.6 ppm吸收峰对应为醛基氢的吸收峰 7.6 ppm和6.9 ppm对应的两组具有五级效应的d峰,应为苯环上两组未取代位置的氢 7.4 ppm的d峰和6.6 ppm的dd峰,对应的有可能为内烯烃上两个质子的吸收峰 3.8 ppm的强吸收峰,应为与杂原子相连的甲基上氢的吸收峰 根据上述解析,推测该化合物结构有可能为: 碳谱给出化合物中所含碳在核磁共振谱中的位移等情况,通过对这些峰进行解析,可以推测化合物中碳的数目、种类、分布情况等信息 结合氢谱推测结构,碳谱特征很明显: 195 ppm的吸收峰对应为醛基碳 160 ppm附近的吸收峰对应苯环上两个取代位置的碳 150、稍小于130 ppm的两个吸收峰,对应烯烃的碳 112、131 ppm的两个吸收峰,对应苯环上未取代的碳 另外,甲基碳对应吸收峰为55 ppm 结合根据DEPT谱图,很容易地就可以确定上述碳谱解析的结果是正确的 最后,COSY谱,也可以看到化合物氢-氢之间的对应关系,这些关系也同样确证了所解析的化合物结构 综上,即可确定对应该氢谱和碳谱的化学简式所对应的化合物结构。该化合物为:4-甲氧基肉桂醛,结构式为: 荐读 |
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