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贾宝玉梦游太虚幻境后，就与袭人发生了“初试云雨情”。初试云雨情对贾宝玉的人生非常重要，代表他正式长大成人。贾宝玉“初试”，源于梦游太虚幻境的“春梦”，但他初试的对象是袭人，却并不仅仅是与袭人亲密那么简单。 和宝玉初试云雨情的人为何一定是袭人呢？其实早在与袭人在一起时，宝玉已经有过一段春梦了，那是宝玉初懂人事是在梦中与秦可卿的一段奇缘。梦醒之后，宝玉回到家中看到了袭人，他把梦里的故事告诉了袭人，所以他们两个人就在一起了。 为何宝玉身边有那么多的人，偏偏第一人就是袭人呢？因为宝玉身边贴身伺候的人，就是袭人。袭人又很细心，所以她没有发现宝玉任何情绪的变化，宝玉动了情，袭人没有怪他，反而半推半就，所以他们两个人就一同领略了宝玉梦中的事。
袭人比宝玉大一两岁，她才是初懂人事的年纪，所以对于云雨的事，她本身也是好奇的。他们两个人的情绪刚好到了那里，刚好有没有人在，所以顺其自然地发生了。 按照袭人的身份，算是违矩吗？这应该算是不违背的。袭人是贾母早就分派给宝玉的，贾府的少爷们在成年前房里就会放置几个丫头，想必就是让他们在长大需要人陪时方便。所以，袭人默许就是宝玉的通房丫头。
再者袭人和宝玉有了这一层关系，所以她在宝玉心中的地位就不同了。她想要留在贾府，留在宝玉身边做姨娘，那么她心里也是愿意的，毕竟她没有晴雯漂亮，没有麝月的口齿，针线活也不是最好的，所以想要留下来她自己也要有一定的策略。 不过，袭人对宝玉是真的好。虽然其中也是为了她自己，可是她对宝玉的照顾也是无微不至。 宝玉睡觉，她会妥帖的把宝玉的玉用手帕包着放在他的枕头下边，好让他一起床就能带着，还不会冰到他。宝玉吃饭，吹汤；宝玉挨打，上药；宝玉出门，换衣、送扇；宝玉上学，送炭、包糕；宝玉洗脸，呼唤；宝玉任性，规劝。 袭人就是宝玉的大管家，衣食住行样样都能照顾得妥妥帖帖。袭人刚离开的时候，宝玉在梦里都还在喊着他的名字。宝玉对任何丫头都生过气，可是唯独对袭人，他生不起气来。
在宝玉的心中，袭人是一个很特别的存在。从小就跟着他，像他的姐姐又像妈妈，甚至还是她的爱人。袭人没有黛玉和宝钗那样的学问，可是她的软语温存，却是宝玉听得进去的话。 宝玉曾经想过他婚后的一种格局，就是让黛玉做妻子，袭人为妾，他只要有她们两个就够了。这是宝玉通过龄官和贾蔷的爱情领略出来的“一人不能得到所有的人的眼泪，只能得到属于他的眼泪”时的顿悟。
不是每个人都会喜欢他，他也不能得到所有人的爱，所以他只能珍惜他能够得到的爱。他第一次审视自己对待感情的态度，他想到自己能够真正拥有的人，就是黛玉和袭人，这是他认定的，一定会爱他的人。 所以，黛玉是宝玉不能得到的人，可她是他心灵上的知己；袭人则是宝玉可以得到的人，所以宝玉的第一次初试云雨情，就非袭人不可。宝玉屋里的丫头，出了晴雯之外，其他人和宝玉多少也有些暧昧，但是她们都不能取代袭人成为宝玉生命中的第一人。 |
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