【原】对抗新冠的常备药物布洛芬的合成路线和高考化学题猜想

重点来了

布洛芬具有悠久的历史，自1966年在英国上市以来，逐渐成为临床使用最普遍的非甾体类消炎药物之一。此外，布洛芬也是人们日常生活中的必备药之一，具有解热、镇痛、抗炎的作用，由于它效果确切并且不良反应小，与阿司匹林、对乙酰氨基酚（扑热息痛）并列成为解热镇痛的三大支柱药物。

最近，随着全国各地防疫政策的放开，布洛芬（商品名：美林，上海强生制药有限公司生产）因为官方发布的《新冠病毒感染者用药目录（第一版）》被列为针对发热的常备用药，而遭到了大家的疯抢，造成一药难求，甚至有不法商家哄抬物价等现象。

正因为布洛芬的结构并不复杂，它的合成难度也不大，价格便宜，因此能够成为广谱消炎药。危老师认为，新冠治疗药物，是明年高考有机化学的热点话题，针对有机合成的大题，危老师创作一道题目给大家探讨探讨。

【选择性必修三 有机化学】布洛芬（）是一种常用的消炎药，也是针对新冠病毒引起的发热有疗效的药物，由异丁基苯合成布洛芬的一种合成路线如下：

已知：（Et代表乙基）

请回答下列问题：

（1）布洛芬的分子式为                 ；官能团为              ；

（2）化合物A的分子式为C₁₂H₁₆O，由异丁基苯合成A的反应是取代反应，A的苯环上的一卤代物有2种同分异构体，请写出A的结构简式                     ；

（3）请写出化合物B的结构简式                                 ，由B合成产品布洛芬的化学方程式为                               ，反应类型为                        ；

（4）互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体，称为对映异构体 ，对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的，所以对映异构体又称为旋光异构体。存在对映异构体的特点是有手性碳原子，即一个碳原子上连有四个不同基团（或原子），它就存在2种不同的空间结构。

请画出布洛芬的结构简式，并用*号标出手性碳原子的位置                         ；

（5）布洛芬的核磁共振氢谱有        个峰，布洛芬的同系物C比布洛芬少2个碳原子。C的同分异构体中，含有苯环的且苯环上有两个取代基，能够发生水解反应，且能够发生银镜反应的同分异构体有         种；写出其中核磁共振氢谱峰的数目最少的同分异构体的结构简式                          ；

（6）参照上述合成路线，写出由苯合成苯乙烯的合成路线                 。

危老师后记：合成布洛芬的路线有多种，有机化学的出题方式比较灵活，可以取材的物质很多，一般都采取与生活相关的有机化学物质进行命题。出题内容基本囊括的高中有机化学的基本概念，相对来说，同分异构体和合成路线的书写是考察的难点，需要同学们灵活运用相关知识解决问题。

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