【原】分子的结构与物质的性质（第四课时）——手性

重点提要

1.认识分子的对称性‍‍‍

①甲烷分子以通过碳原子和氢原子的连线为轴旋转120°或240°时，分子完全恢复原状，我们称这条连线为对称轴；通过碳原子和其中两个氢原子所构成的平面，分子被分割成相同的两部分，我们称这个平面为对称面。

②分子的许多性质如极性、旋光性（左旋/右旋）等都与分子的对称性有关。在光透过某些化合物时，光波振动的方向会旋转一定的角度，这种性质称为旋光性。

③经过大量的研究发现，这些分子本身和它们在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似但不能重叠，因而称这类分子表现出手性。

④有手性异构体的分子称为手性分子，两分子互称手性异构体。

2.判断分子的手性

①手性分子的特点：同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团，此碳原子称为手性碳原子。如果有一个手性碳原子，则该有机物分子通常是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子（高中不研究）。

②技巧：「饱和碳原子」；非双键、三键；非-CH3、-CH2-基团中的碳原子。‍

3.辨证看待分子手性与物质性质的关系

①“反应停”早期用于减轻妇女妊娠反应的药物酞胺哌啶酮，因未能将其中左旋异构体分离出去而导致许多胎儿畸形。因此，药物的不对称合成已成为人们极为关注的研究领域。

②手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手，手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握。

③药品布洛芬是D-异构体和工-异构体的外消旋混合物。L-布洛芬是止痛药，而D-布洛芬不是。但在人体内D-布洛芬可被转化为L-布洛芬。因此，人们直接服用外消旋混合物即可达到同样的治疗效果，而不需要服用更昂贵的L-布洛芬。【手性异构体的转化】

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