【原】怎样学好有机化学（2-1）

有机化学算是一个单独的学科。

应该说，即使你的无机化学学得差强人意，并不影响你学好有机化学。

所以，面对这个新的模块，你要下定决心，把握住机会。

树立能够学好的信心，坚定学好的意志。

重要的是，你要吸取前边学习的经验教训，加强独立阅读、深入思考，加强质疑，善于提问，追求对知识的理解，并勤于动手，注重落实。

除此之外，有如下一些要点，写出来提示大家一下。

有些内容在没有学到之前也许你看着费劲，可以先粗略看看，待学到这一部分时再回头阅读本文。

1. 从无机到有机，有一些学科概念和学习要求发生了变化。

比如，在无机化学里，我们一般使用氧化数的概念（常常叫成“化合价”），如CO₂中碳是+4价，CH₄中为-4价。

有机化学里则比较简单，稳定有机物里，碳一定是4价的（不再分正负）。

意思是说，只要看到C原子，它一定通过4根键跟别的原子相连，可以是4个单键、2个单键和1个双键、1个单键和1个三键，当然也可能是俩双键（只是除O=C=O外，具有“=C=”结构的物质一般不稳定）。

类似的，氧一定是2价，H、F一定是1价，Cl、Br、I一般是1价，N、P一般是3价，S一般是2价。

由于不再采用氧化数的概念，所以有机化学的氧化反应、还原反应一般也不再依据元素氧化数变化做判断。

比如甲烷氯代反应：

按无机化学里的说法，这是一个氧化还原反应。其中碳元素的氧化数由-4升高到-2，它被氧化了，而氯元素氧化数由0降到-1，它被还原了。

但在有机化学里，此反应我们一般称之为取代反应，不说它是氧化还原反应。

在无机化学里，总是把氧化、还原连在一起说的。

有机化学里则不然，氧化、还原是分开说的，专指有机物的变化。

有机物“得氧或失氢”为氧化，有机物“失氧或得氢”为还原。

比如银镜反应：

在有机化学里的反应类型属于“氧化反应”，而不叫“氧化还原反应”。

因为有机物CH₃CHO在反应中获得了一个O原子，变成CH₃COOH（之后被NH₃中和成CH₃COO^-）。

其实，认真研究CH₃CHO和CH₃COOH中碳的氧化数可以发现，无机、有机里对于CH₃CHO变化本质的说法，并无差别。

它都发生了氧化反应。

只是有机化学里忽视了无机物发生的变化。

同理，乙烯催化加H₂的反应：

因为有机物得到了氢，此加成反应也可称为还原反应。

2. 必须加强微观空间想象力训练。

有机物的很多性质，与分子的空间构型密切相关。

有机化学发展史上，也发生了有很多与微观空间结构有关的故事。

好在这点不是很难。

在有机物中，碳原子有且只有sp、sp²、sp³三种杂化方式。

这里，楔子形的键表示伸向纸面前方，虚线表示该键伸向纸面后方。

饱和烃中碳原子均取此杂化方式，所以任何烷烃、环烷烃都不可能具有平面型结构。

丙烷及含更多碳原子的烷烃分子中的碳原子不会排成一条直线，都是锯齿状的。

分子中俩Cl总是挨着的，这是一个极性分子。

单键是可以旋转的，所以一些貌似不同的分子，实际是同一物质。如：

由于双键不可旋转（旋转导致双键中的π键破坏，p电子云不再平行、无法实现“肩并肩”重叠了），所以1,2-二氯乙烯有2种不同的结构：

二者在沸点、水溶性等方面存在一定差异，属于“顺反异构体”。

3. 要会判断原子或基团是否等价。

C-H键跟C-H键不一定是相同的。

首先，烷烃分子（或烷基）中的C-H是碳原子用sp³杂化轨道与H的s轨道重叠形成的，而乙烯CH₂=CH₂中的C-H则是碳原子用sp²杂化轨道与H的s轨道重叠形成的。

后者要比前者短那么一丁点儿（sp²杂化轨道因s成分相对较多、p成分少，所以比sp³杂化轨道短粗一点点），别小看短这一点点，键能增大了很多。

这是烯烃遇到氯气以加成为主，不易发生氯取代烯氢反应的原因之一。

其次，在丙烷分子中，-CH₃的C-H跟中间-CH₂-的C-H键在活泼性上也有差异。

具体你在后续的学习中会遇到。

我们说，丙烷（CH₃CH₂CH₃）分子内存在两类不同化学环境（化学地位）的氢原子。丙烷的核磁共振氢谱里存在2个峰（下一章第3节将学到），峰面积比3:1。

请你思考：

（1）丁烷（C₄H₁₀）分子中有几种不同类型的H原子？（注意丁烷有2中结构，故一共应该有4种不同的H。或者说C₄H₉Cl有4种。此说法未考虑手性异构体）

（2）对二甲苯、邻二甲苯分子中各有几种不同类型的H原子？（前者2种、后者3种）

（未完待续）