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阿司匹林——水杨酸的另一种身份

 零壹贰012 2023-02-21 发布于湖北

如果你没听说过水杨酸,那你一定听说过阿司匹林,它其实是水杨酸的另一个身份。早在公元前4世纪,古希腊“医学之父”希波克拉底就在《希波克拉底文集》中提到,咀嚼柳树皮后,产妇分娩时的疼痛可以得到有效减轻。我国汉朝时也有喝柳树皮汤能退烧止痛的记载。15世纪时,印第安人通过捣碎柳树皮并将其敷在伤者的皮肤表面以缓解疼痛。可以说,在现代制药技术普及之前,柳树皮几乎是世界很多地方最常用的止痛药和退烧药。

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随着科技的发展,许多医学实验室竞相开展从柳树皮中分离药用成分的工作。1828年,德国科学家约翰·毕希纳成功地从柳树皮提取液中分离出少量具有活性的镇痛成分,并将其命名为水杨苷(Salicin)。1838年,意大利化学家拉法里·皮利亚将水杨苷水解后得到了水杨醇,他又将水杨醇氧化,得到了水杨酸。这是阿司匹林研究中的巨大突破。

虽然水杨酸具有良好的解热镇痛效果,但它味道难闻,患者直接服用的话,不仅会恶心呕吐,还会刺激消化黏膜,甚至造成消化道溃疡。为了减少副作用,提高镇痛效果,德国拜耳公司一直试图对水杨酸的结构进行修饰。拜耳公司的有机化学家费利克斯·霍夫曼的父亲患有严重的风湿病,他在服用水杨酸钠(由水杨酸用碱中和结晶而得)后胃疼不止,为了减少父亲的痛苦,霍夫曼查阅了大量资料,对水杨酸的提取工艺进行了精心改进,终于在1898年8月10日成功合成了乙酰水杨酸。

实验表明,乙酰水杨酸可以明显减轻水杨酸的酸性所造成的“烧心”症状。后来,根据水杨酸可以从绣线菊中提取出来,霍夫曼把绣线菊的拉丁名“spiraea”中的“spir”放在中间,以“乙酰化”的英文名“acetylation”的首字母“a”打头,词尾加上“药物”的英文后缀“in”,组成了乙酰水杨酸的英文名“Aspirin”。之后,拜耳公司通过了乙酰水杨酸对疼痛、炎症及发热的临床疗效测试,并将其商品名注册为“阿司匹林”。从此,阿司匹林畅销全球,成为应用最广泛的解热镇痛药物之一。

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本文节选自《百科知识》2023.2B

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