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还原胺化[10] 奇文共赏!居然还有这么另类的还原胺化?

 番茄炒蛋0j2gtr 2023-04-25 发布于浙江
各位公子、小姐姐:

大家看仔细了!仔细看了!正经的,哦,正宗的“还原胺化”都长下面图片酱紫,摘个酱紫的还原胺化才是正经的经典的还原胺化嗷!

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         不是这个样子的都是假冒伪劣的,是山寨的,是咪兔的!  图片

图片比如4月23号推送的那篇文章:还原胺化[8] 酰胺能用来搞还原胺化吗?好奇怪吆,群主怎么推这种货色啊!

打住!是“推送”,不是“推”!不要抹黑群主。。。。。。。图片

图片话说,就群主那肤色,还需要抹吗?天然黑好不啦!在他面前,#钯碳都黯然失色。。。。。。。

          咳咳咳,善意&充满友情地提醒一下,各位好像跑题了......图片

图片呵呵,课代表发话啰。。。。。。好吧,回归主题。4月23号那篇文章,明明是个酰胺,屁股后面挂着那么大一个蛋还来冒充胺,真当读者们和群主一样高度近视啊!

如果把酰胺看成带着吸电子羰基的特殊胺,不就行了嘛!矫情!图片

图片不知道群主今天又会整出什么幺蛾子。大家有没有发现,这几天群主好像没那个状态了。难道又到了每个月的那几天了?

           咳咳,群主是个爷们!56度的醇爷们!不要老是抹黑!图片

图片OMG!天呐图片,刚才我偷偷瞅了一眼群主电脑,好像看到了什么不该看的东东!

                             不!可!能!群主还是比较醇洁滴。。。。图片

图片是滴是滴,偶也看到了:经典的还原胺化反应是指胺和醛酮在还原剂的作用下发生的N-烷基化反应。但是,除了醛酮,还有其他类型的底物也可以和胺发生还原胺化反应,比如。。。。。

              比如,24号那篇推文,也可以用羧酸和胺进行还原胺化图片

还原胺化[9] 羧酸能用来搞还原胺化吗?

图片继续往下看:实际上,除了羧酸之外,还可以和胺进行还原胺化的羰基衍生物还有酰胺和酯!

不会吧?!群主是不是去年的酒还没醒?图片

图片别打岔!继续往下看:比如Hideo Nagashima等人在2012年的德国应用化学上发表的文章(Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5363 –5366)。

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这个也不能叫正经还原胺化吧图片
图片很明显,群主在水字数。这个只是用酯作为N-烷基化试剂,但是是和磺酰胺反应,磺酰胺又不是胺,不能算正经的还原胺化。
不过这方法倒是挺别致。图片

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图片最特别的是,换成2B还原剂后,反应的方式就发生变化,有机化学好有意思啊!做合成的小哥哥最棒了!

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2B还原剂,呵呵图片
图片再比如,Norio Sakai等人在2017年发表的文章(Eur. J. Org. Chem. 2017, 2866–2870),酰胺作为烷基化试剂,和胺在InBr3催化下进行的还原胺化反应

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哎,虽不正经,但这个的确是还原胺化反应。图片
图片嗯,这个方法还是有一腚的实用性的。不过需要和23号那个推文区别开,这个是酰胺和胺反应,那个是酰胺和醛反应。

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反应机理还算简单明了图片

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图片像这样的文章,实用性也许有限,但用来开开眼,涨涨见识,增进对这类反应的理解还是蛮有意思的

谁来给总结一下呗图片

图片还是让奴家来吧。不仅经典的醛酮可以和胺进行还原胺化反应,其他羰基衍生物,如羧酸,酰胺等,也可以在合适的还原条件下和胺进行还原胺化反应。

另外,这期的推文也不仅仅是开眼图片

图片是的,还有很重要的警示作用。假如你的还原胺化反应是在铟催化剂和硅烷还原剂的条件下进行的(这一类的还原胺化条件还是很常见的),要特别留意,除了正常的还原胺化反应外,如果你的底物中有酰胺键,小心它也会和胺进行反应而生成杂质吆!

好啦好啦,散了吧,今天就到这了,拜!图片

图片8!

图片See you!

图片再见!

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