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很多合成新手经常会有很多困惑,为什么这样能反应?那样就不能反应?长时间得不到答案就只能机械地记住一些条条框框。有了这张表可能就会对我们理解很多反应起到启发作用。比如,羟基脱TBS保护反应,除了可以用盐酸之类的强酸,还可以用很温和的TBAF(四丁基氟化铵)进行,但是四丁基氯化铵就不行,其基本的内在逻辑就是键能排序的问题,Si-F (552)>Si-O (460)> Si-Cl (360)。
化学键(Chemical bond)
键长
(Bond length)
/(10-12m)
键能
(Bond energy)
/(kJ/mol)
B—F
-
644
N—H
101
389
B—O
515
N—N
145
159
Br—Br
229
193
N═N
125
456
C—B
156
393
N≡N
110
946
C—Br
194
276
N—O
146
230
C—C
154
332
N═O
114
607
C═C
134
611
Na—Br
250
367
C≡C
120
837
Na—Cl
236
412
C—Cl
177
328
Na—F
519
C—F
138
485
Na—H
189
186
C—H
109
414
Na—I
271
304
C—I
214
240
O—H
98
464
C—N
148
305
O—O
C═N
135
615
O═O
498
C≡N
116
891
P—Br
220
272
C—O
143
326
P—Cl
203
331
C═O
728
P—H
142
322
C═O(CO2)
803
P—O
163
410
C—P
187
P═O
C—S
182
P—P
213
C═S
536
Pb—O
192
382
C═S(CS2)
577
Pb—S
239
346
C—Si
347
Rb—Br
294
381
Cl—Cl
199
243
Rb—Cl
279
428
Cs—I
337
Rb—F
227
494
F—F
140
153
Rb—I
318
319
H—H
75
436
S—H
339
H—Br
366
S—O
364
H—Cl
127
431
S═O
H—F
92
565
S—S
207
268
H—I
161
298
S═S
I—I
266
151
Se—H
147
314
K—Br
282
380
Se—Se
232
K—Cl
267
433
Se═Se
215
K—F
217
Si—Cl
360
K—I
325
Si—F
552
Li—Cl
202
469
Si—H
377
Li—H
238
Si—O
460
Li—I
345
Si—Si
176
来自: 凡学馆 > 《教学科研》
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