习题训练|亲核反应活性判断汇总

常考亲核反应分为两类：亲核加成和亲核取代；

1.5.1亲核加成

根据亲核反应原理，即：越缺电子体系越容易被亲核加成，故亲核反应活性其实就是判断底物缺电子性，越缺电子越容易反应；同时，空间位阻越大，反应活性越低。

真题训练

1、(苏州大学2016)下列化合物碱性水解速率最慢的是（ ）

A. CH₃COOCH₃ 

B.CH₃COOCH₂CH₃ 

C.CH₃COOCH(CH₃)₂

D.CH₃COOC(CH₃)

2、(中国药科大学2018)比较下列化合物酸在碱性中水解速度（ ）

A.4>3>1>2 B. 2>1>3>4 

C. 4>2>3>1 D. 4>2>1>3

3、(东华大学 2021)下列与苯肼发生反应，其活性强弱排序正确的是（ ）

4、(湖南师范大学 2020)下列羰基化合物与HCN加成时平衡常数K值由大到小的顺

序是（ ）

①CH₃CHO   

 ②CH₃COCH₃    

③ClCH₂CHO    

④C₆H₅COC₂H₅

A.①＞②＞③＞④ B. ③＞①＞②＞④ 

C.③＞④＞②＞① D. ①＞③＞②＞④

5、（吉林大学 2018)下列羰基化合物与CH₃Mgl反应时，慢反应一步活化能最低的是（ ）

6、(陕西师范大学2017)下列羰基化合物形成的水合物最稳定的是（ ）

7、(沈阳药科大学2018)下列羰基化合物能形成稳定水合物的是（ ）

8、(沈阳药科大学2020)和苯肼反应活性最大的是（ ）

A. CF₃     B. NO₂     

C. OCH₃    D. COOH

9、(中南大学2017)下列化合物与HCN加成时平衡常数K值的大小（ ）

10、(中山大学2016)下列酯类化合物碱性条件下水解速率最快的是（ ）

答案：1.D 2.A 3.1＞2＞4＞3 4.B 5.B 6.D 7.D 8.B 9.A 10.A

1.5.2亲核取代

脂肪族化合物亲核取代分为SN1和SN2，其影响因素有溶剂、亲核试剂和亲电试剂，故其反应活性无非就集中在这几方面

（1）溶剂

质子性溶剂促进SN1，偶极溶剂促进SN2；

增大溶剂极性，促进SN1，减小溶剂极性，促进SN2

（此处仅提供总结性内容，具体原理请自行翻阅课本）

真题训练

1、(中山大学 2017)CH₃CH₂CH₂Br + KCNCH₃CH₂CH₂CN在下列哪种溶剂中反应最快（ ）

A.H₂O    B.DMF     C.EtOH    D.THF

2、(中山大学 2017) (CH₃)₃CBr + EtOH  (CH₃)₃COEt + HBr在下列哪种溶

剂中反应最快（ ）

A.EtOH /H₂O      B.EtOH       

C.THF     D.DMSO

3、(中科院2018)对反应,能进行有效的促进的是（ ）

A.水      B.乙醇     C.丙酮        D.18-Crown-6

答案：1.D 2.A 3.D

（2）亲核试剂

亲核试剂亲核性越强，SN2反应活性越强；SN1反应活性不受亲核试剂亲核性影响；

芳香亲核取代遵循上述同样的电子效应原理，即亲核试剂亲核性越强，或芳环缺电子程度越大，反应活性越强，同时，升高反应温度或提高反应体系浓度均能在一定程度上提高反应活性。

真题训练

1、(四川大学2016)亲核取代活性（）

2、(中山大学2019)下列反应发生S_N2亲核取代反应速率顺序为（）

A. b>c>a B. a>c>b      

C. c>b>a        D. a>b>c

答案：1.B 2.A

（3）亲电试剂

亲电试剂通常是卤代烃或类卤代烃，其由烷基和离去基团构成

烷基位阻越小，SN2反应活性越强，烷基可生成的碳正离子越稳定，SN1反应活性越强；

基团离去能力越强，反应活性越强；基团离去能力参考1.3

真题训练

1、(北京化工大学 2016)下列化合物在NaI的丙酮溶液中发生S_N2反应，速率最快的

是（ ）

A. 2,2-二甲基-1-氯丁烷   

B. 1-氯丁烷    

C. 2-甲基-1-氯丁烷   

2、(东华大学 2017)下列化合物在NaI的丙酮溶液中反应最快的是（ ）

3、(华中师范大学2016)下列化合物与NaOH/EtOH反应哪个最快?（ ）

4、(南昌大学 2019)下列物质与AgNO₃/EtOH反应速度最快的是（ ）

5、(南昌大学 2020)下列与NaI/CH₃COCH₃反应最快的是（ ）

A. CCl₄   B. CH₃CH₂CH₂CH₂Br    

C. CHCl₃    D. (CH₃)₃C-CH₂Br

6、(南京航空航天大学2020) 下列化合物中，S_N1和S_N2反应都比较容易进行的是（ ）

7、(沈阳药科大学2016)下列化合物发生亲核取代速率由快到慢排序正确的是（ ）

8、(中国海洋大学2020)下列化合物与AgNO₃/C₂H₅OH溶液反应，反应活性按从高到低排序（ ）

9、(中国药科大学2017)下列化合物与硝酸银反应速率快慢顺序为（ ）

A. ②③①④            B. ③②①④

C. ④①②③            D. ②③④①

10、(湖南师范大学 2021)下列化合物发生S_N1和S_N2反应都比较容易的是（ ）

11、(沈阳药科大学 2015)在S_N1反应中，活性最强的卤代烃是（ ）

12、（湖南师范大学 2022）下列化合物与C₂H₅NH₂反应，速度最快的是（）

A.4-硝基氟苯       B.4-硝基溴苯   

C.2,4-二硝基氟苯   D.2,4-二硝基溴苯

答案：1.B 2.B 3.B 4.B 5.B 6.A 7.A 8.A>C>B 9.B 10.A 11.B 12.C