KB343是一种五环胍生物碱，由Sakai课题组在帕劳共和国的一种被囊动物Epizoanthus illoricatus中分离得到。它与其他胍毒素如河豚毒素具有相似的毒性，因此可能是研究离子通道生物学的一个线索。今年，Phil Baran发表了（+）-KB343的立体选择性全合成。从最初的逆合成分析可见，除了A、C、E三个含有胍基的环外，首先切断碳环B和D，Baran采用了一种激进的方法，采用一个简单的线性中间体，经历一系列由单个的立体中心控制的缩合反应，当然实践表明这种设计是不可行的。
进一步的设计采用十氢化萘的官能团化，但是这个方法仍然受到区域选择性和立体选择性的阻碍，无法实现。因此研究人员开发了采用含有B环前体的合成路线，由于立体化学控制不当和C - N键形成步骤无法进行，该方案也受到了影响。最终研究人员采用了一种利用苄醇衍生物3进行骨架构建的方案：
首先使用Mitsunobu反应将羟基转化为胍基，接着使用次氯酸叔丁酯氯化氮原子，脱除硅基并环化。中间体5经过甲基溴化镁的Michael加成反应以及碘的Baylis-Hillman反应实现了α-碘化反应得到中间体7，接着通过Stille偶联得到产物8。接着发生Aldol缩合反应，缩合后完成芳构化，以苄基保护。中间体再经历SN1反应，用TMSN3引入叠氮基，接着被膦还原为胺。
TPAP将胺氧化为亚胺，接着还原，完成构型翻转，接着发生快速分子内环化，产物是12。接下来是咪唑的亲核取代反应，将氯取代为叠氮，氢化还原为氨基，引入了新的胍单元。
PIDA引发了进一步的去芳构化，得到中间体15，三氯化硼脱除Boc基团，氢化之后就得到KB343，只不过是消旋产物。
实现立体选择性全合成的关键在于得到光学纯度的6，由于前面Michael加成的选择性是相对较差的，因此这里利用Rawal二烯和底物21的立体选择性Diels-Alder反应实现中间体22的不对称合成。
硼氢化钠还原醛基，接着在酸性条件下脱去Boc保护基，亲核加成消除引入胍保护基，最后用甲磺酰氯活化羟基，诱发分子内的亲核取代反应，得到产物6。
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