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有机化学化合物芳香性判断原则 一、芳香性的概念 “芳香”一词最早是用于形容一些化合物所特有的气味的,后来随着对这些化合物的化学反应性质的深人研究,发现这些具有高度不饱和度的环系化合物基本上都具有特殊的稳定性,不能进行通常不饱和化合物所特有的加成反应.也很难被氧化等等,此后将这些特殊的性质定义为芳香性。
休克尔（Erich Huckel）：德国化学家,1896年生于柏林。在 Local大学读物理两年后转入Gottingen 大学学习应用机械工业。他通过对芳香性的研究，于1930年提出著名的休克尔(4n十2)π电子规则;1931年他又提出分子轨道的简化方法(HMO)。 二、休克尔规则 1.化合物为闭合环状化合物; 2.构成该环的碳原子均处于同一平面上，且均参与共轭; 3.参与共轭的π电子数符合4n+2规则（n=0、1、2、3……）; 三、非苯芳烃芳香性的判断 ①．单环类化合物（用休克尔规则判断即可） 例如下列化合物均具有芳香性
特例：环辛四烯既不满足4n+2规则，同时其构型属于澡盆型，不满足共平面，故没有芳香性
而环辛四烯二负离子由于满足共平面结构所以具有芳香性
②．轮烯类化合物（也可用休克尔规则判断） 12-轮烯和16-轮烯由于 不满足4n+2规则所以没有芳香性
10-轮烯由于氢原子的位阻原因，也不具有芳香性，当用亚甲基桥将10-轮烯的两个氢原子相连时该化合物就具有了芳香性
18-轮烯由于环足够大，环中央的氢原子位阻并不能破坏18-轮烯的共平面，所以该化合物具有芳香性
③．杯烯类化合物（将连接两环的双键离域，若离域后的离子使各环都具有芳香性该化合物具有芳香性）
但对于下例中的化合物虽然双键离域后可形成环戊烯负离子具有芳香性，但由于没有环或者原子来稳定上端的伯碳正离子，所以该化合物不易离域，因此没有芳香性
④．稠环类化合物（使双键尽可能排列在稠环化合物外周环上，然后根据休克尔规则判断）
萘环的p轨道如下图所示，p轨道上的电子为了获得最大程度的稳定，会选择最长的路径进行共轭，因此当稠环外周双键排列达到最大程度后，若稠环化合物中间还存在双键，可认为稠环化合物中间的双键被稠环外壳上的p轨道电子“屏蔽”掉了。
其它稠环合物芳香性判断的例子：
对于下列一个化合物虽然符合4n+2规则，但却没有芳香性，原因是该化合物不满足共平面结构
对于下面一个例子，虽然羰基共振后形成的化合物满足休克尔规则，但由于第一个羰基共振后形成的是环戊二烯正离子（其共轭π电子为4n），具有反芳香性极不稳定，更不用说经过两次离域形成最后的离域形式。因此该离域形成很难存在，所以该化合物也不具有芳香性
下面一个化合物虽然π电子满足4n+2但由于共轭原子不共平面，所以不具有芳香性
最后对于含有叁键的化合物，叁键只能有两个p轨道参与共轭，例如下列化合物含有14个共轭的π电子，所以该化合物具有芳香性
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