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核查清单： 一、常见官能团及其性质 官能团/特征基团 | 试剂及反应条件 | 反应类型 | 烷烃基
| 卤素单质，光照
| 取代反应
| 碳碳双键、碳碳三键
| 溴水，溴的CCl4溶液
| 加成反应
| 酸性高锰酸钾溶液
| 氧化反应
| 苯环
| 液溴，FeBr3
| 取代反应(溴代)
| 浓硝酸，浓硫酸，
50-60℃
| 取代反应(硝化)
| 浓硫酸，70-80℃
| 取代反应(磺化)
| H2，Ni
| 加成反应
| 碳卤键
| NaOH水溶液，加热
| 取代反应(水解)
| NaOH醇溶液，加热
| 消去反应
| 醇羟基
| Na | 置换反应
| HX，加热
| 取代反应
| 羧酸，浓硫酸，加热
| 取代反应(酯化)
| 浓硫酸，加热140℃
| 取代反应
| O2，Cu/Ag，加热
| 氧化反应
| 浓硫酸，加热170℃
| 消去反应
| 酚羟基
| Na
| 置换反应
| FeCl3溶液
| 显色反应
| NaOH溶液
| 复分解反应
| Na2CO3溶液
| 复分解反应
| 溴水
| 取代反应
| 醛基
| O2-催化剂-加热/酸性KMnO4溶液
| 氧化反应
| 银氨溶液/新制Cu(OH)2
| 氧化反应
| H2,催化剂
| 还原反应
| 羧基
| Na
| 置换反应
| NaOH溶液
| 复分解反应
| Na2CO3溶液
| 复分解反应
| NaHCO3溶液
| 复分解反应
| 醇，浓硫酸，加热
| 取代反应(酯化)
| 酯基
| 浓硫酸，加热
| 取代反应(水解)
| NaOH溶液，加热
| 取代反应(水解)
| 酰胺基
| 浓硫酸，加热
| 取代反应(水解)
| NaOH溶液，加热
| 取代反应(水解)
| 注意：（1）硝基与氨基的转化；（2）氰基的水解
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二、常见物质与对应的反应试剂
| NaOH | Na | Na2CO3 | NaHCO3 | 卤代烃 | √
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| 酯 | √
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| 醇 |
| √
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| 酚 | √
| √
| √
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| 羧酸 | √
| √
| √
| √
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能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应的典型有机物： ①烯烃、炔烃等不饱和烃（除苯环） ②大部分醇、酚 ③大部分含有醛基的物质（醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等） 能与溴水发生化学反应的典型有机物： ①烯烃、炔烃等不饱和烃（除苯环），加成反应 ②苯酚，取代反应 ③大部分含有醛基的物质，氧化反应 注意：大部分有机物能萃取溴水中的溴单质【物理变化】 能与银氨溶液发生氧化反应的典型有机物： 大部分含有醛基的物质（醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等） 能与新制Cu(OH)2发生反应的典型有机物： 大部分含有醛基的物质，氧化反应 羧酸，中和反应
三、有机反应中重要的定量关系 完全加成，主要取决于不饱和度（1 mol苯完全加成需要3 mol H2） 1 mol —COOH与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2气体 1 mol —COOH与1 mol Na 反应生成0.5 mol H2 1 mol —OH与1 mol Na反应生成0.5 mol H2 与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH 1 mol普通酯键消耗1 mol NaOH 酚酯需要2 mol NaOH
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