【原】【高三一轮复习】第47讲：有机物的空间结构

核查清单：

一、有机化合物的成键特点

• 共价键类型视角：

  碳原子的成键方式与甲烷相似，都与4个原子形成共价单键，这样的碳原子称为饱和碳原子

  σ 键轨道重叠程度大于 π 键，因此 σ 键的键能通常比 π 键的键能高（σ 键比较牢固）

  σ 键连接的原子或原子团可绕键轴旋转

  碳原子的成键原子数目小于4个，这样的碳原子称为不饱和碳原子。（在加成反应中反应活性较强）

• 共价键极性视角：

  根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性，进而分析和预测有机化合物分子的反应活性部位（在反应中的断键部位）

  键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响(基团间的相互影响)，键的极性及其强弱程度可能会发生变化

二、有机物结构的表征方法

• 分子式、结构式、结构简式、键线式、空间填充模型、球棍模型

• 键线式无须标出碳原子和氢原子，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团，图中的每个拐点和端点均表示一个碳原子。【注意键角】

三、有机物中的共面、共线问题

• 碳碳三键，4原子共线/共面

• 碳碳双键，6原子共面

• 苯环，12原子共面

• 题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件

• 步骤：以“双键”为基准→重新画出结构→分析共面共线→考虑单键旋转→得出所需结果

四、同系物

• 结构相似，组成上一个或若干个-CH2-原子团的化合物

• “同系”的含义：

  同一类别的物质，且官能团种类、数目一致

• 物理性质随碳原子数增多而变化，化学性质相似

五、同分异构体

• 常规同分异构体的书写技巧

  烯烃、炔烃、醚：减链法+插入法

  醇、卤代烃：减链法+等效氢法
  

  醛、羧酸：固定法+基元法
  

  酮、酯：固定法+分配法+基元法

  芳香族：一取代，二取代(aa,ab)均为3种，三取代（aaa,3种；aab,6种；abc,10种）

• 限定条件下同分异构体的书写技巧

  步骤：计算不饱和度→分析已有结构→推测剩余基团→考虑异构数量→检查条件与成键