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因为有了宏大的抗日战争历史背景作为叙事开端，港片《风再起时》有了沉重深刻甚至令人窒息的厚重感，又在政治权力、个人意志、历史变迁的关系多了一些哲学层面的讨论，这在港片类型中比较少见。由郭富城、梁朝伟、谭耀文、周文健组成了四大探长，还有众多金像奖影帝和实力演员参与，感觉这是一部卖座又叫好的大制作电影。然而，不是。《风再起时》文艺气息很浓厚，充斥着非常强烈的角色个人心理情绪，有点王家卫风格，节奏比较慢，讲了从上世纪40年代到70年代之间香港地区政坛几十年的故事，导致剧情不太清晰，与大时代背景的叙述方式相悖，不是一部很好“消化”的电影。 
影片使用双男主设定，一个女主角游走在两个男主之间，分别用南江和磊乐两个不同出身、经历、思想却又同为警察身份的视角对同一段历史进行表述。从上世纪40年代到70年代，香港华人社会地位低下，出身低微受尽欺压终于当上警察的磊乐不愿意和其他人一样巧取豪夺，同流合污，被同事排挤压迫。经历了战争动乱，重新回到警察岗位的磊乐变得世故圆滑，急于出人头地。不同的是，出身律师世家的南江从小生活优渥，受到良好教育，枪法极准，能和当时的英国统治者打成一片。两个人既是合作伙伴，在英国殖民统治者手底下抱团求生，但是也有隐隐的竞争较量。磊乐迎娶了富商蔡林之女蔡真做妻子，南江内心略有醋意。人人都知道蔡真暗中与黑帮达成协议，为丈夫扫清仕途上的障碍，还神不知鬼不觉地处理了磊乐的出轨对象，让他不敢翻脸，帮他戒掉毒瘾。不知道蔡真为磊乐做了这么多肮脏的事有没有后悔过自己的选择，明明他可以选择更加适合自己的南江。香港历史上磊乐的人物原型是吕乐，从一个偷渡的小混混变成香港四大探长之首，疯狂揽财，贵人就是他老婆。
磊乐改革警察制度，以便达到疯狂敛财的目的，个人权力欲望急剧膨胀，其他三位探长渐渐与他离心反目，严洪设计刺杀蔡真，搞得以他们为靠山的各大帮派互相厮杀。20世纪70年代，廉政公署成立之后，全球通缉贪污探长，磊乐等人为了躲避贪腐调查躲到加拿大、泰国等地。英国殖民统治者只追求当下局面恢复稳定，居然提出特赦贪污者的决定，调查主任李子超无法彻底查处贪腐行为，与殖民统治者据理力争，这段发言极其精彩，查处贪腐行为关系到城市和人民的廉洁和素质，关键在于最基层的权力掌握者都能遵守规则。磊乐和太太蔡真相识相恋的一段戏借鉴了电影《雨中曲》，南江在抗日时期与日本军官渡海初期的人际关系有点电像电影《钢琴师》中的设定，南江的枪战戏配上慵懒抒情的女声吟唱，举着枪的小男孩在雨中行走，南江和磊乐举枪互相瞄准的间隙为救小男孩共同出手，还有许多桥段应该是致敬了经典电影。
每个主要角色个人的往事拍得可圈可点，他们利用权力攫取财富，还获得了白头偕老的大结局，电影还把他们拍得那么美，但是组合起来，好像是历史人物列传拼凑起来，借此还原一段厚重的历史，有点不太行。导演翁子光曾说，这不是一部大家常见的商业动作港片，这是一部赋香港情怀的言情历史电影。果然，电影也就只能陷在对某个人物的慨叹和惜别的格局中，至于对于这段历史中数不尽的普通人来说，毫无地位和发言权，对于这段历史中的香港政坛来说，它的改革变迁影响了很多人，似乎无足轻重了，一部开局很有冲击力的电影随着各色人物登场走向四分五裂。
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