【原】JACS：光催化级联环化构建吲哚啉和四氢喹啉

吲哚啉和四氢喹啉是天然产物和药物分子中的重要结构骨架之一。因此探索其高效合成方法具有重要意义。近日，德国海德堡大学A. Stephen K. Hashmi课题组发展了光介导的级联环化反应，在温和的光化学反应条件下以高达81%的收率实现了吲哚啉和四氢喹啉的合成。在此反应中，一系列容易获得的Boc保护烯丙基胺和高烯丙基胺衍生物均可以与sp³杂化的卤代烷实现分子间环化。此转化具有广泛的底物兼容性，包括芳环骨架上含不同取代基的烯丙基胺和高烯丙基胺以及不同的卤代烷均可顺利实现转化。此外，当使用邻位烯丙基取代的苯胺反应时，还可以得到2号位官能团化的吲哚啉衍生物。值得注意的是，利用此策略可以通过三步64%的收率实现抗炎试剂AN669的合成，这进一步证明了此转化的实用性。

图1. 底物范围（图片来源：J. Am. Chem. Soc.）

图2 合成应用（图片来源：J. Am. Chem. Soc.）

图3 反应机理（图片来源：J. Am. Chem. Soc.）

论文信息

Julian J. Melder, Maxi L. Heldner, Robin Kugler, Levi A. Ziegenhagen, Frank Rominger, Matthias Rudolph, A. Stephen K. Hashmi*. Easy Access to Functionalized Indolines and Tetrahydroquinolines via a Photochemical Cascade Cyclization Reaction. J. Am. Chem. Soc., 2024, https:///10.1021/jacs.4c00962.