明 唐寅 秋风纨扇图 纸本墨本纵77.1、横39.3厘米 上海博物馆藏
唐寅，即民间传说中的风流才子唐伯虎，人称"吴中四才子"，在画坛上，与沈周、文征明、仇英合称"明四家"。这幅画准确生动地描绘了一个萧瑟秋风中手拿团扇心情惆怅的女子的情态，并通过题诗，隐喻式地抒发了他对怀才不遇，世态炎凉的感慨。
《秋风纨扇图》为唐寅水墨人物画代表作，画一立有湖石的庭院，一仕女手执纨扇，侧身凝望，眉宇间微露幽怨怅惘神色。她的衣裙在萧瑟秋风中飘动，身旁衬双勾丛竹。此图用白描画法，笔墨流动爽利，转折方劲，线条起伏顿挫，把李公麟的行云流水描和颜辉的折芦描结合起来，用笔富韵律感。全画虽纯用水墨，却能在粗细，浓淡变化中显示丰富的色调。画左上部题诗："秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤，请把世情详细看，大都谁不逐炎凉。"借借汉成帝妃子班婕妤色衰恩弛，好比纨扇在秋风起后被搁弃的命运，抨击了世态的炎凉。显然，这是与唐寅个人生活的不幸遭遇有关的。画中女子一脸衰怨，或许正是唐寅自身的写照。
唐寅仕女画还有另一种面貌，如《临韩熙载夜宴图》和《孟蜀宫妓图》等，线条细匀劲利，设色妍丽浓重，人物神态生动。这种画法直嗣唐、五代人物画传统。然而画中人物不管衣饰如何华贵，却全无唐、五代画中人物那种雍容大度的气派，而是在表面的浓妆艳抹下流露出一丝无端的惆怅。不用说，这也与唐寅个人的生活遭际有关。
一般说来，中国古代知识分子出路不外乎两条："穷则独善其身，达则兼善天下。"然而在不得志的情况下，真正能做到"一箪食、一瓢饮，曲肱而枕之"，"不改其乐"的"独善其身"者，真是屈指可数。少负英才，认定要走"学而优则仕"道路的唐寅，因为不公正的社会而遭贬斥，眼睁睁地看着美好前程成为泡影。对这一沉重的打击，唐寅终生都未曾释怀。从而养成了狷介傲岸的性格，纵情酒色以解忧，曾自谓"醉舞狂歌五十年，花中行乐月中眠"（自题画诗）。然而，那种挥之不去的郁郁孤愤，仍不时从其画中丝丝缕缕地流露出来。
从绘画成就看，唐寅人物画功力深厚，《明画录》评他的人物在"钱舜举下，杜柽居上"。董其昌跋唐寅《梦筠图》称"娟秀姿态虽李龙眠复生不能胜此"（《大观录·卷二十》）。但由于他过于沉溺于一已遭际，患得患失，使得他的人物画在气局上终觉狭小。
附 明 唐寅 孟蜀宫妓图 绢本
明 唐寅 孟蜀宫妓图 轴，绢本，设色。纵：124.7厘米，横：63.6厘米 北京故宫博物院藏
在《孟蜀宫妓图》中，唐寅以工笔重彩画宫妓四人，衣着华贵，云髻高耸，青丝如墨，头饰花冠。互相对语，无视景。人物衣饰线条流畅，设色浓艳，服饰上的花纹，都刻划得十分精细；从人物穿戴来看，正面两位地位高贵，而背向两位疑是宫婢，正奉酒捧食。
图中写宫妓正劝酒作乐，青衣女子似手拿酒盏，正让绿衣女子斟酒，而红衣女子已不胜酒力，正摆手欲止，却被青衣女子挡住。劝、止之间的神态举止被刻画的生动传神。背后无衬景。人物衣饰线条流畅，设色浓艳。服饰上的花纹刻画得十分精细；人物面部用传统的“三白法”表现，晕染细腻，生动传神。表露出宫廷富贵的生活气息。作者借此图披露孟蜀后主的糜烂生活，有讽喻之意。
可证于自题诗、跋：“蜀后主每於宫中裹小巾，命宫妓道衣，冠莲花冠，日寻花柳以侍酣宴，蜀之谣已溢耳矣。而主之不挹注之，竟至滥斛，俾后想摇头之，令不无扼腕。唐寅。”下钤“伯虎”、“南京解元”朱文方印二。
