苯甲酸

道不在远 2013-07-28

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苯甲酸[běn jiǎ suān]

百科名片

苯甲酸结构式

苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15/4℃）。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。

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简介

【英文名称】 Benzoic Acid

【其他名称】安息香酸（carboxybenzene）、苯酸（phenylformic acid）、苯蚁酸

【适应证】与水杨酸合用于成人皮肤真菌病，浅部真菌感染如体癣、手癣及足癣等，但因目前有更多的高效抗真菌药，本制剂可作为二线治疗药。也用于食品和药物制剂的防腐剂，一般浓度为0.2%，或用0.5%的苯甲酸钠，溶解度更好。

【药品分类】消毒防腐剂^[1]

成分

羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸。分子式C6H5COOH。

苯甲酸

又称安息香酸。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中，例如，在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在；在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在；在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在；在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂。

中文名称：苯甲酸

苯甲酸

英文名称：benzoic acid

中文名称2：安息香酸

英文名称2：carboxybenzene

CASNo.：65-85-0

EINECS号：200-618-2

InChI编码：InChI=1/C7H6O2/c8-7⑼6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9）

分子式：C7H6O2

分子量：122.1214

结构简式：C6H5-COOH (苯环-COOH)

主要成分：纯品

外观与性状：鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。

酸性：在水中电离常数Ka= 6.46*10^-5 （25℃）

标准摩尔燃烧焓（100kPa,298.15K）：-3226.9kJ/mol

恒容燃烧热：-26.0460kJ/g

在水中溶解度：0.21g（17.5℃）、0.35g（25℃）、2.2g（75℃）、2.7g（80℃）、5.9g（100℃）。

用途

【用途一】用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的性能改进

【用途二】主要用于抗真菌及消毒防腐

【用途三】用作化学试剂及防腐剂

【用途四】通常用作定香剂或防腐剂。也用作果汁饮料的保香剂。可作为膏香用入薰香香精。还可用于巧克力、柠檬、橘子、子浆果、坚果、蜜饯型等食用香精中。烟用香精中亦常用之。

【用途五】防腐剂；抗微生物剂。

因苯甲酸的溶解度小，使用时须经充分搅拌，或溶于少量热水或乙醇。在清凉饮料用的浓缩果汁中使用时，因苯甲酸易随水蒸气挥发，故常用其钠盐。1g钠盐相当于苯甲酸0.847g。

【用途六】苯甲酸是重要的酸型食品防腐剂。在酸性条件下，对霉菌、酵母和细菌均有抑制作用，但对产酸菌作用较弱。抑菌的最适pH值为2.5～4.0，一般以低于pH值4.5～5.0为宜。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，最大使用量不得超过2.0g/kg；在果酱(不包括罐头)、果汁(味)型饮料、酱油、食醋中最大使用量1.0g/kg；在软糖、葡萄酒、果酒中最大使用量0.8g/kg；在低盐酱菜、酱类、蜜饯，最大使用量0.5g/kg；在碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg。由于苯甲酸微溶于水，使用时可用少量乙醇使其溶解。

【用途七】苯甲酸是重要的酸型饲料防腐剂。在酸性条件下，对霉菌、酵母和细菌均有抑制作用，但对产酸菌作用较弱。抑菌的最适PH为2.5-4.0，一般以低于PH4.5-5.0为宜。

应用领域

用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的性能改进

制备

最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。

方法一

甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水（前面的水是

苯甲酸

提供反应环境）

方法二

苯甲酸钾+浓盐酸——苯甲酸

药品与用量：

甲苯1.5g（1.7ml,0.016mol)、高锰酸钾5g(0.032mol）、十六烷基三甲基溴化铵0.1g

操作流程：

用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾，0.1g十六烷基三甲基溴化铵，1.7ml甲苯及50ml水，搅拌加热沸腾（剧烈搅拌，猛烈沸腾），保持反应物溶液平稳沸腾。

当大量棕色沉淀生成，高锰酸钾的紫色变浅或消失，甲苯层消失时，反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀，滤液用浓盐酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽滤得粗产品。

粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥，称量，测其熔点。

苯甲酸化学反应

应用

药学应用【药效学】该品为消毒防腐剂，具有抗细菌作用；在酸性环境中，0.1%浓度即有抑菌作用。通常pH值较低效果较好，如pH3.5时，0.125%的浓度在1小时内可杀灭葡萄球菌。在碱性环境下作用减弱。外用能抗浅部真菌感染。将0.05—0.1%浓度加入药品制剂或食品作防腐剂，可阻抑细菌和真菌生长。

苯甲酸医学应用

【药动学】口服迅速从消化道吸收，与甘氨酸在肝内结合形成马尿酸，后者在12小时内迅速从尿中排出，在最初4小时内即达用量97%。如口服剂量大，部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸从尿中排泄。

【药物相互作用】该品与铁盐和重金属盐配伍禁忌。

【给药说明】应用该品时不仅需注意浓度，尚需注意pH值，在微酸性环境下比在碱性环境中有效。

【用法与用量】

⒈该品常以6%～12%浓度与水杨酸配制成酊剂和软膏治疗皮肤浅部真菌感染，外涂皮损，每日1～2次，治疗周期可根据感染情况数周或数月。

⒉作为药品制剂和食物的防腐剂有效浓度为0.05%～0.3%。

【不良反应】口服可发生哮喘、皮疹、唇和舌水肿、鼻炎、荨麻疹，及血管性水肿等过敏反应（发生率3%～7%）。外涂可发生接触性皮炎，还能刺激眼睛和黏膜。、较大剂量口服可引起水杨酸盐类样反应。

生活应用

苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂。也可以用作制药和染料的中间体，用于制取增塑剂和香料等，也作为钢铁设备的防锈剂。

苯甲酸医学应用

药物分析

方法名称：苯甲酸原料药—苯甲酸的测定—中和滴定法

应用范围：该方法采用滴定法测定苯甲酸原料药中苯甲酸的含量。

该方法适用于苯甲酸原料药。

方法原理：供试品加中性稀乙醇（对酚酞指示液显中性）溶解后，加酚酞指示液，用氢氧化钠滴定液滴定，并将滴定的结果用空白试验校正，根据滴定液使用量，计算苯甲酸的含量。

试剂：1. 中性稀乙醇（对酚酞指示液显中性）

⒉ 氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）

⒊ 酚酞指示液

⒋ 基准邻苯二甲酸氢钾

仪器设备：

试样制备：1. 氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）

配制：取氢氧化钠适量，加水振摇使溶解成饱和溶液，冷却后，置聚乙烯塑料瓶中，静置数日，澄清后备用。取澄清的氢氧化钠饱和溶液5.6mL，加新沸过的冷水使成1000mL，摇匀。

标定：取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.6g，精密称定，加新沸过的冷水50mL，振摇，使其尽量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近终点时，应使邻苯二甲酸氢钾完全溶解，滴定至溶液显粉红色。每1mL氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量，算出本液的浓度。

贮藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔内各插入玻璃管1支，1管与钠石灰管相连，1管供吸出本液使用。

⒉ 酚酞指示液

取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。

操作步骤：精密称取供试品约0.25g，加中性稀乙醇（对酚酞指示液显中性）25mL溶解后，加酚酞指示液3滴，用氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于12.21mg的C7H6O2。

注：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

健康危害

侵入途径：吸入、食入。

健康危害：对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。该品在一般情况下接触无明显的危害性。

急性毒性

502530mg/kg(大鼠经口）；2370mg/kg（小鼠经口）；500mg/kg（人经口）；人经口6mg/kg最低中毒量，可有皮肤损害。

危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。

使用方法

1、苯甲酸分子态的抑菌活性较离子态高，故PH小于4时，抑菌活性高，其抑菌最小浓度为0.015%-0.1%。但在酸性溶液中其溶解度降低，故不单靠提高溶液的酸性来提高其抑菌活性。苯甲酸最适抑菌PH为2.5~4.0。2、由于苯甲酸对水的溶解度低，故实际多是加适量的碳酸钠或碳酸氢钠，用90℃以上热水溶解，使其转化成苯甲酸钠钠后才添加到食品中。若必须使用苯甲酸，可先用适量乙醇溶解后再应用。

3、由于苯甲酸对水的溶解度比苯甲酸钠低，因此在酸性食品中使用苯甲酸钠时，要注意防止由于苯甲酸钠转变成苯甲酸而造成沉淀和降低其使用效果。

4、1g苯甲酸相当于1.18g苯甲酸钠；1g苯甲酸钠相当于0.847g苯甲酸

5、苯甲酸在酱油、清凉饮料中可与对-羟基苯甲酸酯类一起使用而增效。

中国用量

《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760－1996）规定：碳酸饮料，最大使用量为0.2g/kg；低盐酱菜、酱类、蜜饯，0.5g/kg；葡萄酒、果酒、软糖，0.8g/kg；酱油、食醋、果酱（不包括罐头）、果汁（味）型饮料，1.0g/kg；食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，2g/kg；果汁（果味）冰，1.0g/kg（混用或单独使用）。苯甲酸和苯甲酸钠同时使用时，以苯甲酸计不得超过最大使用量。