明代是苏州经济文化的鼎盛时期，由于商品经济的迅速发展，苏州周围一批颇具规模的小镇在太湖平原上崛起。至明代中期，在城西南的洞庭山上，以大学士王鏊为代表的官僚集团和以翁、许为首的“钻天洞庭”商人集团的形成，更促进了东山古镇经济的空前繁荣。仕宦商贾，衣锦还乡，争相在湖岛上建造恢宏巨宅和私家园林。仅明朝中后期，东山半岛上所建的著名园林就达10处之多。 建于明代万历年间，有东山第一园林之称的“集贤圃”，位于具区桥东北面的太湖边，为光禄寺署丞翁彦升（字亘寰）所建。翁氏为吴中望族，南宋建炎年间扈驾南渡定居东山。彦升祖父即是海内有“翁百万”之称的大商人翁笾。亘寰致仕归里后，在湖嘴头购地百亩，借太湖之水、临湖之石，建成了远吞山色，近挹波影的湖滨园林。“集贤圃”亭榭水石之胜甲吴中，有“园开透水峰峰出，花断成蹊树树湾”的意境。从其碑记可看出当时园林之宏大：“长堤数百步，从浩渺澎湃中，由一石桥入门，折右数步为开襟阁，前为群玉堂，垒山环之，八窗玲珑。取径西涉，则石桥兀耸，下临碧潭……直至来远亭，丛桂绕亭，碧色森森。右则复有三角亭，琉璃巧构，晶莹如雪。其下石洞，深邃莫测。穿过飞香径，眼前忽地开朗，越朱桥渡，到一叶居，攀石而上，入寒香斋，漪漪馆在焉。内有积秀阁，白石磷磷，幽邃楚楚……园内处处白泉吞吐，浪涌亭榭。”集贤圃明末为席本祯所购，移至翁巷筑东园，迎驾过清帝康熙。 王氏是东山明代最大的官商家族，从明成化中期王鏊父亲王琬任湖广兴化县令起，至崇祯末年，东山王氏出了48名县令以上的官员，有影响的大商人亦数以十计。而王氏各支在东山建造的高门第宅达百处之多。从适园、壑舟园、招隐园和真适园，是王琬祖孙四代所建的四座著名园林。从适园建于明成化十四年（1477），是年，王知县以儿子王鏊既已登第，乞至归政洞庭，在陆巷建造了规模巨大的从适园，内筑静观楼，终日与亲朋故旧觞咏其间。壑舟园是王氏家族所筑的又一处豪华的园林，位于后山石桥村，竣工于成化二十三年（1486）。王鏊从兄王涤之授 官杭州府经历，但他不愿做官，隐居家乡，如舟藏于山壑，故他所建的园林取名“壑舟”。园内有缥缈晴峦、碧螺拥翠、石公晚照、三山远帆、石桥渔艇、豸岭归樵、双墩出月和弁山积雪等八景。其园落成之日，沈石田为之绘“壑舟图”，王鏊为其作“壑舟记”，唐寅、祝允明等吴中名流均题咏祝贺。真适园位于前山阁老厅西，占地五十多亩，弘治十三年（1499）为王鏊朝升礼部侍郎后而建。内有湖光阁、款月台、玉带桥、鸣玉涧、舞鹤衢、来禽圃、芙蓉岸等16景，可见其园之大。招隐园又名大园，其园规模则更大，是正德四年（1508）王鏊归仕后，其季子王延陵为父亲建的别墅。内有红睡轩、击壤草堂、苍润楼、停云峰、丽草堂等十景。 明代崇祯年间山人朱必抡所建的缥缈楼，位于后山朱巷。这是一座依山旁水，亭台水榭遍布湖岸的梨园式园林。朱氏还在园内办了一个家庭戏班，名“朱氏女乐班”。必抡选紫云等女姬12人，教其歌舞，演奏女乐。朱氏时常与诸名士在园内张乐演奏，诗酒酬答。而每当他游舟将至，离家还有半里路时，就让身边的侍从吹起铁笛，12位戏班美姬听到笛声，均立即艳妆凝眸，登楼指点归舟于烟波杳霭间。一旦朱氏上岸，她们鼓乐齐鸣，轻歌曼舞，在歌声舞影中迎接主人归家。此情景，恍如传说中的神仙世界。 夏荷园亦名“曲溪”，位于马家底居仁里，为明代严公奕所筑。取名曲溪，乃园北面西南诸峰之水经秦家涧分流入园，加上沿溪皆文石，取曲水流觞之意，园额“曲溪”两字系文征明所书。高阳古里，位于西菱田，是明初与翁笾齐名的大商贾许志问所建，广达百亩，有放生河、宝和堂、紫罗阁、桔庄园、三惜斋等八景。坐落在武山翔翅山麓的吟坛，为明代武山名士葛友梅建造，亦为明代著名学者其子振甫、实甫的啸咏之地。有彦会堂、尺木居、艳雪斋、晚香亭、明月轩、古桂阁等建筑。湘云阁，在翁巷，明末翁彦博所筑。其楼内全以湘妃竹布地成纹，斑斓陆离，如缀锦绣，中藏书法名画、彝器古玉甚富。此外，东山明代还建有芝庭、水云庄、菰芦小隐等近10处私家园林。
