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头孢类药物比如头孢氨苄、头孢克圬、头孢克洛、头孢地尼等等之间有什么区别？ 【知乎用户的回答(81票)】: 来，大家坐好，听陈老师给大家上一堂摄影课....额...是药化课。 青霉素类和头孢类抗生素，在结构上都属于β-内酰胺类抗生素。最早的β-内酰胺类抗生素是由Fleming医生发现的青霉素G。这个故事教育我们做科研要有好奇心还要有好运气.....跑题了。 β-内酰胺类抗生素是指分子中含有四个原子组成的β-内酰胺环的抗生素。β-内酰胺环是这类抗生素发挥生物活性的必须集基团。β-内酰胺环与D-丙酰胺-D-丙氨酸黏肽的末端结构类似，空间构象也相似，于是D-丙酰胺-D-丙氨酸转肽酶误把β-内酰胺类抗生素当做是自己催化的底物D-丙酰胺-D-丙氨酸而结合了上去。在酶的作用下，β-内酰胺环发生水解断裂，进而于酶的活性中性发生酰化反应，形成不可逆的抑制作用。D-丙酰胺-D-丙氨酸转肽酶这货是催化短肽形成黏肽进而形成细胞壁的关键酶，抑制了这货，细菌合成细胞壁能力大大受损，细菌无法承受细胞内的高渗透压，发生溶菌，造成细菌死亡。 青霉素(penicillins)和头孢菌素(cephalosporins)是临床上常见的两大类β-内酰胺类抗生素。那么这两大类抗生素在结构上的区别见下图。 
在结构上，对于青霉素类，由于β-内酰胺环中羰基和氮上的未共用电子对不能共轭，加上四元环的张力，造成β-内酰胺环高度不稳定，在酸、碱条件下β-内酰胺环均容易发生水解和分子重排，进而失去抗菌活性；但是，对于头孢类，于青霉素情况不同的是，β-内酰胺环上的故对电子于氢化噻唑环中的双键能够形成共轭；而头孢类的“四元环并六元环”稠环体系对β-内酰胺环造成的分子内张力较小，因此比青霉素类更稳定。 但是,but,however，这并不意味着头孢类就天下无敌一药包治百病了。因为在抗菌效力和药物代谢动力学性质以及抗耐药性上均还有很大的提高空间。这也就是市面上会有那么多各种头孢菌素的原因。我们把在原有结构基础上进行修饰改进得到的头孢菌素统称为半合成头孢菌素。半合成头孢菌素已经发展到第四代了。 第一代，有头孢氨苄等。这类头孢菌素耐青霉素酶，不耐β-内酰胺酶，主要用于耐青霉素酶的金葡菌等敏感革兰阳性球菌干扰。对革兰阳性菌抗菌作用比二、三代还强 第二代，有头孢呋辛等。在结构上与第一代无明显区别，但对β-内酰胺酶稳定性提高，抗菌谱更广，对格兰阴性菌有明显作用。 第三代，有头孢噻肟、头孢克圬、头孢克洛、头孢地尼等。这一代的头孢菌素，在7位氨基侧链上多为2-氨基噻唑-α-甲氧亚氨基乙酰基取代。觉得2-氨基噻唑-α-甲氧亚氨基乙酰基看上去不明觉厉？简单来说就是下图中的中红色的那些取代基。这一代头孢菌素对β-内酰胺酶高度稳定。抗菌谱更广，对革兰阳性菌抗菌活性不及一、二代，但是对革兰阴性菌活性强。 
第四代，有头孢匹罗等。特征为7位侧链取代基为2-氨基噻唑-α-甲氧亚氨基乙酰基，同时在3位存在季铵基团。这一代头孢菌素具有较低的β-内酰胺酶亲和性和诱导性，可快速扩散到细菌间质并维持高浓度，对青霉素结合蛋白亲和力强。对格兰阴性菌抗菌活性较其他三代更为强大。 四代头孢菌素还有一个明显的特征就是肾毒性一代比一代小，到了第三代头孢菌素就基本上没有肾毒性了。但是头孢菌素依然存在和青霉素类似的过敏反应，如过敏性休克、支气管痉挛和荨麻疹等。于青霉素存在交叉过敏不同，对青霉素过敏的患者对头孢菌素还过敏的比例较低。 具体到各个药物的适应症，请参见说明书。 最后，抗生素的购买和使用一定药遵医嘱。抗生素耐药性不是开玩笑的。 基本上就是这些吧。 【骆泽慕的回答(10票)】: 第一代头孢菌素（头孢拉定、头孢氨苄、头孢唑啉等）对大多数革兰氏阳性菌（葡萄球菌、链球菌、白喉杆菌等，MRSA、MRSE、肠球菌等除外）有强大的抗菌作用，对绝大多数产β-内酰胺酶的革兰氏阳性菌株也有效。但是，第一代头孢菌素对革兰氏的阴性菌（大肠杆菌、不动杆菌等）的作用较小，仅对大肠杆菌、肺炎克雷伯杆菌、变形杆菌等有效，且这些细菌极易产生耐药性。同时，第一代头孢菌素对革兰氏阴性菌所产的β-内酰胺酶稳定性较差，容易被其水解，使细菌产生耐药性。 第二代头孢菌素（头孢呋辛、头孢克洛等）对大多数革兰氏阳性菌的抗菌作用与第一代头孢菌素相比相似或略差，而对革兰氏阴性菌的作用较第一代相比有较大的提高，对大肠杆菌、肺炎克雷伯杆菌、变形杆菌、流感嗜血杆菌、卡他莫拉菌等常见的革兰氏阴性致病菌均有效（绿脓杆菌等耐药），且对革兰氏阳性菌、阴性菌所产的多种β-内酰胺酶稳定（AmpC等除外）。因此，第二代头孢菌素的抗菌谱较广，在无法确定为革兰氏阳性菌还是革兰氏阴性菌感染时，可以选择第二代头孢菌素。 第三代头孢菌素（头孢曲松、头孢他啶、头孢地嗪等）对革兰氏阳性菌具有相当或一定的抗菌活性，但较第一、第二代头孢菌素弱。而对大多数革兰氏阴性菌，第三代头孢菌素具有极强的抗菌活性（包括肠杆菌科的耐药条件致病菌），有些品种，如头孢他啶、头孢哌酮等，对绿脓杆菌、不动杆菌等耐药性极强的细菌也有相当强大的作用，且对革兰氏阴性菌所产的绝大多数β-内酰胺酶极度稳定（ESBLs、AmpC等除外），但是这类头孢菌素对革兰氏阳性菌所产的β-内酰胺酶稳定性较差，细菌容易产生耐药性。 第四代头孢菌素（头孢匹罗、头孢吡肟等）对大多数革兰氏阳性菌的作用与头孢曲松和第二代头孢菌素类似，对大多数革兰氏阴性菌的作用与第三代头孢菌素类似，且对绝大多数β-内酰胺酶（包括AmpC等）的稳定性极好。因此，这类头孢菌素的抗菌谱极广，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌感染均有高效，我国目前作为三线抗菌药物（特殊使用类）使用，以治疗多重耐药菌感染或多种细菌的混合感染。 药理学比较如下表： 药理学特性 第一代 第二代 第三代 第四代 G+ +++ ++ + +++ G- + ++ +++ +++ 对金葡萄菌， G-杆菌的耐 +++ ++ + +++ 药性 血浆半衰期 + ++ +++ ++ 脑脊液药物浓度 + ++ +++ +++ 肾毒性程度 +++ ++ + 无 [以上内容来源于网络，简单的删改了些，基本没我什么事儿] 【石川的回答(1票)】: 主体都是7-氨基头孢烷酸，只是支链或者取代基不同！是耐酸耐酶性不同。不同代的头孢肝肾毒性不同，抗菌谱也有一定差异 【知乎用户的回答(0票)】: 简而言之就是一个大的具备有效功能的母体，做了各种小的修饰来改进疗效，克服抗药性，然后赚钱，这也是现代药物的主要开发方式之一。虽然改进小（适应范围、适应症有限）但是仍然需要经过大量的毒理试验，开发费用可是一点也不小。 |
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