1898年的正月二十三，一位眉目英挺的青年走进长沙城里风头最劲的新学堂——时务学堂，要见大名鼎鼎的梁启超
访客自称姓杨，此番登门是专门和他探讨对《春秋》的见解。聊了没几句，青年滔滔不绝地和梁启超争了起来，直到天黑才离开。最后，青年得出一个结论——“其人年少才美，乃以《春秋》骗钱，可惜！可惜！”
3天后，青年再次造访时务学堂，得知梁启超重病，很是得意，认为是自己对《春秋》的纯正见解把“招摇撞骗”的梁启超给吓病了。当日，他在日记中写道：“卓如（梁启超）竟患疟疾，陈君移檄，何如杨子《春秋》。”待后来梁启超离开湖南，他更将之记在自己的功劳簿上，认为是自己驱逐了梁启超。
梁启超没在他的文字中提过这场辩论。对年仅25岁已名扬天下的梁启超来说，这位土里土气、迂腐自大的湖南青年很难引起他多大注意。
狂生名叫杨度，将在清末民国初兴起一番风浪。
与梁启超相比，这位未来的“宪政国师”此时还只是湖南偏僻乡下一个默默无闻的举人，此番取道长沙是为赴京会考，博取功名以实现澄清天下之志。
一个举子的蜕变
1875年，杨度出生于湖南湘潭县石塘村。他是正宗的湘军之后。祖父杨礼堂在湘军兴办之初就应募入伍，咸丰八年在安徽三河镇战役中阵亡。长子杨瑞生15岁随父出征，凭战功累迁总兵，先后奉命镇守归德、朝阳等地。杨度之父是杨礼堂第三子，天资聪慧，身体文弱，在家耕读。因为父兄在湘军中颇有名望，他后入曾国藩幕下司职文书，三十出头客死江南，留下寡妻李氏和3名幼子，靠杨瑞生接济度日。
杨瑞生认为，杨家出身行伍，后代应以文章经济天下。从杨度这一代开始，他不惜血本培养“书香门第”。他在湘谭老家开办家塾，高薪聘请塾师。当时杨家每年收入三百石租谷，杨瑞生拿一百石聘请先生。杨度三兄妹因此受了良好教育。
杨度从小天资超群，才气过人，素有“神童”美誉。13岁时，他师从一代名儒王闿运。王闿运人称湘绮先生，是晚清著名大学者，以诗词、经学著称，但平生最大志向是做“帝王师”，辅佐非常之人成就霸业。
才气纵横的杨度是王闿运最得意的弟子。少年杨度跟着老师精研帝王学和纵横术，常与老师一榻同卧，评点天下英雄，也继承了老师睥睨天下、舍我其谁的狂生做派。
1898年3月，杨度在京参加会试，以十三艺全骈犯了科场大忌，名落孙山。此时京城正处于维新运动前期。当年1月，康有为再次上书光绪帝，4月，与梁启超在京发起成立保国会。在维新人士和帝党官员的积极推动下，光绪帝在颐和园勤政殿召见康有为。6月11日颁布《明定国是诏》，宣布变法，史称“百日维新”。
戊戌变法失败后，慈禧太后密令缉拿维新党。梁启超、康有为逃亡日本。回乡途中，杨度得知这一消息，为康梁逃过一死庆幸。不过，自大的他认为新政失败的原因在自己，是自己在京城时没有给予康有为指导。
这趟赴京赶考虽未摘得功名，却让杨度开阔了眼界。他见识了电报等种种西洋的“奇技淫巧”，搜买了数十种洋务书籍，开始对过往鄙夷不屑的新学发生了兴趣。回乡后，他还跟着从天津回来的堂弟学英文和算术。
在西学的熏染下，杨度的思想逐渐摆脱旧学的框架。1902年，他和王闿运就如何应对外国入侵发生了一次争论。令湘绮先生更为生气的是，弟子竟然要出国留洋！
戊戌维新之后，清政府采纳了张之洞等人变科举、兴新学的奏请，大力倡导官绅士子出洋游学，尤其是前往日本。1902年，杨度与湖南12名官费生一道东渡日本，开始为期半年的游学生涯。
在日本教育家戛纳治五郎主持的弘文学院，杨度入速成师范科旁听。同班同学中有黄兴、胡汉民等人。很快，天资超群、勤奋向学的他脱颖而出，成为其中的佼佼者。
让杨度大名在留日学生中广为人知的，是他和戛纳治五郎关于中国的教育和出路问题的几次辩论。辩论的内容后以《支那教育问题》的标题，连载在梁启超主办的《新民丛报》上，后来还以单行本的方式出版发行。
随着留日学生的增多，兴起了一股向国人介绍新思想学说的办杂志热潮。杨度也联合黄兴等人创办了《游学译编》。他为杂志确立了栏目和指导思想，分学术、教育、军事、实业、理财、历史等12个栏目，每个栏目都有着对救国之术的探索。
半年后，杨度已从一个顶着举人功名的传统士绅，变成一名新式知识分子。1903年，他取道回国，拜会官员，给《游学译编》筹集办刊经费以及立案。等他再去见王闿运，观念一交锋，已势同水火，师徒二人几乎分道扬镳。
这一年，清政府为了网罗新学人才，仿照康乾时的故事，诏开经济特科。因为留日期间建立的声名，杨度也被保荐入京参加了这次考试，并取得了一等第二名的好成绩。排在他前面的，是后来做了北洋政府财长，成为他终生政敌与对手的梁士诒。
杨度未及品味金榜题名的喜悦，京城里已谣言四起。戊戌政变之后，慈禧最痛恨的就是康梁的维新党。有人编造了所谓“梁头康尾”的说法，说梁士诒是梁启超的族人，而康有为又名祖诒。慈禧下令严查考官和考生。一时人心惶惶，又传来江苏考生沈某被抓的消息，应试考生们纷纷逃离北京。
杨度大为不安，他是“湖南师范生”出身，这个团体常出革命党人；加之令其名声大噪的那本《论支那教育问题》，其中有对满人压迫支那的不满言论，有人怀疑他是唐才常的同党或革命党。
在亲友帮助下，杨度先躲到日本领事馆，几天后换上日本和服，化妆成侨民混在日本军士中逃出北京，从天津坐轮船再赴东瀛，开始了一段漫长的政治流亡生涯。
“革命”和“保皇”之间
在东京，杨度和梁启超重逢。相比5年前的辩论，两位同怀救国大志、流落他乡的才俊开始惺惺相惜。杨度把梁启超看成“可以匡吾过而救吾失”的诤友，梁也视杨为谭嗣同再世，说“风尘混混之中，获此良友，吾一日摩挲十二回，不自觉其情之移也”。
1904年，杨度进日本法政大学速成科，专心研究各国宪政。同班同学中有胡汉民、汪精卫、朱执信等后来国民党的元老。这个“速成科”人才济济，有大批的进士、举人，还有状元、榜眼和探花，杨度一直是其中的佼佼者。他热心国事、待人友善，喜交天下各路英豪，不论对方的政治信仰与主义，在留学生中威望很高。
杨家寓所很快成为“留日学生俱乐部”，大家常在这里商讨救国方案，切磋学问。湖南籍的黄兴、陈天华、宋教仁、蔡锷等人均是座上宾。其中蔡锷和杨度关系最为亲近，每逢假日必到杨家吃饭。
国内时局牵动着留学生们的爱国之心，一有风吹草动，立马做出回应。身为领袖的杨度代表留日学生，与张之洞等清廷开明官吏联络、交涉。1904年，他以留日留美学界总代表的身份，回国参加争取粤汉铁路废约自办的活动，圆满完成任务，声望大增。
在日本，保皇派和主张排满的革命党各以报纸为舆论阵地，打得不可开交。杨度从不介入论战，与两派精英都保持着良好的个人关系。
1905年7月下旬，杨度家中来了几位特殊的客人。为首者身材不高，面目清秀，正是被清廷通缉已久的“乱党”孙中山。孙氏此行是为了会晤留日学生代表人物，希望能把他们都聚拢到自己“革命排满”的大旗下。被视为留学生领袖的杨度，当然是他争取的对象。两人聊了整整三昼夜，满汉中外话题无不论及。
《孙中山年谱》对这段谈话有详细记录。孙氏认为，与清政府谈改革，无异于与虎谋皮，因此必须发动民主革命，推翻这个昏庸腐朽的政府，为改革政治创造条件。杨度则认为：民主革命的破坏太大，中国外有列强环伺，内有种族杂处，“不堪服猛剂以促危亡”；清政府虽不足以有为，倘待有为者出而问事，施行君主立宪，则事半功倍。
两人谁也没有说服谁。最后杨度提出一个君子协定——各行其事，互不妨碍。他日，若杨度的救国路线成功了，希望孙中山能助他一臂之力；若失败了，他就放弃自己的主张，力助孙中山。
虽然政见不同，杨度却向孙氏介绍同样力主革命、思想激进的湖南同乡黄兴。孙中山与黄兴等人多次会晤后，在东京共同成立了同盟会。
1905年9月，杨度以七百多票众望所归当选中国留日学生总会干事长。然而，随后的一场取缔风波，使得这位留日学界领袖一夜间成为“日本间谍”，只得逃离东京，躲避起来。
当时，在日的中国留学生有八千多人，良莠不齐，一些人生活腐化堕落，一些日本商人也借此牟利，出现大量面向中国留学生的野鸡学校。还有一些革命党人以留学为名，在日从事反清活动。这也让清政府警觉。
中日政府都认为需要整顿留日学务。清政府驻日公使向朝廷上奏折，建议提高留日学生的资格条件，日本文部省方面则对招收中国留学生的学校进行整顿，颁布了《关于许清国人入学之公私立学校规则》。
一时间，中国留学生群情激奋，认为这是中日政府互相勾结、试图压迫留日学生。身为总干事长的杨度负责与驻日公使杨枢就“取缔规则”之事交涉。他递交书面材料，请杨公使和日本政府交涉，修改《规则》中两条涉及面极广且界定不清的条款。
杨度这种理性温和、合乎“程序正义”的斗争方式，很快引起了激进分子的不满。一些“速成学堂”的学生到留学生会馆开会，激进派如秋瑾、宋教仁等倡议全体留学生罢课回国。杨度认为，《规则》大致是合理的，更坚决反对罢课归国这样的“胡闹”行为。
激进的留日学生占了上风，人群中响起“揍他揍他”、“他是日本间谍”的呼喊声。不得已，杨度离开东京，化名隐居在宇都宫等地，与“罢课运动”划清界限。
在秋瑾、宋教仁等激进学生的带领下，罢课归国风潮终于发展成为正式的全体留日学生运动。激进派甚至成立配有武器的纠察员，以铁腕对付想继续上课的留日学生。他们和主张上课、反对回国的“维持留学界同志会”展开了激烈的宣传战。
对此次学潮，日本社会上下以听之任之的态度冷眼旁观，《朝日新闻》则斥为“清国人特有之放纵卑劣行为所致”。留学生中颇有声望的陈天华蹈海自杀，死前把遗书寄给杨度，希望以自己的死使留日学生“有所警动”，从此“坚忍奉公，力学爱国”。
不久，一哄而起的罢课风潮恢复平静，留日学生纷纷返校上课，国内继续涌来大批学生。梁启超后以笔名“翘短”在《新民丛报》上发文评论此次学潮，把学潮中的杨度比喻为上断头台的法王路易十六。
这场学潮，可视为中国社会未来革命的一次小小预演。而杨度在其中的尴尬处境，也预示着他个人未来的命运。
宪政“国师”
内忧外患之下，清政府终于走上预备立宪的道路。
1905年，慈禧太后派载泽、端方等5位大臣前往东西洋各国考察，为宪政改革做准备。随行官员中有一位叫熊希龄的参赞，曾是湖南维新运动干将，和梁启超、杨度都有过密切交往。
抵达日本后，熊希龄找到两位以宪政研究著称的旧交，委托他们“代笔”，替出国考察的大臣们草拟有关介绍东西洋各国宪政情况的文章和奏请立宪的奏折。
对杨度和梁启超而言，这是一条实现“宪政救国”之梦的途径。杨度撰写了《中国宪政大纲应吸收东西各国之所长》、《实行宪政程序》两文，又请梁启超代写《东西各国宪政之比较》。在此基础上，5位大臣们再加工、润色，上呈慈禧，奏请立宪。
1906年9月1日，清廷正式颁布仿行宪政的上谕，确立君主立宪为国策。一时间，海内外立宪派人士都跃跃欲试，希望能在这场新政中发挥作用。两位幕后代笔人当然愈发“舍我其谁”了。杨度和梁启超都认为组织新政党、推动大清政治改革的时机到了。两人频频会面或书信往来，同样身怀政治抱负的熊希龄也到了日本，3人在神户进行组织政党问题的商讨，把酝酿中的新政党命名为“宪政会”，预设本部于上海，由杨度出任干事长。初步讨论新党的纲领：尊崇皇室，扩张民权；巩固国防，奖励民业；要求善良之宪法，建设有责任之政府。并拟定在国内争取政界要人和立宪名流加入。
在康梁看来，酝酿成立的“宪政会”自然由他们主导。但才高气傲的杨度不甘屈服于康梁之下。他提出：康有为的身份太敏感，清廷和革命党视为大敌，应暂不入党，隐在幕后；梁启超入党也并非全无问题。他请求二人“屈己奉公”，以达组党救国的梦想。
在情感上，杨度和梁启超的左右手徐佛苏、蒋智由二人也不和睦。
先是张謇、郑孝胥等人率先在上海联合发起“预备立宪公会”，令杨梁二人收罗国内立宪派名流入党的计划落空。接着，杨度自办《中国新报》，拥有了自己主导的舆论宣传阵地，又与方表、陆鸿逵等人在东京组织“政俗调查会”，并自任会长。
梁启超在给亲信的一封信里，指责杨度野心太大，导致“宪政会”的难产。联合组党的事情最终告吹，于是分别行动。
1907年7月，梁启超和徐蒋二人合作组成政闻社，而杨度发起成立了宪政讲习所。不久，杨度因伯父杨瑞生去世归国奔丧，他联络湖南士绅在长沙成立宪政讲习会湖南支部，并上书清政府请开国会，开创了先河。
在杨度的领导下，宪政讲习所活动频繁，以“开国会”为号召像政府请愿的办法，更使其声势浩大。1908年1月，宪政讲习所更名为“宪政公会”。6月，经清廷民政部批准，宪政公会成为合法组织。杨度随即召开评议会，重新修订章程，确立宗旨为“确立君主立宪政体”，他本人出任改选后的常务长。各地支部纷纷成立，声势盛极一时。
4月，杨度接到清廷上谕，任命他为四品京堂候补，在宪政编查馆“行走”。这番提拔，得自袁世凯和张之洞的联名奏保，二人说杨度“精通宪法，可堪大用”——他由此变成一名体制内的宪政改革专家。
宪政编查馆直属军机处，主要负责起草全国预备立宪的有关法令章程。杨度初任“行走”，后升“参议”。在京城，他利用自己的身份四处演说，联络官员和满清宗室，用各种方式鼓动、劝诱速开国会，推行他的宪政主张。
6月，袁世凯在颐和园举办宪政讲座，由杨度任高级讲师，向皇族亲贵讲解立宪精义，极力主张开设民选议院。当时有传闻，清政府关于“立宪”的文件多出于杨度之手。
一时间，杨度被视为清末宪政的代言人和设计师。
洪宪帝制的吹鼓手
1908年年底，光绪和慈禧相继去世。年仅3岁的溥仪登基，他的生父载沣成为摄政王。载沣掌权后，立刻解除袁世凯一切官职，以“足疾”为由，赶他回籍养病。
袁世凯在河南彰德府韬光养晦期间，一个颀长的身影时常出没于袁府，不时带来有关时局的最新消息，也为袁联络京城势力，并为他出谋划策。
在清末民初，袁世凯是被各派政治势力公认有能力掌控大局的“雄才伟略”之人。在立宪派眼里，他开明、通世变；外国人认为，他是清廷的实力派；革命党人对他的评价也很高，黄兴称他是拿破仑、华盛顿一流的人物。
在杨度眼中，袁世凯就是那个能成就千秋霸业的“非常之人”。当年，王闿运传授的“帝王之学”谓：在盛世，取功名做良相；处乱世则寻觅“非常之人”，为其出奇策，助其成就非常伟业。
袁氏东山再起的时机到了。1911年10月10日，武昌新兵营发动兵变。一个月左右的时间，全国22个省份中17个宣布“光复”，大清政权迅速土崩瓦解。
此时，听命于袁世凯的北洋军，成了清政府惟一可依靠的军事力量。载沣不得不请袁世凯出山。袁成为内阁总理大臣，独揽军政大权。在新内阁中，他任命杨度为学部副大臣。杨度没有接受官职，他认为自己还有更重要的使命——实现南北停战。
杨度的理念是通过召开国民议会来实现南北议和。他找到刚出狱的革命党人汪精卫，两人宣布合作，成立“国事共济会”，号召开国会以解决君主、民主政体，避免全国战争之祸。由于得不到南北各方的合作，杨度的努力化为泡影。
1912年2月12日，在袁世凯的胁迫下，溥仪下诏书退位，清王朝终结。在南方，孙中山也履行与袁的约定，请辞大总统。3月10日，袁世凯就任中华民国第二任临时大总统。
10月6日，袁世凯被国会选为民国第一任正式大总统。袁世凯就任大总统后，前后5次组责任内阁，杨度始终未能在其中占一席之地，只有一个参政院参事的职位。
民国初年共和政体乱象不断，加之“拜相”不得，使杨度颇为烦闷。他本来就不赞成民主共和。为了拥戴袁世凯当总统，他一度公开宣布放弃君宪理想，转向共和。而今，民主共和也没有给中国带来真正的富强和稳定。杨度的政治理念又回到了君宪立场。
1915年3月，杨度撰写长文《君宪救国论》，阐述他对当时中国政治形势和出路的全盘思考。文中，他先以今日现状抨击“共和之祸”，论及民国实行总统制和共和制的种种缺憾。然后提出观点：“非立宪不足以救中国，非君主不足以成立宪。立宪则有一定的法制，君主则有一定之元首，皆所谓定于一也。”
袁氏读到这篇为改行帝制提供理论依据的雄文，激动不已，马上下令秘密付印，以待时机用作舆论宣传。随后，他对杨度的功劳进行表彰——亲自题写了“旷代逸才”4个字，由政事堂制成匾额，颁赠给杨度。杨度也仿照前清臣子，给袁世凯上了一道谢恩折。
8月14日，杨度串联孙毓筠、李燮和、胡瑛、刘师培及严复，联名发起成立“筹安会”，以讨论国体问题为名支持袁世凯称帝。孙、李、胡、刘都曾参加过同盟会，是名噪一时的革命党。比较冤枉的是严复，他被杨度用了一些手腕列为发起人。这就是“筹安六君子”，也使袁世凯“极为欢悦”。
当时，天津《广智报》发表了一幅讽刺洪宪帝制的漫画《走狗图》——正中是袁世凯，身披龙衮，垂拱而坐。四方是四条狗，画的是筹安会中四大将：杨度、胡瑛、孙毓筠、严复。
杨度知道这将令他身败名裂，但他自认倡导帝制是为了救国，问心无愧，“怕人骂是乡愿，岂能任天下事哉。”
按杨度设定的步骤，筹安会先向各省发出通电，要求他们派代表来京商讨“国体”问题。待各省代表入会，发给每人一张表决纸，请填“君宪”或“共和”。做完所谓的“民意测验”，接着召集代表向参议院发起变更国体的请愿活动。
从筹安会正式成立到组织请愿，前后不到10天。9月29日，筹安会对外发布《宣言》，称该会全体一致主张君主立宪。
杨度派人回湖南，请恩师王闿运也加入“劝进”队伍。王闿运回信称：“预改专制而仍循民意，此何理哉！”意思是说——你们实行专制而又要通过民主表决，岂不是很荒唐么？他担心弟子可能因此招来杀身之祸，遂以袁世凯足疾隐居的掌故劝说他：你的足疾是不是也犯了？可以功成身退，回湖南侍奉老母去了。
这个“民意”路线，似乎也没令袁氏父子满意。杨度的老对手梁士诒很快就来抢功劳，他组织了一个行动团体——“全国请愿联合会”，风头不久就盖过杨度的“筹安会”。原筹安会的成员后来都加入了梁的组织。
杨度一意鼓吹帝制的言行，很快遭到友人痛击。8月20日，梁启超发表万言长文《异哉所谓国体问题》，对帝制派鼓吹、“劝进”进行批驳，一时广为传播。
杨度在等皇帝.
筹安会成立后，杨度曾派人去天津征求梁启超的看法，梁把刚写好的《异哉所谓国体问题》一文交给来人，并附上一封绝交信。杨度随即赶赴天津，劝说梁启超销毁此文，两人争执不下，杨度只得红着脸回去了。
12月11日，杨度以全国代表大会总代表身份撰写了第二次推戴书。袁世凯接受推戴，正式宣布改国号为“中国帝国”，明年为“洪宪”元年。
几天后，杨度另一位老友蔡锷在云南发难，召集反袁力量，组织护国运动。两个月后，冯国璋等5人联合发电，逼袁世凯退位。随后广西宣布独立。众叛亲离，袁世凯不得不宣布取消帝制，恢复民国纪年，仍称大总统。
这让杨度万分失望，请辞官职。他想不通：当初筹安会一提帝制，各省代表全部表示拥护；为何蔡锷一举兵，全国又赞同共和了？他把此次的君宪失败归咎于“世情翻覆”。
在全国上下要袁世凯下台的舆论声中，杨度再次为袁氏挺身而出，发表通电反对让袁下台，认为会招致全国政局混乱。他还勇敢地承担起责任，说倡导帝制不是元首，“君宪有罪，罪在度身。”
各种讽刺、谩骂如暴风雨般袭来。民国记者陶菊隐对他有一颇为公允的评论，说杨绝不是一个翻云覆雨的人，自清末至民国初年，“君宪”是他的一贯政治主张，他也一直以政治节操自诩。筹安会自然是这场袁氏称帝的祸乱之媒，但那也是奉袁世凯的命令，杨的罪责止于“奉君之恶”。
1916年，袁世凯病逝。之后黎元洪上台，惩办帝制祸首，首当其冲便是杨度。避居天津租界的杨度几次欲赴京城自首，都被家人劝阻。他表示：宁愿接受审判，绝不认错。
当年11月8日，蔡锷在日本去世，留下一份遗书，说自己早年也是信奉军国主义和强人政治的，对政体和国体好坏优劣没有认识。随后，他笔锋一转，为老友开脱：“湘人杨度，曩倡君宪救国论，附袁以行其志，实具苦衷，较之攀附尊荣者，究不可同日语。望政府为国惜才，俾邀宽典。”
在躲避通缉的日子里，杨度对自己的政治生涯进行反思。这一年，王闿运去世，杨度写一幅挽联悼念恩师，也是对自己的检讨——“平生帝王学，只今颠沛愧师承”。
1916年，杨度遭遇了人生最大的一次劫难。君宪理想失败，不被国人原谅，恩师，曾寄予厚望的“主公”，往日的密友黄兴、蔡锷都一一去世。心灰意冷之下，杨度开始深研佛学，自号“虎禅师”，并向旧识齐白石学画。
袁世凯死后，中国政局进入军阀割据的局面。1917年7月，辫帅张勋复辟，曾拉杨度和康有为做他的谋臣。杨度也曾派人和张接洽，但最终明白这无关于“君宪”，于是与张勋划清界限，公开反对复辟，劝张康二人及早收手。
杨度曾陈说，自己3次想实现君宪，时机不错，主张不错，都因主持人不行，遭到失败，“天不从人愿”。他曾为袁世凯撰写一副挽联——“共和误中国，中国误共和，千载而还，再评此狱；君宪负明公，明公负君宪，九原可作，三复斯言。”
了不断的时局“尘缘”
1921年，政治失意的杨度又遭打击——他所经营的华昌炼矿公司破产。此后，辗转于各路军阀幕下，先后有军阀曹锟、安徽督办姜登选、“狗肉将军”张宗昌等，以幕僚和清客身份度过余生。
但在幕僚和清客生涯中，杨度并没有真正远离政治。
1922年直奉战争爆发，孙中山想借机北伐。当北伐军行进到半途中，陈炯明叛变，部队对总统府开炮。孙中山避走黄埔，下令北伐军回粤镇压叛乱。陈炯明则密电直系军阀，想联手夹击北伐军。
孙中山派刘成禺游说直系军阀头领曹锟。刘拿着孙中山的书信，找到任职于曹锟督府的杨度。杨度得知其来意，主动提及当年和孙中山立下的盟约，说自己现在要践行当年的诺言，助其一臂之力。
在杨度等人游说下，曹锟制止了吴佩孚入粤支援陈炯明的出兵计划。吴佩孚一气之下，回了洛阳。这为孙中山赢得了时间。他逃离广东，辗转抵沪，杨度还亲自拜访。孙中山感动之下，说“杨度可人，能履行政治家诺言”。
1923年，孙中山在上海改组国民党。杨度提出愿意加入国民党。孙中山很高兴，但鉴于杨度在洪宪帝制时代的劣迹，要求他写封声明或检讨，解释自己如何从君宪立场转变到国民党的政治主张，遭到拒绝，孙中山从此不再强求。
此后，杨度继续往来于孙中山和北洋军阀之间，呼吁双方携手合作，和平解决南北分裂问题。
北伐胜利后，蒋介石在南京建立国民政府。杨度赴沪，寄居朋友家中，靠卖字画为生。经章士钊等友人引荐，他结识了青帮头子杜月笙，杜月笙聘请他为“名誉顾问”，每月给生活费200大洋，并把法租界一栋洋房给他居住。
自1940年代起，上海滩就有传闻说杨度晚年加入了共产党。杨度女儿杨云慧曾出回忆录，书名即为《从保皇派到秘密党员》。1978年《报日人民》发表王冶秋文章，回忆周恩来病重期间曾专门对秘书交待此事，说自己是杨度入党的介绍人。
对秘密党员之事，当事人的回忆有很多出入。一说，杨度居上海期间，中共情报干部陈赓曾托亲戚把一些进步书刊带给他，他也有意无意把在杜月笙身边听到的消息辗转汇报给陈赓。后经潘汉年联络，杨度秘密加入共产党。
杨度曾为共产党事业捐钱捐物，也曾变卖家产，参与营救李大钊等共产党人。中共宣传刊物《红旗日报》1928年第2期上的“红旗”二字，正是杨度手笔。
1931年6月，杜月笙在浦东高桥的家祠落成，杨度撰写《杜氏家祠记》等作为贺礼，赞杜月笙是“侠而儒”的人物，为杜氏祠堂之事尽心尽力，事必躬亲，操劳过度旧病复发，不久因病去世，葬在万国公墓。共产党员伍豪（周恩来）、潘汉年前往吊唁。杨度病中自题挽联：“帝道真知，如今都成过去事；医民救国，继起自有后来人。”
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