1998年获上海市大学生艺术节书法比赛一等奖；
2007年获温泉杯浙江省中青年书法展银奖；
2008年入展第六届全浙书法大展；
2009年入展简帛书法研究展；
2012年2月，“书通神明——吴晓明金文书法展”（中国杭州法华寺）； 2012年3月，著作《卷轴书法形制源流考述》（上海社会科学院出版社）出版； 2013年1月，编著《民国画论精选》出版（西泠印社出版社）； 2013年4月，获第四届中国书法兰亭奖理论三等奖； 2014年8月，“书通神明——吴晓明书法邀请展”（韩国东方大学美术馆） 书法不仅是艺术，而且是中国文化，甚至被称为“中国文化核心的核心”。虽然书法的历史，无疑是风格创造的历史，然而，风格的创造离不开书写的汉字，而汉字的创造，正是中华文化的开端，据说因为泄露了天地的秘密，导致了“天雨粟，鬼夜哭”。 吴晓明博士，是研究书画史的学者，同时也是一位书法家。他的书法爱好，始于童年时期，青年时代已经在大学生书法展中颖脱而出。此后无论求学期间，还是任教之后，一直乐此不疲，勇猛精进，不是盲目书写，而是以书为学，由书法而文字，由艺术而文化。 他的书法体貌有二，一种是大字，渊源于颜楷、由汉隶而上追金文，得之于秦隶与散盘为多，不仅以金石拓片为本，也颇得出土帛书的陶融。另一种是小字，取法章草，得力于急就章，辅以黄庭坚。但无论大篆、古隶，还是章草，吴晓明都力求大气、朴拙和自然。 对古体书法的钻研，使他接触的经典，大多来自出土的金石竹帛，因此也自然而然地涉猎文字学，他也像黄宾虹发现画学的“道咸中兴”一样，在金石学的启迪下，把以书入画变为以金石文字入画，深究汉字文化，探讨书法文字学，直溯民族艺术精神的源头。 对书法文化的认识，还使他超越了时风，不以展览为依归，不以摆脱书写的文字内容为创新，自觉地坚持古贤般的日常书写，不是忽略书法艺术点线节奏的“情动形言取会风骚之意，阳舒阴惨本乎天地之心”，而是在书法实践中养性修身，秉持儒家的诚心正意，践行由技进道。 吴晓明的书法，已经取得了引人瞩目的成绩，初步形成了独特的风貌。我相信，以其取法的高古，见地的透脱，水滴石穿的精神，再接再厉，必能取得更大的成就。
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