《雨巷》是诗人早期的成名作，大约作于政治风云激荡、诗人内心苦闷彷徨的1927年夏天，诗作写成后差不多一年后，叶圣陶先生在代理编辑《小说月报》的时候，戴望舒才想到把它投寄出去。叶圣陶先生一看到这首诗就非常喜欢，称赞它“替新诗的音节开了一个新的纪元”，并送给戴望舒“雨巷诗人”的称号。这一年，戴望舒才22岁。
戴望舒大学毕业，曾留学法国和西班牙，受法国象征诗派的影响，同时又深得中国古典诗词中婉约诗风的遗传，所以早期诗作总体显出格调上的孤独、抑郁和低落情绪，《雨巷》就有这一特点。这首诗写的是梅雨季节的江南市镇小巷中发生的一个小插曲。细雨蒙蒙中，“我”怀着一种落寞和惆怅的情绪和一丝微茫的希望，撑着油纸伞在悠长寂寞的小巷中踽踽独行，“我”想干什么？“我”“希望逢着／一个丁香一样地／结着愁怨的姑娘”。果然，梦幻般的姑娘出现了，像“我”一样，姑娘也撑着油纸伞，独自彷徨在这寂寥的雨巷中。走近时，“我”看到她是那样地哀怨、忧愁，投出的眼光是那样地凄婉迷茫。姑娘并没有停下来，而是像梦一般地飘过“我”的身旁，然后很快消失在雨巷尽头“颓圮的篱墙”边，只剩下孤独的“我”“彳亍”在那悠长的雨巷中，继续希望着，期待着……
诗写得既真又假，既实又虚，朦胧恍惚，格调低沉，令人压抑。 “我”似乎有满腹的心事，无限的烦忧，但又不愿明说，正如诗人在他自己的《烦忧》诗中所写：
说是寂寞的秋的悒郁，
说是辽远的海的怀念。
假如有人问我烦忧的原故，
我不敢说出你的名字。
我不敢说出你的名字，
假如有人问我烦忧的原故：
说是辽远的海的怀念，
说是寂寞的秋的悒郁。
“我”似乎在期待什么，想追求什么，但又是那样的遥远而渺茫，所期待所追求的“她”出现了，这或许是在幻觉中，或者是真的，但“她”的出现是那样地快，逝去也那样地快，一刹那间擦肩而过，消失在前方，“像梦一般地凄婉迷茫”。“我”自怨自艾，自悲自叹，充满了哀怨、惆怅、迷惘和无奈。
诗中表达的思想感情很含蓄。诗贵含蓄，才更有生命力，更值得品味。但读者又总希望“撩”开“她”神秘的“面纱”，想知道这究竟是什么。为此，一方面，完全可把这首诗当作爱情诗来读。现实生活中完全可能出现这样的情景，一个多情的少年，在一个特定的时刻，偶尔邂逅一位少女，这少女是那样的美丽、孤傲、高洁而忧郁，她令少年怦然心动，念念不忘，“辗转反侧，寤寐思服”，于是诗情喷发，有了诗中这样莫名的忧愁与惆怅。另一方面，又可以把“姑娘”当作诗人心中朦胧的理想和追求。一个人在人生的某个阶段，憧憬什么，想追求什么，有时说不清楚，道不明白，陷入一种苦闷彷徨孤独无助的心理境地。这是人的正常心理现象。这首诗也许就是诗人在这样特定心理状态下发出的感叹，或留下的思想印痕。还可以联系特定的政治背景，把这首诗的思想感情理解得更“实”一些。诗作写成于1927年夏天，当时中国的政治形势非常黑暗，戴望舒作为一位曾经追随过革命而世界观又尚未完全转变的知识分子，内心难免痛苦、失望、幻灭，思想上消沉，行动上彷徨。在这种政治形势下，戴望舒的思想情绪可能受到影响，时代和个人的忧愁交织在一起，他写出《雨巷》这样的诗，也就顺理成章了。可以说，《雨巷》反映了一代知识分子在特定年代里的思想与情绪、迷惘与追求。
这首诗有两个意象写得非常美。一是雨巷。它既可是实指的雨巷，江南阴沉的梅雨季节里湿漉漉的小巷子，两边是寂寞的人家，偶尔有一两人声和鸡鸣狗吠，间或有人匆匆而过，总之，这一形象具有很强的视觉效果，给人丰富的想象天地。但也可以把雨巷“虚化”，这是一条追求之路吗？前面是什么地方？它通向康庄大道还是通向死胡同？人生之路不也这样？二是丁香。戴望舒深受古典诗词的影响，古代诗人善于寄情于物，托物言志，以香草喻美人，以松柏比君子。这里的丁香，同样是古典诗词中较常出现的意象，丁香无论其颜色还是外形都是美丽的，往往代表孤高、美丽和忧愁。诗人将这种美赋予姑娘，“丁香一样的姑娘”的意思，丁香即姑娘，姑娘即丁香。于是不难理解，丁香可象征诗人心中的理想，这种理想是高洁的，美丽的，它是超越世俗的存在。但这种理想即如丁香或姑娘一样，稍纵即逝，不可把握，给人暂时的安慰，留下的却是永久的怀恋和无限的惆怅。
