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L-谷氨酰胺

 赵东华 2016-05-16

L-谷氨酰胺 编辑词条

L-谷氨酰胺广泛存在于自然界,例如,以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中,其N-乙基化合物(茶氨酸,theanine)含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺,但大量生产则采用发酵法和合成法。

基本信息

  • 中文名称

    L-谷氨酰胺

  • 化学式

    C5H10N2O3

  • CAS登录号

    56-85-9

  • 熔    点

    185~186

 
  • 别    称

    L-谷氨酸-5-酰胺 L-氨羰基丁氨酸 L-2-氨基戊二酸酰胺

  • 分子量

    146.15

  • 英文名

    L-Glutamine

  • EINECS登录号

    200-292-1

折叠编辑本段基本信息

中文名称:L-谷氨酰胺

英文名称:L(+)-Glutamine

中文别名:L-谷氨酸-5-酰胺;L-谷酰胺;麸氨酰胺;L-氨酰胺;L-谷氨酸酰胺;氨羰基丁氨酸;左谷酰胺

英文别名:L(+)-Glutamic acid-5-amide; L-Glutamine, FCC Grade L-2-Aminoglutaramic acid, FCC Grade; levoglutamide; H-Gln-OH; L-Glutamic acid 5-amide; L-Glutamine; D-glutamine; alpha-glutamine; 2,5-diamino-5-oxo-pentanoic acid

CAS号:56-85-9

分子式:C10H20N4O6

分子量:292.289

折叠编辑本段物性数据

1. 性状:无色针状结晶

2. 密度(g/mL,25/4℃):1.321

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(oC,分解):185~186

5. 沸点(oC,常压):185

6. 沸点(oC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(oC):未确定

9. 比旋光度(o):32.25° (c=10, 2 N HCl)。

10. 自燃点或引燃温度(oC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25oC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60oC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(oC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:溶于水,几乎不溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯、丙酮、醋酸乙酯和氯仿等。

折叠编辑本段存储方法

本品应密封阴凉避光保存。

折叠编辑本段合成方法

L-谷氨酰胺广泛存在于自然界,例如,以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中,其N-乙基化合物(茶氨酸,theanine)含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺,但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯([1499-55-4])经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化,所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中,一边滴加,一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后,继续通氨,然后加入三乙胺,在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后,得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃,加入乙酸。搅拌30min后,减压除去二硫化碳,此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇,于0℃放置12h,过滤,得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源,用黄色短杆菌(Brevibacterium flavum)菌种发酵,以葡萄糖计产率为39g/L,收率为39%。

2.合成法

3.发酵法

4. 从菌类的细胞壁中提取。

折叠编辑本段主要用途

1.该品在体内转变成为糖胺,作为合成粘蛋白的前体,可促进溃疡愈合,主要用作消化道溃疡药。此外,还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。2.用于改善智力发育不良儿童和精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能。3.营养增补剂。医药上,用作治疗消化器官溃疡(胃溃疡、十二指肠溃疡)、急慢性胃炎。还用作脑功能改善剂及治疗酒精中毒。

折叠编辑本段安全信息

折叠风险术语

R36:刺激眼睛;

折叠安全术语

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免与皮肤和眼睛接触。

折叠编辑本段系统编号

CAS号:56-85-9

MDL号:MFCD00008044

EINECS号:200-292-1

RTECS号:MA2275100

BRN号:1723797

PubChem号:24277983

折叠编辑本段毒理学数据

1、急性毒性:男人经口TDLo:27mg/kg/1W-I;大鼠经口LD50:7500mg/kg;小鼠经口LD50:21700mg/kg2、其它多剂量毒性:大鼠经口TDLo:260mg/kg/30D-I3、致突变性:姐妹染色单体exchangeTEST系统:人类淋巴细胞:10mg/L

折叠编辑本段分子结构数据

1、 摩尔折射率:33.83

2、 摩尔体积(m3/mol):110.5

3、 等张比容(90.2K):313.3

4、 表面张力(dyne/cm):64.5

5、 极化率(10-24cm3):13.41

折叠编辑本段计算化学数据

1、 计疏水参数计算参考值(XlogP):-3.1

2、 氢键供体数量:3

3、 氢键受体数量:4

4、 可旋转化学键数量:4

5、 互变异构体数量:2

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):106

7、 重原子数量:10

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:146

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:1

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

折叠编辑本段性质与稳定性

1. 参与消化道黏膜黏蛋白构成成分氨基葡萄糖的生物合成,从而促进黏膜上皮组织的修复,有助于溃疡病灶的消除。同时,它能通过血脑屏障促进脑代谢,提高脑机能,与谷氨酸一样是脑代谢的重要营养剂。

2. 存在于烟叶、烟气中。

3. 在免疫领域中有价值。生物体内把有毒的氨转化为无毒的谷氨酰胺后,通过尿排出体外。一般不参与蛋白质的组成 。

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