唐寅的父亲唐广德，是个经营酒肆餐馆之类的商人，唐家的生活不虞匮乏。唐寅幼时，“缠鸡握雉，身杂于隶屠贩之中”，他在这种环境中对科举不屑一顾，放荡不羁。他父亲见此，心想儿子须学而优则仕呀，这样才能兴盛家门。在父亲的期望下，唐寅十五岁入吴县县学为生员，十六岁以童生考试第一名的成绩补府学生员，走上了科举之路。 弘治七年（1494），唐寅时年二十五岁，这年间，父亲、母亲、妻子徐氏和唯一的妹妹（死因不明）相继离世。唐寅面对这破碎的家庭，无心读书。 好友祝允明在《唐子畏墓志并铭》中描述唐寅这时期的状态说“父没，子畏犹落落。一日，余谓之曰：“子欲成先志，当且事时业；若必从己愿，便可褫襕幞，烧科策。今徒籍名泮庐，目不接其册子，则取舍奈何？”子畏曰：“诺。明年当大比，吾试捐一年力为之，若勿售，一掷之耳。”即墐户绝交往，亦不觅时辈讲习，取前所治毛氏诗，与所谓四书者，繙讨拟议，祗求合时义。”长辈文林（文徵明的父亲）把唐寅推荐于时任苏州知府的曹凤，唐寅的乡试才得一帆风顺。 乡试开始前，唐寅心有不安，遂前往福建仙游县九鲤湖祈梦，夜间梦到一位仙人赠墨，这无疑是个好兆头。弘治十一年（1498）八月，唐寅乡试第一，高中解元。后唐寅在他的桃花庵中建造梦墨亭来纪念此梦。 弘治十一年十二月，唐寅进京赶考，同行的还有江阴举人徐经。翰林学士程政敏对唐寅的乡试文章十分欣赏，二人的亲密关系渐为众人所知。会试前，唐寅、徐经二人便引得“都人瞩目者众矣”。 会试开始，程政敏与李东阳为主考，两场考试过后，户科给事中华昶弹劾程政敏泄题，又说“江阴县举人徐经，苏州府举人唐寅等狂童孺子，天夺其魄，或先以此题骄于众，或先以此题问于人。”案子由礼部移交锦衣卫审理，华昶未提供实据，再加严酷拷问，整个案件陷入泥潭。 唐寅在与好友文征明的信中，淋漓尽致地详述了当时他的悲惨境状：“至于天子震赫，召捕诏狱，自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。而后昆山焚如，玉石皆毁；下流难处，众恶所归。缋丝成网罗，狼众乃食人……海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”最终，科场案查无实据，以程政敏被革职，徐经和唐寅被降为县吏告终。 唐寅耻为吏，回了苏州。后在《骑驴归思图》的题画诗中写道：“乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微。满面风霜尘土气，山妻相对有牛衣。”此图为唐寅落第后画，时年三十七岁。 -《骑驴归思图》- -《骑驴归思图》局部- 唐寅在仕途上的最后一次畅想是于正德九年，受宁王朱宸濠之聘，前往江西。但是唐寅很快觉察出宁王的谋反迹象，后佯狂而逃。至此，唐寅对仕途完全死心，诗酒于桃花庵间。 唐寅三十七岁那年为摆脱科场舞弊案的阴影，再次来到九鲤湖祈梦，梦中得“中吕”二字。五十四岁那年于王鳌家中见到苏轼书《满庭芳·归去来兮》，内标曲调为“中吕”二字，唐寅万分吃惊，接着看到“百年强半，来日苦无多”。不久，唐寅于家中病逝，享年五十四岁。去世前，留下绝命诗：“生在阳间有散场,死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。”这便是唐寅的“如是观”了吧，如梦幻泡影。
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