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葡萄酒中的化学式(一):白藜芦醇

 老白教授 2016-11-27

葡萄酒中的化学式(一):白藜芦醇

王羽 12-02 00:33

作者|匡阳甫(酒博网)

在葡萄酒中,大家谈论最多的成分可能就是白藜芦醇了,尤其当谈到葡萄酒的保健作用时,大家总是避不开它。大家熟知的'法兰西怪事'主要就是它的杰作。今天小编就在这里和大家简单的聊聊白藜芦醇。

白藜芦醇,英文名:resveratrol,中文别名:3,4',5-三羟基芪;虎杖甙元;茋三酚;芪三酚; 3,4',5-三羟基茋;3,4',5-三羟基二苯乙烯;(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚。分子式为C14H12O3,相对分子质量为228.25,无味,白色针状晶体,易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸、乙酯等有机溶剂,熔点253-255℃,261℃即升华,并能和三氯化铁-铁氰化钾起显色反应。

上一段是不是太高大上了?大家直接忽略,你们用不到的。但做培训的同学不妨记下:芪三酚,因为这个名字直接说明了它的化学类别:多酚化合物,小编再给你个升级版:非黄酮类的多酚化合物。以后如果有人问你白藜芦醇是什么物质,是不是和乙醇一样都是属于醇类呢?你就可以告诉他:不是,白藜芦醇别名叫芪三酚,是属于多酚类化合物,如果你还想再吓吓他,你可以再追加一句:而且是属于非黄酮类的多酚化合物,是不是非常有学术范儿?

白藜芦醇有两种同分异构体:反式白藜芦醇(cis-resveratrol)与顺式白藜芦醇(trans-resveratrol),如下图:

紫外吸收波长分别是:286nm (cis-resveratrol, in water)和304nm (trans-resveratrol, in water),科研上用这两个波长通过HPLC来检测葡萄酒中白藜芦醇的含量。从图上来看,反醇是不是很像躺着睡觉的兔子?而顺醇则像是一只奔跑的兔子,兔子跑的久了肯定会累,累了就会躺下睡觉,所以在葡萄酒中顺式白藜芦醇的含量非常的低,甚至检测不到,因为它们都转变成了反式白藜芦醇。 而在葡萄酒中白藜芦醇会通过苯羟基和糖反应,生成更加稳定糖苷。说到这大家可能都明白了,白藜芦醇在葡萄酒中主要以:反式白藜芦醇苷、顺式白藜芦醇苷以及反式白藜芦醇三种形式存在。在小肠中,反苷和顺苷会在糖苷酶的作用下释放出反醇和顺醇,进而被人体吸收。所以无论白藜芦醇在葡萄酒中以什么状态存在,对人体都是有好处的。所以大家在关注一款葡萄酒的白藜芦醇含量时,只需要关注它的总量就好了(好像大家一般也无从知晓一款酒中的白藜芦醇含量,偷笑)。

得益于科技的发展,白藜芦醇正通过不同的渠道走入我们的日常生活。美国已把白藜芦醇作为膳食补充剂,日本已将从植物提取的白藜芦醇作为食品添加剂,中国也已将含白藜芦醇的植物提取物制成降脂美容的天然保健食品等。最近小编了解到英国制药巨头葛兰素史克新开发的含白藜芦醇新药已经进入人体试验阶段,据说这种新药如果研制成功,有望使人类的寿命延长至150岁。是不是很期待?很想吃?只可惜不知道什么时候能成功,成功了我们能不能吃到,但是大家不必难过,因为我们有葡萄酒!而且中国已经有酒厂开始研究外加白藜芦醇以增加其在葡萄酒中的含量了。不说了,大家赶快喝酒去吧……

最后给大家一个白藜芦醇的合成图,感兴趣的可以自己试试,发财了可要记得我。感谢大家的时间。

关于作者 匡阳甫

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