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热兰遮城(Zeelandia)前身名为“奥伦治城”(Oranje)，1627年9月，台湾长官奉阿姆斯特丹总公司之命，该城改名为“热兰遮城”(Zeelandia)，华人称为台湾城；其市镇名为大员镇，位于东南方，占地2.5公顷(长180公尺、宽170公尺)，约2500人居住。热兰遮城与大员镇被合称为大员，为东印度公司在台湾的政治、经济与军事中心，大员有时也被拿来当做台湾的代名词。 该城为典型之近代欧洲棱堡。壕沟围绕四周，斜坡土堤为台基。墙面乃红砖砌成，用糖水、糯米、蚵壳灰、砂捣和黏之。内城为方型，有上下两层。长宽皆为一百一十五公尺，城壁高约九公尺，厚一点二公尺，四角棱堡厚一点八公尺。地下室为仓库，为储存弹药、粮食及杂物之用，上层设有长官公署、教堂、了望台、士兵营房等设施。外城(四角附城)为长方型，长一百六十公尺宽，七十七公尺，较内城稍低，内有长官及职员宿舍、办公室、会议厅、医院、仓库等公共建筑。 在防卫上，外城有两个棱堡，一个半月堡，西北角的称为荷兰地亚(Hollandia)堡、西南角的称为黑德尔兰(Gelderland)堡。内城有四个棱堡，三个半月堡。四个棱堡名为菲力辛根(Vlissingen)堡(东北角)、安纳麦顿(Arnemuyden)堡(西北角)、密特(Middelburch)堡(西南角)与甘博菲尔(Camperveer)堡(东南角)。棱堡与半月堡各有3门大大炮；共30门炮，可沿墙侧面与面对开扩地发扬火力。 5月5日，赐姓(郑成功)招降揆一，其《海上见闻录》言“赐姓令赤崁招夷长揆一等来降，不从。”郑军进行攻城准备。 午时，郑军仅5~600人留守赤崁，大批士兵乘船前往大员。荷人炮击郑军船舰，但效果不彰，郑军于大员镇东侧登陆。荷人派人于市区纵火，未果。6日，黎英三派出250名士兵埋伏于镇内，因敌军人数众多，只好撤退。再次放火烧镇，但被郑军扑灭。郑军于街道、镇前空地开始安置炮垒堡篮(一种竹子编的篮子，内可填入沙土，类似现代的沙包)，并架设攻城火炮。 5月10日，成功派普城秘书劝揆一投降，揆一不从。17日，郑成功命马信修书一封，再劝揆一投降，揆一还是不从，自此，郑成功下定决心强攻热兰遮城。 25日，清晨3点，郑军开始攻击，热城攻防战开始。荷军以905人(士兵870人、炮手35人，加上家眷奴隶共1733人)力敌郑军的万人攻城部队。郑方在东面的大员镇有3~4000人，部署28门大大炮炮击热城，压制敌人火力，并冀望在城墙上打出缺口。而南面羊厩约有7~8000人，由仁武镇康邦彦指挥，静等大大炮轰开缺口后，就挥军冲入夺城。 郑军于2小时内发射约8百发的炮弹，光是揆一的长官办公室就中了53发，里面有好几发是18磅或24磅的大铁弹。揆一往来各棱堡督战，鼓舞其军士，并调整炮位，用交叉火力射杀敌人。 亲军骁骑镇将领马信为大员镇部队之指挥官，亲自在前线督战，并两次派出预备队接替死伤的士兵，持续与热城展开炮战。荷人居高临下，棱堡与半月堡枪炮齐发，郑军死伤惨重，许多堡篮、炮台被打坏倾倒，大员镇的郑军首先被逼退，丢弃所有的大大炮，躲进巷弄屋内。而南面羊厩的军队因大员方向攻击失败，只好放弃进攻，躲到沙丘后面躲避炮火。 5点，荷人征招志愿者破坏郑方大大炮，并许以重金200里尔(西班牙钱币，1荷兰盾=4里尔，荷兰士兵的薪资为1个月3.46里尔)。共有40名士兵、10名枪手与若干水手自愿前往。他们冲到堡篮边，水手们骑上大大炮，用铁钉把炮门给钉死，许多弓箭从后方横街与屋顶射来，箭如冰雹，枪手们则开枪进行掩护。任务完成，热城响起撤退钟声，荷人退回城内，荷人死亡3~4人，受伤若干。 9点，荷人决定再突击一次，再赏200里尔，并派出100名士兵、16名水手与奴隶前往，回程时有100名士兵接应。除了要把大大炮破坏的更彻底，还要夺取敌炮以为己用。郑军发射许多小炮跟弓箭阻止，而荷兵则躲在堡篮后开枪还击。热城也进行支援，当郑兵从屋内冲出靠近时，则发射大大炮驱逐。水手们把木栓钉入，确定大大炮不能再使用，在步枪火力的掩护下，奴隶拖回了一门6磅铁炮，还带回了一些盔甲兵器。荷兵也破坏了一些堡篮，并放火烧毁。此次，荷人死4人，伤19人(巴达维亚日记一说死6人，伤29人)。 荷人再三突击，三赏200里尔。100名志愿者把强酸强碱倒入9门大大炮与数门小炮，冲突中有一名志愿者死去，三人受轻伤。 双方大约各发射了800发炮弹，炮战时荷方阵亡4人，伤11人，夺炮时阵亡8~11人，伤22人以上。据中国俘虏口供，郑方军队损失约5~600人，礼武镇林福重伤不治身亡。《巴达维亚日记》一说被炮击而死有300余人，后来共死亡6~700人(但中方资料均无损失记录)。《海上见闻录》曰“初七，赐姓督师移扎鲲身，筑土台架炮攻台湾城。揆一等于附城、铳城齐放大铳，倾刻土台崩坏，官兵退回。夷人出城夺炮，马信、刘国轩率弓箭手射之，乃退。” 热城内城受损严重，密特堡与甘博菲尔堡之间的墙面、第2层的东边半月堡与南边的墙面都严重碎裂，有些洞深达62公分，经人一数，共有250个窟窿，但外城(四角附城)无损。郑方夺城受阻，自此改成围而不攻，双方暂时沉寂下来，利用时间进行整补。郑军加设堡篮，于街前挖了一条壕沟，以防荷军挖掘地道进行地雷爆破。荷方于6月3日开始修补城池破损处，并加厚其防御。外城东墙加倍，变为6呎，各棱堡胸墙薄弱处用沙袋加强。外城的半月堡也增设3门大大炮，城外用圆木筑以土木工事，架上了二门炮以保护荷兰地亚堡。甘博菲尔堡与石头路之间也掘以深10英呎的壕沟，防碍郑军攻城，并防止他们挖地道进行攻击。 郑军受此严重打击，郑成功遂改变了他对荷兰人的宽容态度。5月，萧垄社蕃人向郑军告密说荷兰人散布明年荷援军将来的谣言，导致通译Druijvendael与教师FransCleen被捕。郑军把两人手脚都钉在十字架上，示众于街头，两人哀嚎了整晚。府伊杨朝栋劝告荷兰人不要轻举妄动，试图帮助那两人，不然只会徒惹郑成功生气。隔日，他们被运至新港等村社示众，最后皆死在路上。
郑成功不只是开始对荷兰人严厉，对自己人也一样冷酷。《梅氏日记》《巴达维亚城日记》说几乎每天都有士兵被斩首，罪名可能只是作战不力或其它轻微的罪刑。像有七位士兵因杀牛食肉被斩首，原因是牛现在已经是官方生产工具，不可私宰。就连将领也是颤颤惊惊；5月29日，宣毅后阵吴豪被斩首，罪名是贪污了几百两黄金，但大家都知道那是因为他当初反对打台湾所引来的杀身之祸。
5月29日，货船埃门杭号由日本航来，带来了作战物资。因操作不慎，埃门杭号搁浅于南水道，荷方与郑军为了抢夺埃门杭号爆发小型冲突。埃门杭号被荷方船员自行烧毁，守护货船的斯?格拉佛兰号与白鹭号被45艘戎克船围攻，戎克船想多次围攻白鹭号都被巧妙甩开，双方战至黑夜，损失不大，5月的冲突就此划下句点。
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