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1190年6月10日皇帝腓特烈在东征途中，淹死在萨莱佛河，一部分十字军折回，剩余的军队在皇子施瓦本公爵腓特烈率领下到达阿康，但腓特烈公爵也在阿康城下死于瘟疫
1190年7月经美茵茨大主教和科隆大主教的调停亨利六世和狮子亨利在福尔达订立了和约，作为王国的赠礼狮子亨利在吕贝克获得帝国收入的一半，另一半留给荷尔斯泰茵伯爵，为此必须拆毁布伦瑞克和吕内堡的工事，此外公爵必须把他的儿子亨利和洛泰尔交给国王作人质
1190年夏天 皇家军队进攻南意大利失败
1190年11月 英格兰国王理查和西西里国王坦克雷德结盟
1190年图林根侯爵路易三世在十字军东征途中逝世，皇帝亨利六世试图把图林根作为无主的帝国采邑予以收回，但因为受到路易的弟弟赫尔曼的反对而失败
1191年1月 亨利六世的军队到达伦巴第
1191年2月 亨利六世率军越过亚平宁山脉南进，前往罗马
1191年3月教皇克莱芒三世逝世，年近九十的塞勒斯庭三世当选，但他为了拖延为皇帝加冕而推迟了自己的受圣职礼，亨利六世为了加冕和罗马人达成协议，答应把与亲皇帝与罗马敌对的托斯库卢姆城，交给罗马人
1191年4月14日 塞勒斯庭三世被授予圣职
1191年4月15日教皇塞勒斯庭三世为亨利六世加冕为皇帝，皇帝的军队退出托斯库卢姆城，罗马人破坏了失去皇帝保护的城市
1191年4月 西西里国王坦克雷德渡海进军阿普利亚
1191年5月皇帝亨利六世不顾教皇的警告包围那不勒斯，同时通过比萨人的一支舰队从海上封锁了该城，但没能攻占城市
1191年7月 十字军攻占阿康
1191年夏天围攻那不勒斯的皇帝亨利六世的军队，因暑热而受到疾病的侵袭，当皇帝本人也病重时，狮子亨利之子，年轻的韦尔夫人亨利，逃出军队，并带着皇帝以死的消息返回德国
1191年夏天 根据皇帝已死的消息，萨克森又爆发了战争
1191年8月皇帝亨利六世不得不解除对那不勒斯的围攻，率领军队退回伦巴第，并在米兰与从圣地返回的法国国王菲利普二世会晤并重建斯陶芬―卡佩联盟，同时约定一旦英格兰国王理查一世从圣地归来就将他逮捕
1191年年底 皇帝亨利六世回到德意志，但皇后康斯坦斯在萨莱诺被坦克雷德俘获
1191年12月15日韦尔夫六世逝世，皇帝亨利六世根据此前的协议而占有了韦尔夫家族在南德的地产，并把这些地产交给皇帝的弟弟施瓦本公爵康拉德
1191年教皇塞勒斯庭宣布承认西西里国王坦克雷德，把西西里作为封地授予他，并与他签定于教廷有利的协定
1191年继承死于阿康的施瓦本公爵腓特烈为施瓦本公爵的皇帝亨利六世的弟弟康拉德，与卡斯蒂利亚国王阿尔方斯八世的女儿贝伦嘉利娅的婚约因为血缘太近而被取消
1192年1月沃尔姆斯帝国议会会议上，皇帝亨利六世在处理列日主教区的选举之争时，既没有选择受到多数支持的布拉邦特公爵亨利一世的兄弟阿尔伯特执事长也没有选择对立的受到少数人支持的亨内高家族的首席司祭阿尔伯特，而是将主教管区交给了霍赫施塔登的洛泰尔，此人原本被选定为科隆大主教，但皇帝却顺从了科隆大教堂教士会的意见而将科隆授予了贝格的布鲁诺。布拉邦特的阿尔伯特对皇帝的裁决提出强烈的抗议，并前往罗马，被教皇塞勒斯庭三世确认为主教，但他却无法回到他的主教区，只能在兰斯大主教处寻求庇护，并在那里被德国骑士杀害。虽然皇帝作了表明无罪的起誓，但他没有严惩凶手的做法使他受到怀疑，于是几乎所有的中下莱茵诸侯，包括美
茵茨和科隆的大主教布拉邦特的公爵都联合起来反对他。甚至策林根公爵和波希米亚的奥托卡一世也加入反对皇帝的联盟。巴伐利亚发生动乱，站在皇帝一边的只有继承死于圣地的腓特烈公爵为施瓦本公爵的皇帝的兄弟施瓦本公爵康拉德，奥地利公爵利奥波德和斯陶芬家族的帝国家臣
1192年夏天作为皇帝的支柱的马格德堡大主教维希曼逝世，皇帝的专横态度使萨克森的公爵伯恩哈德转入敌对阵营
1192年12月从圣地归来的英格兰国王理查，试图取道德国回国，但遭到追击并在维也纳附近落入奥地利公爵利奥波德之手，并被公爵囚禁在迪恩施泰茵城堡，后转到特里费尔城堡
1193年被囚禁在德意志的英格兰国王理查努力促进皇帝和他的敌人之间的和解，下莱茵反对派开始孤立
1193年 皇帝亨利六世最小的弟弟菲利普放弃了教会职务
1194年2月4日被奥地利公爵引渡给皇帝亨利六世的英格兰国王理查，在交付了七万五千镑赎金，并从皇帝亨利六世手中接受英格兰王国作为封地，每年交付五千镑的利息，并且宣誓效忠之后才被皇帝释放返回英格兰
1194年年初狮子亨利的长子布伦瑞克的亨利和斯陶芬家族的莱茵普法尔茨伯爵康拉德的女儿阿尼斯结婚，为韦尔夫家族和斯陶芬家族的和解打下了基础
1194年2月20日西西里国王坦克雷德在巴勒莫逝世，他的长子罗杰同时逝世，只留下一个未成年的儿子威廉，在其母监护下被宣布为国王
1194年3月皇帝亨利六世在屈夫索伊塞附近的蒂莱达和狮子亨利会晤并与他订立和约
1194年5月 皇帝亨利六世启程远征意大利
1194年夏天皇帝亨利六世一路南进，王国大陆部分落入皇帝之手，萨莱诺城因为曾经逮捕皇后而被摧毁，不久在帝国膳务总管安魏勒的马克瓦德率领的的一支热纳亚―比萨海军支援下巴勒莫也被占领
1194年11月20日皇帝亨利六世进入已被占领的巴勒莫城，坦克雷德的遗孀西比莱和她的儿子将王冠和无数的诺曼宝藏交给了皇帝
1194年12月25日 皇帝亨利六世在巴勒莫大教堂被隆重加冕为西西里国王
1194年12月26日皇帝亨利六世时年四十岁的皇后康斯坦斯在她逗留的安科纳边区生下皇子，当时命名为君士坦丁，但洗礼时还是改为腓特烈和罗杰
1194年圣灵降临节东罗马帝国的封臣小亚美尼亚的利奥臣服于皇帝亨利六世，并请求给予封地和授予王冠，皇帝亨利六世把叙利亚封给利奥的使臣
1197年9月28日 皇帝亨利六世因痪疟疾于墨西拿逝世
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