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曹操手下良将不少，一开始并没有说哪几位能力最为突出，也就是说之前并没有五子良将这一说法，一直到陈寿写《三国志》时，在写到魏书的时候才把张辽张郃于禁徐晃乐进五人合传，并评论说“太祖建兹武功，而时之良将，五子为先”，后人一想还真是这么回事所以五子良将的叫法和名声就这样流传下来了。
历来对谁才是五子良将第一人说法很多，大部分人支持的是张辽，也有人说如果于禁不是在襄樊之战战败投降关羽，这五子第一人的桂冠一定是于禁的轮不到张辽。按名气来说张辽是曹操时期唯一入选武庙七十二将之人，当然稳压其余四人，但是按军中资历来说却是于禁和乐进的资格最老，而且于禁和乐进算是曹操元从旧将，而张辽张郃徐晃三人都是降将。今天不说名气，也不谈资历和战功，只以一个比较简单明了的方式来对五人做个排名，那就是从他们各自的职位变迁来看看曹操心目中对谁最为器重，以此来做个判断，当然这种方式不一定全面，只能算是一家之言吧
汉末三国时的名将很多起步的军职都是军司马，比如江东十二虎臣大部分人一开始的职位都是军司马。五人中最早投奔曹操的是乐进，然后是于禁，接着是徐晃才是张辽，最后才是张郃，之前的不理他（乐进和于禁最初的职位也是军司马），我们从公元198年张辽投降曹操开始算起吧：张辽一投降，曹操就拜他为中郎将，当时徐晃是裨将军，于禁和乐进一个是平虏校尉，一个是陷陈都尉，张郃在袁绍处不说。此时是徐晃最高，其次是张辽，然后是于禁，最后是乐进，这个不是曹操偏心，而是当时曹操手下大将没那么多，人家投降过来你总得给人家升升官吧，所以只能委屈老部下于禁和乐进了（后面张郃刚投降时的待遇也是一样）。
公元200年官渡之战后曹操打了个大胜仗，所以他手下众将的职位也水涨船高基本上都升官了：此时张郃是偏将军（张郃一投降就是偏将军，此前他在袁绍处是中郎将），于禁和徐晃也是偏将军，张辽是裨将军，乐进是讨寇校尉。这里其实是有区别的，官渡之战前于禁职位比张辽和徐晃都低，但是战后他一下子算是连升了三级（校尉-中郎将-裨将军-偏将军），而张辽和徐晃其实只是各自升了一级而已；而且还有个关键点就是于禁的爵位是益寿亭侯这个比徐晃张郃的都亭侯以及张辽的关内侯都要高那么一点，乐进虽然职位最低，但是他的爵位是广昌亭侯和于禁一样高过其余三人。从这里可以看出来，此时的曹操已经开始一碗水端平了，而且事实上已经开始确立了于禁领先的地位了。
赤壁之战前的206到207年，曹操基本上扫平了北方，此时的老曹又对部下来了一次比较大规模的封赏，手下大将基本上都升官了，爵位和食邑都有不同程度的提升可以说是皆大欢喜：此时于禁是虎威将军，爵位是食邑1000户的益寿亭侯；乐进是折冲将军，爵位是食邑700户的广昌亭侯；张辽是荡寇将军；张郃是平狄将军；徐晃是横野将军，张辽张郃徐晃三人都是都亭侯不如于禁和乐进，而且虽然五人职位都是杂号将军，但是貌似徐晃的横野将军最低，198年左右职位最高的徐晃现在反而到最后了。
其后几年五人各处征战，期间职位都有过变动，215年逍遥津之战后，五人的职位又有了比较大的分化，这一次是张辽拉开了和张郃徐晃的距离（估计是和他在逍遥津之战中立有大功有关系）。此时五人具体职位是：于禁是左将军，爵位是食邑1200户的益寿亭侯，假节钺；乐进是右将军，爵位是食邑1200户的广昌亭侯，假节；张辽是征东将军，爵位是都亭侯，假节；张郃由平狄将军升到了荡寇将军；徐晃升了一点，由横野将军升为平寇将军。五人排位没什么变化，但是于禁的假节钺太厉害了可以横扫四人，他第一的地位无可撼动，张辽进步也明显，拉开了和张郃徐晃的距离，但是还是不如乐进。
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