此词上片写与友人久别重逢。元祐初年，苏轼在朝为起居舍人，钱穆父为中书舍人，气类相善，友谊甚笃。元祐三年穆父出知越州，都门帐饮时，苏轼曾赋诗赠别。
岁月如流．此次在杭州重聚，已是别后的第三个年头了。三年来，穆父奔走于京城、吴越之间，此次又远赴瀛州，真可谓“天涯踏尽红尘”。
分别虽久，可情谊弥坚，相见欢笑，犹如春日之和煦。更为可喜的是友人与自己都能以道自守，保持耿介风节，借用白居易《赠元稹》诗句来说，即“无波古井水，有节秋竹竿”。
作者认为，穆父出守越州，同自己一样，是由于在朝好议论政事，为言官所攻。以上数句，先从时间着笔，回忆前番离别，再就空间落墨，概述仕宦生涯，接下来抒发作者对仕宦失意、久处逆境所持的达观态度，并用对偶连喻的句式，通过对友人纯一道心、保持名节的赞颂，表明了自己淡泊的心境和坚贞的操守。
上片既是对友人辅君治国、坚持操守的安慰和支持，也是词人半生经历、松柏节操的自我写照，是词人的自勉自励，寓有强烈的身世之感。明写主，暗寓客；以主慰客，客与主同，表现出作者与友人肝胆相照，志同道合。
词的下片写月夜送别友人。友人所去瀛洲为僻郡，繁华不如越州，更不如开封府。特别是熙宁年间又连遭旱灾、地震，赤地千里，五谷不收，倾墙摧栋，遍地洪流。百姓南来逃荒，到元祐年间仍未恢复元气。钱穆父由知开封府徙越州，复徙瀛洲，每下愈况，内心郁郁寡欢。
早春时节，春风已绿江南岸，而河北仍然朔风凛冽。但规定的到仕期间已逼近，不得不启行。因此“惆怅孤帆连夜发”。夜中分别，送行的也只能是“淡月微云”。这两句描绘出一种凄清幽冷的氛围，渲染了作者与友人分别时抑郁无欢的心情。
“樽前不用翠眉颦”一句，由哀愁转为旷达、豪迈，说离宴中歌舞相伴的歌妓用不着为离愁别恨而哀怨。这一句，其用意一是不要增加行者与送者临别的悲感，二是世间离别本也是常事，则亦不用哀愁。
这二者似乎有矛盾，实则可以统一在强抑悲怀、勉为达观这一点上，这符合苏轼在宦途多变之后锻炼出来的思想性格。词末二句言何必为暂时离别伤情。其实人生如寄，李白《春夜宴从弟桃花园序》云：“夫天地者，万物之逆旅也，光阴者，百代之过客也。”既然人人都是天地间的过客，就不必计较眼前聚散和江南江北了。词的结尾，以对友人的慰勉和开释胸怀总收全词，既动之以情，又揭示出得失两忘、万物齐一的人生态度。
苏轼送别词的结尾，一般均为友人解忧释虑，此首从道家借用思想武器，流露出一定的消极成分。但在当时，他为友人提供一种精神力量，使友人忘情升沉得失，虽远行而能安之若素。词人对老友的眷眷惜别之情，写得深沉细腻，婉转回互。
此词以思想活动为线索，先是回顾过去的交往，情谊深厚，怀恋足珍。话别时对友人关怀备至，双方意绪契合。而展望未来，则以旷达相期。感情一波三折，委曲跌宕，写得可谓动人心弦。
