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氘带芳香醛制备

 啊鲁通 2019-02-08

氘代醛在一些新陈代谢方式探索以及机理研究方面有应用,这里介绍一种制备氘代醛的方法,一种类似于krohnke oxidation的方法,可以将苄卤转化为芳香醛。

条件优化:使用4-甲基吡啶作为缩合剂,N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺作为氧化剂可以得到88%收率,98%氘代率。



底物扩展:



苄氯也可以作为底物:



合成应用:


机理预测:

首先4-甲基吡啶和苄卤发生取代反应,然后在碱作用下,进行H/D交换。中间体8被N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺氧化,最后酸解成醛。



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