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在中国艺术史上董其昌占有举足轻重的地位，他上承宋元的书画成就开创了自己独特的风貌，他集诗、书、画之大成于一身，令康、雍、乾三代盛世皇帝为之倾倒，无数文人雅士争相仿效，“江山代有才人出，各领风骚数百年”，这句话用来评价董其昌再合适不过了。 圆融畅达 谨守法度 董其昌临颜真卿《东方先生画赞碑》 董其昌是南直隶松江府上海县（今属上海市）董家汇人，生于嘉靖三十四年（1555年）。十七岁时他参加松江府会考，恃才傲物的少年董其昌本以为自己的文章肯定会高中第一，但是发榜时他的名次居然屈居自己侄子董原正之下。原来是因为主考官认为董其昌的文章虽好，但是字迹不好看，才把他的名次排在第二。 董其昌临颜真卿《多宝塔碑》 这次考试失利对于董其昌的打击是铭心刻骨的，年轻人的傲气刺激了他，此后他奋发努力研习书法。董其昌认为学书一定要尊重和学习古人。他从颜真卿入手，学习唐人严谨的法度，而且他把上起晋唐、下至宋元的各家书法深刻钻研临习。 他坚信把古人书法学习到极致自己也能够到达很高的水平，他临习前人的书法作品可以说达到了技巧纯熟、无懈可击的境界。 董其昌临《颜真卿裴将军诗卷》 董其昌在书法史上第一次提出“意临”观点，并产生了巨大的影响。他认为学习古人要领会笔法的精神，要摆脱形式上的束缚，追求意境和精髓。董其昌临《颜真卿裴将军诗卷》中他充分领会了颜真卿笔势雄强奔放的豪情，但是又加入了自己圆融的态势，少了一些颜真卿原帖中“黄沙百战穿金甲，不破楼兰终不还”的沙场武威气势，多了一分“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”的士子中庸之道。 董其昌《临唐明皇鹡鸰颂》 董其昌所处的时代是明朝后期，社会的动荡和朝廷中的政治斗争都使得文人们处于飘摇之中，他们内心的不安也反映在他们的作品之中。董其昌深谙官场之道，虽然他身为帝师，但是他并没有卷入残酷的政治斗争中去，而是选择了传统文人的中庸之道，他进退得宜，这种思想在他的书法中体现得淋漓尽致。 董其昌书法立轴 董其昌书法以柔为美，使转变化中藏锋隐晦，线条流畅婉转，显示出他恪守本分的为人之道。清末书法大家康有为评价他的字说：“局束如辕下驹，蹇怯如三日新妇”，意思是董其昌的书法风格像被套上枷锁的马，又像新入门的媳妇一般怯懦。难怪康熙、乾隆都把董其昌的书法作为当朝的书风进行推广，其中蕴含的不仅是艺术的感染力，更是帝王需要维护统治秩序的三纲五常的号召力。董其昌生前就赢得了无数文人的赞许，身后更被清代皇室推向了圣人的境地。 细微之处见精妙 董其昌在研习经史和书法之余，也开始和同僚切磋绘画技艺，品评高下。由于董其昌在京中做官，他有机会见到宫廷内府和大收藏家的传世画作，他废寝忘食终日把玩这些历代名作，并且临摹学习。 董其昌《秋兴八景图》 在绘画上董其昌同样强调了以古为师的宗旨，随着他阅历的增加、思想的成熟，也反对单纯机械地模拟前人，创造了一种与前代不同的新文人画，在绘画史上具有承先启后的不可忽视的重要意义。 董其昌《空山梵宇图》 董其昌在学习传统画史的过程中，提出了著名的“笔墨论”。他将笔墨从所表现的物象中完全抽离出来，使之成为一种具有独立审美价值的绘画语言，意味着文人画进入了一个全新阶段。其后，清四僧、四王金陵画派、新安画派乃至晚清近三百年的画坛，在其理论影响之下形成了文人画创作高潮。 董其昌《溪山清樾图》 董其昌的画论与书论相同，都提出了不可信手而为，要谨守法度的原则。他推崇宋代院画的“精微”、“严谨”和元代文人画的“直率”、“天真”，他在吸取前人严谨法度的同时又能不失率真之气，使得董其昌的山水画在意境上具有恬淡的韵味。 董其昌《封泾仿古图》 当时禅宗在社会上十分盛行，董其昌创造性的提出了“禅家有南北二宗 , 唐时始分画之南北二宗”。画派的“南北宗论”按画家的身份、画法、风格分为两大派别。他认为南宗是文人之画，而北宗是行家画，他推崇南宗的文人画，贬低北宗的行家画。他的“南北宗论”引发了很大的争议，尤其是清末以来很多人质疑他的论点是否符合实际情况，以及足以支撑的理论依据。然而无论是非对错，董其昌的画论对中国画的发展产生了深远的影响。 董其昌的人品 闪展腾挪 进退有度 董其昌的书、画可谓二绝，他的艺术成就尽人皆知，然而他的人品却是饱受争议的。 史书上载有民抄董宦事件。万历四十四年（1616年）董其昌的儿子及仆人，殴辱前往董家的生员范启宋家妇女，引发了松江、上海、青浦等地的一些中下层知识分子和民众焚毁董其昌的房宅，并在儿童妇女中传唱“若要柴米强，先杀董其昌”的歌谣，以至于董其昌逃往外地避难数月。
明佚名氏撰《民抄董宦事实》 民间传说对于董其昌是大加挞伐的，评其人品极为低劣，用贪官、恶霸来形容他。民间甚至有人出版《民抄董宦事实》和《黑白传》两种书对其人其事进行恶评，古往今来有人被如此差评的也是绝无仅有的。 董其昌出身于松江望族，凭借着自己的天资聪颖考取功名，而且成为了明光宗朱常洛童年时的老师。他熟读中国的历史，他也研习儒家经典和禅宗微密。他一生仕途三起三落，在明末的政治暴风雨中闪展腾挪，既与阉党结交也和东林党人过从甚密。以他的身份和地位是能够参与上层的政治斗争，然而他为官十八年归隐二十七年，他把大部分时间都投入到书画研究中，显然他把中庸看做自己的行为准则，他的书论、画论也都体现出了同样的精髓。 董其昌是一个历史存在，每个人都可以从自己的角度去审视去评论。古人说人品即画品，心正则笔正，都是把人品和艺术水平维系于一体。然而，在当今兼容并包的时代环境下，“上帝的归上帝,撒旦的归撒旦”，世俗生活和精神境界有时是可以分开评论的。
从艺术成就上评论，董其昌必定会被后人不断追摹品评的。
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