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公元747年，湖南永州郊外，一对农民夫妇将自己年仅十岁的儿子送到寺院修行。陌生之地，远离父母，换作别的孩子，早已哭得满地打滚，可那个男孩不仅没有哭，反而如释重负地长出了一口气， 终于自由了。
男孩本姓钱，姓钱却没钱，没钱也就罢了，每天还要无休止地跟着父母种地、打柴、放牛等，小小年纪便饱尝生活艰辛，不肯被束缚的男孩为摆脱窘境，主动要求入寺为僧。父母虽有不舍，但考虑家中因此少了一张嘴，日子也许好过些，便同意了。于是，男孩人寺为僧，法号怀素。
由于怀素年龄小，和尚们也不按寺规要求他，任他自由玩耍。怀素很开心，每天傻玩傻玩的。有一天，他不玩了，而是对着墙壁发呆。
原来，怀素发现寺院墙上有不少名人题字，上面的书法写得龙飞凤舞，他虽看不懂，但看着好玩，便在地上用树枝比画起来。寺院住持看他对书法感兴趣，闲时便有意培养他识字读书。怀素买不起纸张，就到处找地方练，废弃的墙壁、葱绿的芭蕉叶、寺院的石桌等都被他用来练字，每天他都要写满50片叶子才算完。
可惜，或许是因为怀素自小散漫惯了，随着年龄渐长，寺院里的清规戒律让他很不爽，不想被束缚的怀素决定离开寺院云游四方。虽然住持看好他，认为他的书法如果好好练，将来定成名家，但梦想虽美好，毕竟很遥远，怀素可不想为了所谓的前程而挥霍掉自由，于是不顾住持挽留，背包下山了。
书法不成家，诗词不成句，这点儿文化行走江湖，没准一个大浪就能将他拍在沙滩上。怀素也明白自己的短板,于是寄希望于找一个既自由又能学点儿才能的大师。他听说李白的诗写得好，就不顾路途遥远前去讨教，准备专攻诗词。
李白也是自由狂傲之人，与怀素的格局差不多，结果两人一见如故，李白倾其所学教他写诗。怀素也认真学习，只是时间长了，每天平平仄仄地吟诗，怀素又觉得拘束，于是借口寻师访友学习书法，离开了李白。为了鼓励怀素，李白洋洋洒洒写下《草书歌行》送给他。
又一次为自由而出走的怀素不肯再停下脚步，他不停地走啊走，从北至南，行程近万里。但世界实在太大，旅途太过于疲劳，怀素终于累了，他想歇歇了。当时恰好有位诗友调至京城任太子左庶子，怀素就跟着进京了。
怀素的诗友是官府之人，有机会进出皇家图书馆，怀素也因此有机会欣赏到名家的书法作品。不看不知道，一看吓一跳，自己的那点儿皮毛功夫简直拿不出手，面对名家作品，怀素连握笔的勇气也没有了。
他简单总结了前半生，都是自由散漫害了自己，以致而立之年还没有任何成绩，跌跌撞撞了这么多年。怎么办呢?怀素终于静下心来，开始学习名家之精髓，苦练自己的书法风格。
这是一段相对平和的岁月，怀素收敛散漫之心，专注于书法研习。他晨起临窗而坐，挥毫泼墨书写，夜晚秉烛而读，苦吟诗词歌赋。在京城的五年时间，怀素的书法作品日臻成熟，但在研习书法时，他骨子里向往自由的因子又不知不觉渗透到笔端，以至于他写的字也变得散漫起来，京城的书法家们评价说: “狂而草，意为狂草。”就像怀素不肯安分的心一样。
的确，彼时的怀素在这个地方待久了，就浑身不自在，他又向往既自由又能修习本领的生活了。公元768年，怀素“谒见当代名公”，挑着两担书籍，手里拄着锡杖,风尘仆仆地再次出发了。虽然说是谒见名家，但每到一处，怀素就借着酒劲一通狂写，常常技压群雄，哪里还有别人施展的地儿?怀素自觉天下无人能比。
可行至秦地，怀素又停下了。原来，此地有位书法家，其书法写得凤舞九天，简直能亮瞎众人的双眼。
书法家名叫邬彤，是善写草书的书法家张旭的弟子。在邬彤的狂草面前，怀素哪里还敢张狂，于是虚心向邬彤请教。邬彤虽是名家，却谦卑有礼，将自己的平生所学毫不保留地教给怀素，把怀素感激得直呼恩师。
相比于自己只知道不切实际地追求自由，邬彤是如此务实、低调。怀素终于悟出，做人可以自由散漫，但做学问一定要谦逊内敛，否则难成大家。
经过一段时间的潜心学习，博采众家之长的怀素已是声名远播的书法家，许多书法爱好者纷纷向他讨教。若此时办个书法班，不仅能扩大影响、增加收人，说不定还能因此开启仕途之门呢。怀素却淡定地回绝了，他坦言自己尚在学习中，怎能为人师表?
公元772年，怀素返乡,探望双亲，途中特意绕路，拜访了颜体创始人颜真卿。这是一次世纪会晤，两位大书法家惺惺相惜。怀素的表现可圈可点，他主动放低身段，阐明自己是来学习的。面子给得足足的，颜真卿一高兴，就把自己的书法绝活“十二笔意、平谓横、密谓际”等全部教给了他。
颠沛流离大半生，痴迷于研习书法的怀素终于回到自己的故乡。踏人昔日的寺院，虽然荒凉不堪，怀素却倍感亲切，这里毕竟是自己研习书法的起源地。此后数年，怀素不再追求表面上的自由，而是居住在寺院，专心研习书法，并以狂草体而闻名于唐朝书法界。
怀素出名了，前来求字的达官贵人络绎不绝，炒到了一字千金的地步，怀素却不肯随便为人题字。有人不理解，这年头谁跟钱有仇啊?怀素微笑着喝下三大碗酒，然后写了《自叙帖》一幅，详述了自已的生平经历，以浓重的笔墨感谢那些帮助过自己的前辈们，也算是给自己的人生交上一份满意的答卷。
之后的岁月，怀素在寺院中写下大量书法作品，再加上他嗜酒如命，曾创下一日九醉的纪录，而他的狂草体在美酒的浸润中，更加具有自已的特色。
公元799年秋天，落叶飘零，满目萧瑟。一生追求自由的怀素在打坐中悄然圆寂，留下了极其宝贵的精神财富。世间无人记得那个姓钱的男孩，历史却记载了一位以“狂”著称的书法家怀素，他的一生虽自由得飘忽不定，却给后人留下一个清晰的飘逸背影....
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