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有机合成中常见的光化学反应

 有机合成公众号 2020-11-03

旧文重发,温故知新

Barton亚硝酸酯光解反应


光解亚硝酸酯得到δ-肟醇的反应。

Barton自由基脱羧反应


羧酸转化为Barton酯,然后进行自由基脱羧的反应。

Bergman芳环化反应

Brandi-Guama螺环丙烷重排反应

Cloke-Wilson环丙基酮重排反应

Cristol-Firth脱羰卤代反应

Curtius 重排

光照条件下也可以重排,酰基叠氮在光照条件下先生成氮宾,而后重排为异氰酸酯:

de Mayo反应


烯酮和烯烃进行[2 + 2]-光化学环加成后,进行反-羟醛缩合得到1,5-二酮的反应。

Dimroth重排反应

Di-π-methane重排(Di-π-methane Rearrangement)

在光照射下二烯发生重排,得到乙烯基环丙烷的反应。在含有杂原子如O或者N,或者含有苯环取代基的底物也能进行该反应。

Feldman烯烃环戊烷合成反应

在自由基催化下,烯烃或炔烃和烯基环丙烷反应得到烯基环戊烷或烯基环戊烯的反应。类似反应:Vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement(烯基环丙烷-环戊烯重排)

Paternó–Büchi反应


光诱导下羰基化合物和烯烃进行电环化得到多取代的氧杂环丁烷的反应。

Vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement(烯基环丙烷-环戊烯重排)

Wolff重排

Wohl–Ziegler反应


NBS(N-溴丁二酰亚胺)在自由基引发条件下对烯烃的烯丙位或芳烃的苄位进行取代得到烯丙基溴或苄溴的反应。常见的自由基引发条件有:自由基引发剂,加热或光照。四氯化碳是最常用的溶剂。

光催化下N-膦酰基炔胺和α-重氮酮通过流动反应器进行苯环关环反应的研究

可見光/Ni雙催化的二級烷基與芳基的交叉偶聯反應

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