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PS 结构式单独总结，不着急
考点45：中药化学成分的结构类型 [考点类型]对比（了解） 各类化学成分的定义 成分类型 | 定义和结构特点 | 生物碱 | 来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物 | 糖 | 单糖是多羟基醛或酮，是组成糖类及其衍生物的基本单元。（寡糖、多糖） | 苷 | 苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物 | 醌 | 具有αβ-α′β′不饱和酮的结构的化合物 | 香豆素 | 母核为苯骈α-吡喃酮 | 木脂素 | 由C6-C3结构构成 | 黄酮 | 由2个苯环通过中间3个碳原子（C6-C3-C6）连接而成，多具有酚羟基 | 甾体 | 具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核 | 有机酸 | 含-COOH的一类酸性化合物 |
考点46：化学成分的提取分离方法 [考点类型]对比 （1）提取分离方法（掌握） 提取方法 提取方法 | 操作特点 | 特点 | 浸渍法 | 不加热 | 适用热不稳定、挥发性含淀粉、粘液质多的中药 | 渗漉法 | 不加热 | 时间长、费溶剂、效率高，适用于遇热易破坏成分 | 煎煮法 | 加热（水为溶剂） | 操作简单， 不适用于挥发性、遇热易破坏成分 | 回流法 | 加热（有机溶剂） | 效率较高，不适用遇热易破坏成分 | 连续回流法 | 索氏提取器（加热） | 效率高，不适用于遇热容易破坏的成分提取 | 水蒸气蒸馏法 | 沸点高，在100℃时存在蒸汽压 | 适用于具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶或不溶于水的化学成分 | 升华法 | 需加热 | 具有升华性质的成分可直接提取（咖啡因、樟脑） | 超声提取法 | 超声波辅助 | 不破坏结构，时间短，效率高 | 超临界流体萃取法（SFE） | 采用超临界流体为溶剂 | 不残留，无公害成本低，用于对热不稳定及极性大、分子量大的成分 |
分离方法（掌握） 原理 | 方法 | 物质溶解度差别 | 结晶与重结晶 | 醇提水沉法或水提醇沉法 | 酸碱法 | 沉淀法 | 物质分配比不同 | 萃取法、分配柱色谱 | 物质吸附性差别 | 活性炭（非极性）、硅胶&氧化铝（极性）（记忆：硅氧极）、聚酰胺（氢键吸附）（记忆：剧情）、大孔树脂（选择性吸附与分子筛） | 物质分子大小差别 | 凝胶过滤法、膜分离法（记忆：大小凝聚在膜上） | 物质解离程度不同 | 离子交换法 | 物质沸点差别 | 分馏法 |
（2）判断结晶纯度的方法 1）结晶形态和色泽：有一定的晶型和均匀的色泽。 2）熔点和熔距：有一定的熔点和较小的熔距（1-2℃）。 3）色谱法：常用的色谱法有纸色谱、纸上电泳和薄层色谱。 4）高效液相色谱法：判断有效成分纯度的一种重要方法。 （3）极性及其强弱 1）极性，是一种抽象概念，与偶极矩、极化度及介电常数概念相对应。 2）极性强弱顺序 水＞甲醇＞乙醇＞乙酸乙酯＞三氯甲烷＞乙醚（无水）＞苯＞己烷 考点47：结构鉴定方法（掌握） [考点类型]对比 化合物的纯度测定 质谱（MS） | 确定分子量和求算分子式，推断结构信息（分子质量） | 红外光谱（IR） | 确定特征官能团，鉴别化合物真伪（宏观） | 紫外—可见吸收光谱（UV—vis） | 提供分子中的共轭体系的结构信息，推断化合物骨架类型，测定精细结构（子宫） | 核磁共振谱（NMR） | 氢核磁共振（应用最广） | 利用化学位移、峰面积、耦合常数，确定质子类型、数目及相邻原子或原子团的信息 | 碳核磁共振碳谱 | 13C的信号 （DEPT） |
考点48：糖及苷类化合物 [考点类型]对比 （1）糖和苷的分类（掌握） 糖的分类 分类 | 代表化合物 | 单糖 | 五碳醛糖 | 木糖、阿拉伯糖、核糖（阿拉伯木核） | 六碳醛糖 | 葡萄糖、甘露糖、半乳糖（都是吃的） | 甲基五碳醛糖 | 鸡纳糖、鼠李糖、夫糖（找动物） | 六碳酮糖 | 果糖 | 糖醛酸 | 葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸 | 低聚糖（2-9个单糖） | 二糖、三糖、四糖等 | 多糖（10个以上） | 如淀粉、纤维素 |
苷的分类（必背） 类型 | 代表性化合物 | 氧 苷 | 醇苷 | 红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苦苷（红唇毛） | 酚苷 | 天麻苷、水杨苷（天份，水分） | 氰苷 | 苦杏仁苷（水解得苯甲醛和氢氰酸，苯甲醛有特殊的香味） | 酯苷 | 山慈菇苷（姑姑脂肪多） | 吲哚苷 | 靛苷（蓝色的云朵） | 硫苷 | 萝卜苷（刘罗锅）、芥子苷（刘杰） | 氮苷 | 腺苷、鸟苷、巴豆苷（王八蛋） | 碳苷 | 芦荟苷、牡荆素 |
（2）苷键的裂解 苷的水解（掌握） 水解类型 | 水解顺序 | 酸催化水解 | 1）易难顺序：N＞O＞S＞C | 2）呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 | 3）酮糖比醛糖易水解 | 4）吡喃糖苷中吡喃环的C5上取代基越大越难水解 | 5）去氧糖＞羟基糖＞氨基糖 | 6）芳香苷＞脂肪苷 | 7）小基团：横键＞竖键，大基团则相反 | 若酸催化水解得不到原始苷元时，则可选择二相水解法 | 碱催化水解 | 苷元为酸、酚、有羰基共轭的烯醇类或成苷的羟基β-位有吸电子基取代的，遇碱才可水解 | 酶水解 | 1）转化糖酶：β-果糖苷 | 2）麦芽糖酶：α-葡萄糖苷 | 3）苦杏仁酶：β-葡萄糖苷 |
（3）苷的检识 显色反应：Molish反应。 试剂：浓硫酸-α萘酚。 （4）含氰苷类化合物的常用中药 含氰苷类化合物的常用中药（必背） 中药 | 指标性成分 | 含量标准 | 苦杏仁 | 苦杏仁苷 | 不低于3.0% | 桃仁 | 苦杏仁苷 | 不低于2.0% | 郁李仁 | 苦杏仁苷 | 不低于2.0% |
口诀记忆：三仁桃杏李 考点49：强心苷 [考点类型]对比 （1）强心苷的分类（了解） 根据C-17不饱和内酯环的不同分为甲型强心苷（五元不饱和内酯环）和乙型强心苷（六元不饱和内酯环）。（甲五乙六） （2）强心苷结构特点 强心苷结构特点（掌握） Ⅰ型 | 苷元－（2，6－去氧糖）x－（D－葡萄糖）y，如紫花洋地黄苷A（一紫） | Ⅱ型 | 苷元－（6－去氧糖）x－（D－葡萄糖），如黄夹苷甲（二黄） | Ⅲ型 | 苷元－（D－葡萄糖）y，如绿海葱苷（三绿） |
（3）理化性质 1）对粘膜有刺激性，强心苷一般可溶于水、醇和丙酮等极性溶剂。其溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基数及位置有关。 2）化学性质 颜色反应（掌握红色字体） 种类 | 反应类型 | 甾体母核 | Liebermann-Burchard反应、Salkowski反应、Tschugaev反应、三氯化锑反应、三氯乙酸-氯胺T反应 | C-17位上不饱和内酯环（区别甲乙强心苷） | Legal反应、Raymond反应 Kedde反应、Baljet反应 | α-去氧糖 | Keller-Kiliani（K-K）反应、呫吨氢醇反应、 对-二甲氨基苯甲醛反应、过碘酸-对硝基苯胺反应 |
水解反应（了解） 方法 | 裂解部位 | 特点及注意事项 | 温和酸水解 | 苷元和α-去氧糖之间、α-去氧糖与α-去氧糖之间的糖苷键 | 可使Ⅰ型强心苷水解为苷元和糖 | 强烈酸水解 | 所有苷键 | ① 适合于Ⅱ型和Ⅲ型强心苷水解；②脱水苷元 | 氯化氢-丙酮法 | —— | —— |
（4）含强心苷的常用中药 含强心苷的常用中药（必背）
| 主要成分 | 结构分类 | 香加皮 | 杠柳毒苷、杠柳次苷 | 甲型强心苷（强心甾烯类） | 罗布麻叶 | 1个苷元：毒毛旋花子苷元；3个苷：加拿大麻苷、毒毛旋花子苷元-β-D-毛地黄糖苷、毒毛旋花子苷元-β-D-葡萄糖基-（1→4）-β-D-毛地黄糖苷。（金丝桃苷） | 甲型强心苷（强心甾烯类） |
注意：蟾酥里面的成分属于乙型强心苷元 考点50：生物碱 [考点类型]对比 （1）生物碱的分类（必背） 生物碱类型 | 二级分类 | 代表化合物 | 吡啶类生物碱 | 简单吡啶类 | 槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱（抽烟嚼槟榔很简单） | 双稠哌啶类（喹诺里西啶母核） | 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱（双稠苦参喹喏里） | 莨菪烷类生物碱 |
| 莨菪碱、古柯碱、樟柳碱（古柳很浪荡） | 异喹啉类生物碱 | 简单异喹啉类 | 萨苏林（苏丹） | 苄基异喹啉类 | 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱、 蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素 | 原小檗碱类 | 小檗碱、延胡索乙素 | 吗啡烷类 | 吗啡、可待因、青风藤碱 | 吲哚类生物碱 | 简单吲哚类 | 大青素B、靛苷（检点） | 色胺吲哚类 | 吴茱萸碱（无色） | 单萜吲哚类 | 士的宁、利血平（士兵单身） | 双吲哚类 | 长春碱、长春新碱（长春双人行） | 有机胺类生物碱 |
| 麻黄碱（麻将机）、秋水仙碱（丘处机）、益母草碱（老母鸡） |
（2）生物碱的理化性质 1）生物碱的性状及溶解性 生物碱的性状（了解） 性状 | 化合物 | 液体 | 烟碱、槟榔碱、毒芹碱 | 具挥发性 | 麻黄碱、烟碱 | 具升华性 | 咖啡因 | 有甜味 | 甜菜碱 | 有色 | 小檗碱、蛇根碱呈黄色；药根碱、小檗红碱呈红色等 | 具荧光 | 利血平 |
生物碱的溶解性（了解）
| 代表物质 | 亲脂性生物碱 | 大多数仲胺或叔胺碱为亲脂性 | 亲水性生物碱 | 季铵型生物碱 含N-氧化物结构 小分子生物碱 酰胺类生物碱 | 季铵碱：小檗碱 氧化苦参碱 麻黄碱、烟碱（既水和三氯甲烷） 酰胺生物碱：秋水仙碱、咖啡碱 | 具特殊官能团的生物碱 | 具有酚羟基或羧基的生物碱 | 酚羟基或羧基：既可溶酸水，也可以溶于碱水 酚羟基：溶于氢氧化钠等强碱：吗啡 羧基：溶于碳酸氢钠溶液：槟榔次碱 | 内脂或内酰胺结构 | 内酯（或内酰胺），强碱中：喜树碱，苦参碱 |
2）生物碱的碱性（了解） 生物碱的碱性用Pka值表示，Pka值越大，则碱性越强。 根据Pka值大小，可将生物碱分为： ①强碱（Pka＞11），如季胺碱、胍类生物碱； ②中强碱（Pka 7-11），如脂肪、脂杂环类生物碱； ③弱碱（Pka2-7），如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱； ④极弱碱（Pka<2），如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。 影响生物碱碱性强弱的因素（掌握红字） 影响因素 | 典型化合物 | 杂化方式 | 四氢异喹啉＞异喹啉 | 电性效应 | 苯异丙胺＞麻黄碱＞去甲麻黄碱（诱导效应） | 胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱碱性弱（共轭效应） | 空间效应 | 莨菪碱＞山莨菪碱＞东莨菪碱 | 氢键效应 | 钩藤碱＞异钩藤碱 伪麻黄碱＞麻黄碱 |
3）沉淀反应 生物碱常用的沉淀试剂（掌握红字） 试剂 | 反应 | 碘化铋钾试剂 | 黄色至橘红色无定形沉淀 适用于所有生物碱 | 碘化汞钾试剂 | 类白色沉淀 | 碘-碘化钾试剂 | 红棕色无定形沉淀 | 硅钨酸试剂 | 淡黄色或灰白色无定形沉淀 测生物碱含量 | 饱和苦味酸试剂 | 黄色沉淀或结晶 | 雷氏铵盐试剂 | 红色沉淀或结晶 专门鉴别季胺碱（小檗碱） |
注意：麻黄碱不与生物碱沉淀试剂发生任何反应，用硫酸铜鉴别麻黄碱。 （3）含生物碱的常用中药 含生物碱的常用中药（必背） 药物 | 生物碱 | 活性 | 苦参 山豆根 | 苦参碱 氧化苦参碱 | 消肿利尿、抗肿瘤，可致胆碱酯酶活性下降；抗癌，抗溃疡（山豆根） | 麻黄 | 麻黄碱 | 兴奋中枢、强心升压、大剂量中毒 | 黄连 | 小檗碱 | 抗菌、抗病毒、抗炎 | 延胡索 | 延胡索甲（乙）素 | （乙素）镇痛 | 川乌、附子 | 乌头碱 | 镇痛、消炎、麻醉、降压，有剧毒、需水解 | 洋金花 | 莨菪碱 | 解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用 | 马钱子 | 士的宁（番木鳖碱） | 有毒 | 千里光 | 吡咯里西啶类 | 表现出抗肿瘤活性，一些有肝毒、畸、致突变、致癌等毒性 | 雷公藤 | 雷公藤碱（二萜生物碱） | 抗炎、免疫抑制、抗肿瘤、抗生育 | 防己 | 粉防己碱和汉防己乙素 | 抗心肌缺血 | 天仙子 | 莨菪碱和东莨菪碱 | 平滑肌松弛作用 |
考点51：醌类化合物 [考点类型]对比 （1）醌的分类（必背） 醌的分类及其代表化合物 分类 | 代表药物 | 代表化合物 | 萘醌 |
| 紫草 | 紫草素、异紫草素 | 菲醌 | 邻菲醌 | 丹参 | 丹参醌Ⅰ、隐丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB等（掌握数字） | 对菲醌 | 丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙（找新） | 蒽醌 | 单蒽核类 | 大黄、虎杖、芦荟、决明子、何首乌 | 大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄酚（大黄素型蒽醌） | 茜草 | 茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌） | 双蒽核类 | 大黄 | 番泻苷A |
（2）醌的理化性质 1）醌的通性（了解） 游离的醌类多具升华性，多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂；小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性。 2）酸碱性（掌握红字） ①带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者； ②羟基位于苯醌或萘醌的醌核上，酸性类似于带羧基的蒽醌类衍生物； ③羟基所在的位置会影响酸性的强弱，β＞α； ④酚羟基数目越多，酸性越强。 综上，酸性强弱顺序为： 含-COOH＞含两个以上β-OH＞含一个β-OH＞含两个以上α-OH＞含一个α-OH 3）显色反应 醌类的显色反应（看懂掌握） 反应名称 | 适用类型 | Feigl反应 | 醌类及其衍生物（所有醌） | 无色亚甲蓝显色试验 | 苯醌类及萘醌类 | Borntrager反应 | 羟基蒽醌类 | Kesting—Craven反应 | 醌环上有未被取代的位置的苯醌及萘醌类 | 与金属离子的反应 | 中含有α-酚羟基或邻二酚羟基结构的蒽醌类化合物 |
（4）含醌类化合物的常用中药 含醌类化合物的常用中药f 药物 | 醌类化合物 | 活性 | 大黄 | 双蒽醌类：番泻叶苷 | 泻下 | 游离蒽醌类：大黄素、大黄酸类 | 杀菌 | 虎杖 | 大黄素和虎杖苷 | —— | 何首乌 | 大黄素、大黄素甲醚 | 降血脂、抗动脉粥脉硬化 | 芦荟 | 芦荟苷（药典） | —— | 决明子 | 大黄酚、橙黄决明素 | 视神经良好的保护 | 丹参 | 丹参酮ⅡA、丹参酸B | 治疗心血管疾病 | 紫草 | 紫外分光光度法测羟基萘醌总量 | 麻疹和皮肤病 |
考点52：香豆素和木脂素 [考点类型]对比 （1）香豆素的分类（掌握红字） 香豆素的分类 分类 | 特点 | 代表物质 | 简单香豆素 | 仅在苯环有取代基的香豆素类 | 伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素等 | 呋喃香豆素 | 邻酚羟基环合形成呋喃环结构 | 补骨脂内酯；异补骨脂内酯（白芷内酯） | 吡喃香豆素 | 邻酚羟基环合形成吡喃环结构 | 花椒内酯；邪蒿内酯，前胡内酯 | 异香豆素 | 香豆素的异构体 | 茵陈炔内酯、仙鹤草内酯 | 其他香豆素 | α-吡喃酮环上有取代基的香豆素 | 沙葛内酯、黄檀内酯 |
（2）理化性质（了解） 1）性状及溶解性 游离的香豆素大多有香味，分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华，成苷后消失。 游离的香豆素能溶于沸水，难溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷和乙醚。 2）荧光性 香豆素本身无荧光，而羟基香豆素在紫外光下多显蓝色荧光，在碱液中荧光更为显著；一般在C-7位引入羟基即有强烈的蓝色荧光，加碱液后可变为绿色荧光；但在C-8位再引入羟基，则荧光减至极弱，甚至不显荧光。 3）与碱的作用 香豆素+碱→顺邻羟基桂皮酸盐，加酸闭环成原来的内脂； 但在碱液中长时间放置会成为稳定的反邻羟基桂皮酸盐，加酸也不能环合呈内脂。 4）显色反应 香豆素的显色反应（了解） 反应名称 | 反应试剂 | 适用类型 | 现象 | 异羟肟酸铁反应 | 盐酸羟胺（碱性）+三氯化铁（酸性） | 含内酯环化合物 | 红色 | Gibb’s反应 | 2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺（弱碱性） | 酚羟基对位活泼氢 | 蓝色（G蓝） | Emerson反应 | 氨基安替比林、铁氰化钾 | 红色（E红） | 三氯化铁反应 | 三氯化铁试剂 | 含酚羟基香豆素 | 蓝绿色 |
5）呋喃香豆素的光化学毒性 许多香豆素具有光敏作用，呋喃香豆素，轻则引起皮肤黄褐斑或色素沉着，重则引起皮肤损伤，甚至皮肤癌。 （3）含香豆素及木脂素类化合物的常用中药（必背） 中药 | 主要成分 | 结构分类 | 《药典》指标性成分 | 秦皮 | 七叶内酯（秦皮乙素）、 七叶苷（秦皮甲素） | 简单香豆素 | 秦皮甲素、秦皮乙素 | 前胡 | 白花前胡甲素 | 以角型二氢吡喃香豆素类为主 | 白花前胡甲素、白花前胡乙素 | 紫花前胡素 | 以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主 | 肿节风 | 异秦皮啶、东莨菪内酯等 | 香豆素类 | 异秦皮啶、迷迭香酸 | 补骨脂 | 补骨脂内酯 | 呋喃骈香豆素 | 补骨脂素、异补骨脂素 | 异补骨脂内酯 | 异呋喃骈香豆素 | 补骨脂次素 | 其他香豆素 |
含香豆素类化合物的常用中药 含木脂素类化合物的常用中药（必背） 中药 | 结构分类 | 《药典》指标性成分 | 五味子 | 联苯环辛烯型木脂素（五连环） | 五味子醇甲 | 厚朴 | 木脂素类 | 厚朴酚、和厚朴酚（两酚） | 连翘 | 双并四氢呋喃类木脂素 | 连翘苷、连翘酯苷A（两苷） | 细辛 | 木脂素类 | 细辛脂素（马兜铃酸Ⅰ） |
考点53：黄酮类 [考点类型]对比 （1）结构与分类 黄酮的结构与分类（了解） 黄酮类结构类型 | 结构特点 | 2，3位为双键 | 2，3位为单键 | —— | 黄酮 | 二氢黄酮 | 2-B环 | 黄酮醇 | 二氢黄酮醇 | 3-OH | 异黄酮 | 二氢异黄酮 | 3-B环 |
| 花色素、黄烷醇 | 4位无羰基 | 查耳酮 | 二氢查耳酮 | 三碳不成环 | 橙酮 | —— | 三碳五元环 |
（2）理化性质（掌握黄字） 1）性状 黄酮多为结晶性固体，少数为无定型粉末。 游离的苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光外，其余均无光学活性。 2）溶解性 一般游离苷元难溶或不溶于水，花青素因其以离子形式存在，水溶性较大；水溶性强弱顺序：花色素＞二氢黄酮＞异黄酮＞黄酮（醇）＞查耳酮。（花二姨卖醇茶） 3）酸碱性 由于酚羟基位置不同，故酸性强弱顺序不同，依次为：7，4′-二羟基＞7-或4′-羟基＞一般酚羟基＞5-羟基。 4）显色反应 黄酮的显色反应（掌握红字）
| 显色反应 | 适用结构 | 还原反应 | 盐酸-镁粉反应 | 黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）（炎皇村） | 四氢硼钠（钾）反应 | 二氢黄酮类专属显色反应（四对二） | 硼酸反应 | 5-OH黄酮、2′-OH查耳酮 | 碱液反应 | 二氢黄酮、黄酮醇 | 金属络合反应 | 铝盐 | 3-OH，5-OH，邻二酚羟基（见盐找35） | 铅盐 | 3-OH，5-OH，邻二酚羟基 | 锆盐 | 3-或5-OH，5-OH加枸橼酸褪色 | 镁盐 | 3-OH，5-OH，邻二酚羟基二氢黄酮（醇） | 氯化锶 | 邻二酚羟基生成黑色沉淀 | 三氯化铁 | 酚羟基 |
（3）常用中药 含黄酮类化合物的常用中药（必背） 中药 | 成分 | 结构特点 | 主要生理活性 | 黄芩 | 黄芩苷 | 黄酮类 | 抗菌、消炎、降转氨酶等作用 | 葛根 | 大豆素 大豆苷 葛根素 | 均属异黄酮类；大豆苷为氧苷、葛根素为碳苷 | 总黄酮具有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用 | 银杏叶 | 山奈酚 槲皮素 | 分类较多 | 扩张冠状血管和 增加脑血流量作用 | 槐花 | 芦丁 槲皮素 | 黄酮醇 | 芦丁可治疗毛细血管脆性引起的出血症，维生素P样功效 | 陈皮 | 橙皮苷 | 二氢黄酮 | （用途同芦丁） | 满山红 | 杜鹃素 | 分类较多，主要成分杜鹃素属二氢黄酮类化合物 | 杜鹃素具有祛痰作用，临床用于治疗慢性支气管炎 |
考点54：萜类和挥发油 [考点类型]对比 （1）定义 萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具2个或2个以上异戊二烯单位结构特征的不同饱和程度的衍生物。 （2）萜的分类 萜的分类及其代表化合物（必背） 分类 | 二级分类 | 代表化合物 | 代表药物 | 活性 | 单萜 | 环烯醚萜苷 | 栀子苷 | 栀子 |
| 梓醇 | 地黄 | 降血糖、利尿 | 裂环环烯醚萜苷 | 龙胆苦苷 | 龙胆草 | 促胃液分泌，增加胃酸 | 单环单萜 | 薄荷醇 | 薄荷 | 镇痛、止痒、局麻，防腐杀菌和清凉作用 | 双环单萜 | 龙脑（冰片） | 冰片 | 发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用 | 倍半萜 | 链状倍半萜 | 合欢醇（法尼醇） | 合欢皮 |
| 单环倍半萜 | 青蒿素 | 青蒿 | 抗疟 | 双环倍半萜 | 薁类（如莪术醇） | 莪术 | 抗肿瘤 | 二萜 | 双环二萜 | 穿心莲内脂、 银杏叶内酯 | 穿心莲、 银杏叶 | 抗菌消炎 治疗心脑血管疾病 | 三环二萜 | 雷公藤内脂 | 雷公藤 | 抗癌、免疫抑制、抗炎 | 四环三萜 | 甜菊苷 | 甜叶菊叶 | 致癌 |
（3）挥发油 1）挥发油的化学组成（掌握红字） ①萜类化合物：主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物； ②芳香族化合物：多为小分子的苯丙素类衍生物； ③脂肪族化合物：多为小分子化合物，包括醇、醛、酮、羧酸类等； ④其他类化合物。 2）挥发油的通性 挥发油多具浓烈的特异性气味，冷却可析出结晶，称“析脑”，剩余部分为“脱脑油”。可自然挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂。 物理常数：①相对密度；②比旋度；③折光率。 化学常数： 酸值：以中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示； 酯值：以水解1g挥发油中所含酯需消耗氢氧化钾的毫克数表示； 皂化值：酸值和酯值之和。 （4）含萜类及挥发油类化合物的常用中药 含萜类化合物的常用中药（必背） 中药 | 分类 | 化合物 | 活性 | 穿心莲 | 二萜 | 穿心莲内脂 | 抗炎 | 青蒿 | 倍半萜 | 青蒿素 | 抗疟 | 龙胆 | 裂环环烯醚萜苷 | 龙胆苦苷 | —— |
含挥发油类化合物的常用中药（必背） 药材 | 主要成分 | 类别 | 作用 | 薄荷 | 薄荷油 | 挥发油-单萜 | 特殊清凉香气味初辛后凉 | 莪术 | 吉马酮、莪术醇 | 倍半萜 | 抗菌、抗癌 | 艾叶 | 桉油精 | 单萜、倍半萜挥发油 | 抗菌作用 | 肉桂 | 肉桂醛 | —— | —— |
考点55：皂苷类 [考点类型]对比 （1）定义 皂苷根据苷元的不同分为三萜皂苷和甾体皂苷，三萜皂苷的苷元为三萜类物质，甾体皂苷的苷元为螺甾烷类。 （2）分类 皂苷的分类及代表化合物（掌握红字） 分类与结构类型 | 代表化合物 | 四环三萜 | 羊毛脂甾烷型（四通八达） | 猪苓酸（猪 羊都是动物） | 达玛烷型 | 人参 | 五环三萜 | 齐墩果烷型（五星红旗） | 甘草、柴胡、人参 | 乌苏烷型 | 乌苏酸、熊果酸 | 羽扇豆烷型 | 羽扇豆醇、白桦醇和白桦酸 | 甾体皂苷 | （异）螺旋甾烷醇 | 菝葜皂苷元、薯蓣皂苷元、剑麻皂苷元 | 呋甾烷醇类 | 原蜘蛛抱蛋皂苷 | 变形螺旋甾烷醇类 | 燕麦皂苷B |
（3）理化性质（掌握红字） 1）皂苷多数具有苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜有强烈的刺激性；且大多具有吸湿性，多数三萜皂苷都呈酸性，但也有例外，如人参皂苷、柴胡皂苷等呈中性。 2）大多数皂苷极性较大，易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂。 3）皂苷水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。 4）皂苷的水溶液大多能破坏红细胞，产生溶血现象，但也有例外，如人参总皂苷没有溶血现象。 5）显色反应（掌握红字） ①醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard） 三萜皂苷——红色或紫色； 甾体皂苷——蓝绿色。 ②三氯乙酸反应 三萜皂苷加热到100 ℃显色； 甾体皂苷加热到60 ℃显色。 （4）常用中药 含三萜皂苷类化合物的常用中药（必背） 中药 | 化合物类型 | 二级分类 | 代表化合物 | 人参 | 四环三萜 | 达玛烷型 | 人参皂苷二、三醇型（A、B型） | 五环三萜 | 齐墩果酸型 | 人参皂苷（C型）Ro | 三七 | 四环三萜 | 达玛烷型 | 人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1、三七皂苷R1 （找数字1） | 甘草 | 五环三萜 | 齐墩果酸型 | 甘草皂苷（甘草酸） 甘草苷是黄酮化合物 | 黄芪 | 四环三萜、 五环三萜苷类 | —— | 多种黄芪皂苷 黄芪苷Ⅳ（黄芪甲苷） | 合欢皮 | 五环三萜类 | 齐墩果烷型 | （-）-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 商陆 | 五环三萜类 | 齐墩果烷型 | 商陆皂苷甲（商陆皂苷A） | 柴胡 | 五环三萜衍生物 | 齐墩果烷 | 多种柴胡皂苷柴胡皂苷a、柴胡皂苷d |
含甾体皂苷类化合物的常用中药（必背） 中药 | 结构类型 | 指标成分 | 麦冬 | 螺旋甾烷醇型 | 鲁斯可皂苷元（对照品） | 知母 | 螺甾烷醇类、呋甾烷醇类 | 知母皂苷BⅡ和芒果苷 |
考点56：其他类 [考点类型]对比 常用动物药（必背） 动物药 | 成分 | 药理作用 | 牛黄 | 8％胆汁酸 | 解痉作用 | 熊胆 | 牛磺熊去氧胆酸 | 熊胆解痉作用主要由熊去氧胆酸 | 麝香 | 麝香酮 | 治疗冠心病 | 蟾酥 | 蟾蜍甾二烯类 强心甾烯蟾毒类 | 兴奋呼吸、强心和升高动脉血压 | 斑蝥 | 斑蟊素 | 抗癌作用 | 水蛭素 | 水蛭素（氨基酸） | 抗凝血、抗血栓形成、改善血液 |
其他类物质（必背） 类型 | 中药 | 主含成分或生物活性 | 有机酸 | 金银花 | （绿原酸）抗菌作用 | 当归 | （阿魏酸）促进造血，调节血压 | 马兜铃 | （马兜铃酸）肾毒性 | 丹参 | 丹参酮类和丹参酸B | 鞣质 | 五倍子 | 鞣酸—单宁酸 | 蜕皮激素 | 牛膝 | （β-蜕皮甾酮）抗凝血、延缓衰老、增强免疫、抗肿瘤等 |
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