在李世民统治初期，高句丽国王高建武还是很老实的，规规矩矩地按时朝贡，从无怨言。到了贞观十六年，情形出现重大变化，高句丽发生了政变。
权臣盖苏文杀掉高建武和一干大臣，另立高建武的弟弟高藏为国王，自任莫离支(相当于大唐的吏部尚书兼兵部尚书)，独揽大权。
政变发生后，有人建议李世民攻打高句丽。李世民认为高建武的死虽然可惜，但在高句丽遭逢内部丧乱之时出兵攻打它，就算成功了也没什么了不起的;而且崤山以东的人民还很贫困，战争会使他们更穷苦。
但事情并没有到此为止。贞观十七年六月的一天，李世民说:盖苏文杀害高建武、独断专权的行为不可饶恕，以李唐的兵力拿下他虽然不难，但不想老百姓劳累，想派契丹、靺鞨这些少数民族部落骚扰他。
长孙无忌认为目前盖苏文惧怕大唐的讨伐，肯定严加防范，应该暂时忍耐，让盖苏文放松警惕、更加骄傲怠慢、恶行更加昭著，然后再讨伐他。
小舅子的建议，李世民表示赞同。他下诏封高藏为上柱国、辽东郡王、高句丽国王。事态的发展和长孙无忌的预想极其相似。高句丽一门心思地开始了扩张行动，根本无视大唐的存在。
作为政权，高句丽和大唐一样都有扩张的权力，因为在当时，武力就是国家间通行的法律。只要能打得过别的国家，不但不会作为战犯接受国际法庭的审判，反而会成为万众归心的帝王。
所以，高句丽为了自己的扩张，联合朝鲜半岛上的百济王国攻打朝鲜半岛上的新罗王国。新罗是大唐的属国。属国遇到困难，理所当然地要向宗主国求助。
贞观十七年九月，新罗的使者来到大唐求援，说:百济已经攻下了新罗四十多座城池，现在又跟高句丽联合，想切断新罗到大唐朝贡的道路。
看着自己的属国被这样蹂躏，李世民没理由再忍了，他派司农丞相里玄奖拿着诏书通知高句丽停止攻打新罗。
诏书的主要内容:新罗是中国的属国，没有中断过朝见进贡，你跟百济都应该收兵;如果再攻打新罗，明年我就发兵讨伐你!
贞观十八年(大体相当于公元644年)正月，相里玄奖到达高句丽当时的都城平壤。这时，高句丽进攻新罗已不再仅仅是一种构想，而是成了事实。盖苏文已经率兵攻下了新罗的两个城池，高藏派使者召他，他才回到平壤。
相里玄奖把李世民的旨意传达给盖苏文时，盖苏文说:以前隋朝侵略我们时，新罗乘机占领了我们五百里的土地，如果新罗不归还这些上地，战争恐怕就不能停止。
相里玄奖说:以前的事情，怎能追究!辽东各城原本都是中国的郡县，现在中国都不向你们讨还，你们怎么能要求讨回过去的土地!
相里玄奖说的虽然有道理，但他的唾沫终究还是白费了，因为盖苏文根本就不听他的。二月初一，相里玄奖返回长安向李世民汇报了他出使的情况。
李世民认为盖苏文杀害高建武和一干大臣，又不亲民爱民，现在又违抗诏令侵略新罗，不能不讨伐他。
谏议大夫褚遂良提出反对意见，他认为李世民已经平定了中原、臣服了四夷，威望很高，如果渡海讨伐高句丽这样的小国，赢了还好，如果失败就会有损威望，再像当年的杨广那样出动忿兵的话，安危都难以预测。
文臣褚遂良反对攻打高句丽，武将李勣却坚决支持。李勣认为:当年薛延陀进犯漠南，陛下想发兵穷追猛打，但因魏征的劝谏而停止，结果薛延陀到现在还是个祸患。假如当时采用了陛下的策略穷追猛打薛延陀，北方的边境早就安定了。
李世民回答说:是啊，这是魏征的失算，联不久就感到后悔了，但没有说出来，是担心不利于别人进谏的缘故。就这样，李世民下了决心东征高句丽。
李世民在贞观前期从谏如流，到了这个时候可就不是那么听得进去话了。虽然很多大臣劝谏他不要攻打高句丽，李世民却一概不听，他说:就算有八个尧、九个舜那么多的圣人也不可能在冬天耕种，农夫和孩童在春天播种能使庄稼生长，这是因为把握好了时机。所以要把握好时机才能取得成功。现在盖苏文欺上压下，高句丽的老百姓伸长了脖子等待救援，这正是高句丽亡国的时机。你们议论纷纷，却看不到这一点。
正因为看到了这一点，李世民不但要打高句丽，而且还打算御驾亲征。对攻打高句丽，褚遂良的反对意见未被采纳，但他并不气馁。大有学习魏征好榜样之势的褚遂良又上了一篇奏章反对李世民御驾亲征，认为派几名猛将去打高句丽就足够了。结果，这篇奏章被大有学习杨广好榜样之势的李世民无视了。
艰苦卓绝的安市攻坚战
唐军一路征讨高句丽势如破竹连克数城，拿下白岩城之后，挡在唐军前面的就是安市城(今辽宁省海城市一带)。对于安市城，李世民一反常态地表现出了信心不足。因为安市城不仅城池险要、士兵精锐，城主杨万春也是位智勇双全的牛人。
当年盖苏文发动政变时，杨万春不服从盖苏文的指挥，引来了盖苏文的攻打。但是，控制了中央政权的盖苏文也未能攻克安市城，只好任由杨万春在安市城折腾。
杨万春
鉴于杨万春和安市城在军事上的不俗表现，李世民认为应该派李世勣（李勣）部先打高句丽防守力量较为薄弱的建安城，然后对安市城形成合围之势。
他说:“建安下，则安市在吾腹中，此兵法所谓‘城有所不攻’者也。”攻远围近，是个很有创意的战略，但也存在风险。李世勣明确指出了这个战略的风险—越过安市城进攻建安城容易被截断运输线。
李世民想出奇兵，出奇兵就不可避免地存在风险;而李世勣倾向于稳扎稳打，虽不致大胜也不会大败。这一幕，跟二十七年前河东城下的那一幕何其相似。那时李世民力主绕过兵精城坚的河东城进攻长安，只是持不同意见者由裴寂换作了而李世勣。
可惜，李世民已不再是二十七年前那个敢打敢拼的李世民了，他最终放弃了自己的战略设想，同意了李世勣的意见，决定先攻安市城。
六月二十日，李世民率军来到安市城，开始攻城。一场对于攻守双方来说都是艰苦卓绝的战役就此拉开序幕。在这场战役的初期阶段，唐军主要是围城打援。因为六月二十一日，高句丽北部的军事首领高延寿和高惠真率领十五万军队增援安市城。
面对来势汹汹的高句丽援军，李世民进行了细致的形势分析。他对大臣们说:现在高延寿可以做出三种不同的决策，第一种是直接带领军队开到安市城旁修建防御工事，靠着山势的险要和安市城中的粮草坚守不出，同时小股军队对我军实施骚扰，我军短时间内既攻不下安市城，受泥沼路况的影响撤退也不容易，这是上策;和城中的军民齐齐逃跑，也是中策;跟我们拉开架势死打硬拼，这是下策。你们看着吧，高延寿一定会采取下策，我已经看见他被生擒的情形了。
李世民可以为高延寿的部队下一步的行动制定出上中下三策，高延寿的十五万大军中就没有人能做到吗?
有!
高句丽有一位经验丰富的老官员对高延寿说:李世民对内像割草一样平定了群雄，对外使各民族向他臣服，成为唯一的皇帝，这样的绝代英才率领着天下的军队而来，是不能硬拼的。对我们来说，最好的计策莫过于固守不出，争取打持久战，同时派遣军队截断唐军的运输线。他们的粮食一旦吃完，既寻求不到决战的机会，又没有退走的道路，我们才能够取得胜利。
这位老官员跟李世民可谓是所见略同，但高延寿并不买他的账，带领军队勇往直前。李世民生怕高延寿停下来，在高延寿军离安市城还有四十里路程的时候，就派左卫大将军阿史那社尔率领东突厥骑兵去跟高延寿交战。
但是，刚交战不久，东突厥骑兵就败退了。高延寿军的将士一看东突厥骑兵如此不堪一击，就互相转告说:太容易对付了!
于是高延寿军争先恐后地追击东突厥骑兵，一直追到了安市城东南方八里的地方，靠着山势布下阵势。
看到高延寿中了自己的诱敌之计，按照自己预先的设想来决战了，李世民开始召集将领们拟定作战计划。
长孙无忌率先发表意见，他认为唐军士气高涨、李世民英明神武，根本不需要将领们谋划什么，李世民拍板就行了。这长孙无忌绝对是国际一级拍马专家。
李道宗就不同了，作为一个军事素养极高的将领，他一张口就是一个惊人的奇袭之计。这个奇袭比李世民弃安市城不打而直接攻取建安城的设想还大胆。
李道宗认为高句丽派出全国的军队增援安市城，都城平壤的防守肯定很空虚，表示愿意亲自率领五千精兵拿下平壤，到时候高延寿的这十五万大军自然会不战而降。
从一定的意义来说，李道宗的这个奇计和李世民放弃安市城、直取建安城的战略设想有异曲同工之妙，只不过风险更大、预期的收益也更大。
换作二十七年前，李世民可能会毫不犹豫地“按道宗同志意见办”，但已经四十六岁的李世民并未采纳李道宗的建议。攻下平壤冒点险也许有必要，但仅仅就对付高延寿而言，冒险绝对是不需要的，因为高延寿的军事才能实在很稀松。
当晚，李世民命令李世勣率领一万五千名将士在西岭布阵、长孙无忌率领一万一千名精兵作为机动部队从山北的峡谷冲击高延寿军的后方，李世民自己亲自率领四千将士带着旗鼓登上北山，下令各路军队听到鼓声后同时出击。
第二天，高延寿仅发现李世民在布阵，就想出战。还没等到高延寿出战，长孙无忌部先有了动静了。北山上的李世民一看长孙无忌这边出动了，就敲起鼓来举起旗，各路唐军按照李世民事先的安排一起呐喊着前进。
高延寿等人被这阵势给吓住了，就想兵分几路去迎战，哪知道自己的战阵此时已经乱了。说来也巧，这时正碰上雷电交加，唐军里跑出一个身穿白袍的家伙，大呼小叫地冲进高延寿军的战阵中砍人，砍得高延寿的将士们遇到他就躲。
这时，唐军乘势发动总攻，高延寿军大败，两万多人被斩下首级。而那个身穿白袍的家伙得到了李世民的召见，被封为游击将军(从五品散官)。这个人姓薛名礼字仁贵，后来成为立下赫赫战功的大唐名将。
万无一失的策略
高延寿在这次失败之后学乖了，靠着山势修建防御工事，防守进行到底了。可惜他觉悟得太晚了。已经失去了挨着安市城修建防御工事良机的高延寿军很快就被唐军包围了，更绝的是唐军还把附近所有的桥梁都拆掉了。
这样一来，高延寿军就算能突破唐军的包围圈 也回不到老家了。就像下围棋时产生孤子一样，如果既做不成两只眼，又连不上其他的活棋，那么结果只能是被消灭。
六月二十四日，走投无路的高延寿、高惠真率部向李世民投降。对本次投降的三万六千八百人，李世民根据他们的社会地位采取了不同的安置方式:三千五百名高句丽酋长被封为武散官，押送到中原;其余的高句丽人全部释放;三千三百名靺鞨人被活埋；而高延寿和高惠真，一个被封为鸿胪卿，一个被封为司农卿。
此战之后，李世民很得意，不仅把捷报传给李治，而且还得意洋洋地给高士廉等人写信问自己当统帅怎么样(“联为将如此，何如?”)。
除此之外，李世民还把自己登上的那座山改名为住跸山，意思就是皇帝住过的山。而高句丽在此战之后真正意识到了李世民的厉害，安市城附近的黄城、银城不战而逃，几百里之内就只剩下唐军和安市城里的高句丽人了。坚壁清野，绝对的坚壁清野!
就算高句丽人没有坚壁清野的动机，他们的举动也达到了坚壁清野的效果。不过，他们阻挡不住李世民的雄心。
八月初十，李世民把自己的军营转移到了安市城的南边。安市城的守军显然并不怕李世民，当李唐皇帝的旗帜出现在他们的视线里时，他们站在城墙上高声喊骂。
看到李世民被安市城守军的这种行为气得不行，李世勣向李世民要求攻克安市城的时候把城里的男人全部活埋。安市人得知这个消息之后，防守更加严密，唐军久攻不下。
在这种情况下，刚刚归降不久的高延寿、高惠真献上了一计。他们说:安市人为了保全自己的家人，每个人都英勇奋战，安市城不是短期内能攻得下来的;而自己率领的十几万大军被唐军击败后，高句丽人已经非常害怕，现在如果攻击乌骨城(今辽宁省凤城县)，乌骨城的年迈的统帅肯定无法坚守到底，其他的小城也会望风而逃。唐军收集这些城池里的物资粮草，可以轻易攻下平壤。
很多大臣们也认为张亮部就驻扎在附近的沙城，应该乘高句丽人还在惊惧的时候，让张亮率部来会师，一起拿下乌骨城，渡过鸭绿江，拿下平壤在此一举。
李世民本来打算采纳这个策略，却遭到了长孙无忌的反对。长孙无忌说:天子御驾亲征，不像一般的将领，不能冒险侥幸，现在建安、新城的高句丽军队加起来还有十几万，如果我们攻打乌骨城，这两个城的守军会从后方进攻我们。先拿下安市城，再攻克建安城，这才是万无一失的策略。李世民听从了并不精通兵法的长孙无忌的建议继续攻打安市城，而没有采纳绝大多数人的建议。
宋元之际的史学家胡三省认为，李世民平定天下靠的就是出奇制胜，而在辽东战场上却打算用万无一失的手段去取得胜利，这是他无法取得彻底胜利的原因。
李世民拿定主意先攻安市城后，各路唐军发动了猛攻。唐军将士轮流出战，攻守双方每天都交战六七次。唐军用攻城器具击碎城楼，城中马上立起木栅栏堵住缺口。李道宗率领军队在安市城的东南角修建土山逼近城池，安市城通过把城墙加高来应对。顽强的安市城守军始终都没有露出明显的败象。
六十天之后，通过昼夜不停的修建，土山的山顶离安市城的城墙只有儿丈了，从土山顶上看城内一览无遗。李道宗派傅伏爱带领士兵驻扎在山顶，防止敌人的突袭。
谁知道这个土山是豆腐渣工程的老祖宗，突然坍塌了，而且正好砸在城墙上，城墙也跟着崩塌。这个时候，如果唐军乘势攻入城中，安市城就极有可能守不住了。而在这千钧一发之际，唐军并没有攻入城中，因为傅伏爱擅自离岗，这时并不在土山上。
而安市城的守军及时从城墙的缺口中攻出，占领了土山，然后在土山周围挖上深坑来防守。看到唐军花费了六十天修筑的土山竟然被安市城守军占领，李世民怒不可遏，立马把傅伏爱斩首示众。
李道宗光着一双脚丫子跑到李世民面前请罪，李世民说:以你的罪的确应该诛杀，但联认为汉武帝杀王恢不如秦穆公任用百里孟明，而且念在你攻破盖牟城、辽东城的功劳，因此赦免你。王恢是汉武帝时期的将军，在伏击匈奴的战斗中因不敢出击匈奴的辎重而引起汉武帝的不满，王恢选择了自杀。百里孟明则是秦穆公手下的大将，被晋军袭击后被俘，后来回到秦国奋发图强，最终击败晋军。
李道宗可以不杀，土山却不能不要。李世民下令手下将领强攻土山。安市城守军的精锐真不是吹出来的，唐军攻了三天也没能把土山攻下来。
土山是唐军攻击安市城的关键所在，失去了土山，唐军在短期内拿安市城一点办法也没有。而辽东地区纬度高、严寒来得早，而且唐军的粮草已消耗殆尽，李世民无奈之下于九月十八日下令撤军。
撤军之前，唐军把辽州(辽东城)、盖州(盖牟城)的人口带过辽河，移居到李唐境内。接着，李世民在安市城下举行阅兵大典炫耀武力，然后才撤退。安市城守军也都老老实实地呆在城里，杨万春登上城墙叩拜送别。
杨万春很客气，李世民也很大气，他赐给杨万春一百匹绸缎，作为对他坚守城池、忠诚君主的勉励。饶是杨万春客气，李世民在撤军时还是很少心，他让李勣和李道宗带领四万人殿后，防御高句丽人的追击。
尽管李世民想到了辽东地区的严寒天气来得早，却想不到贞观十九年的辽东地区严寒来得这么早。十月初一，已经是阳历的十一月份了，当李世民率军到达蒲沟督促各路军队渡过渤错水的时候，暴风雪大作，很多士兵因为衣服沾湿而冻死。
李世民抵达营州后，在柳城的东南安葬了东征军的阵亡将士，用太牢之礼(牛羊猪各一头)祭奠，李世民亲自写了祭文哀悼他们，而且在典礼上哭得很悲痛。
李世民的这次东征，攻克了玄菟、横山、盖牟、磨米、辽东、白岩、卑沙、麦谷、银山、后黄共十座城池，从辽州、盖州、岩州(白岩城)迁移人口七万到李唐境内，新城、建安、驻跸三大战役共斩获敌人首级四万多，唐军将士在战场上阵亡的不到两千人，只是战马死得较多，达到了百分之七八。
但是，由于战略上的保守、后勤补给线太长、辽东地区的天气严寒，另外加上有些战机没有把握住，致使李世民这次大规模的东征行动停滞在安市城之下，而且在撤退中很多将士的生命被残酷无情的严寒夺走。
但李唐并没有失败，只是还没成功。通过这次东征，李唐不仅夺回了在隋朝时丢失的部分土地，而且锻炼了队伍、积累了经验、发现了人才。
发现的最为杰出的一个人才就是薛仁贵。李世民曾经告诉薛仁贵:肤的将领们都老了，非常想得到年轻骁勇的人统领军队，现在没有比得上你的;联不因为得到辽东而高兴，却因为得到你而高兴。
李世民的确应该为了得到薛仁贵而高兴，因为这个人在多年之后将挽救他的继承人李治，后来永徽五年的一场山洪冲到玄武门，守卫将士都跑光了，唯有他给皇宫报信，才让李治逃脱，不然李治就被淹死在寝宫了。
