【产品百科】一文了解丙二酸二甲酯（CAS 108-59-8）

丙二酸二甲酯的英文是Dimethylmalonate，是通用有机试剂，丙二酸二甲酯作为一种重要的有机合成原料，可以参与多种类型的化学反应，包括：水解、脱羧、烷基化、Michael反应、Knoevenagel反应、亚硝基化反应等多种反应类型，这也决定了其在有机合成领域的广泛用途。

概括地说，丙二酸二甲酯是一种重要的医药中间体，同时也是合成香料、染料、抗氧剂、光稳定剂等诸多精细化学品的重要原料。而且世界需求量非常大，年需万吨级别。目前，国外丙二酸二甲酯主要用作非乙氧甲叉工艺生产吡哌酸的原料，与原甲酸酯和尿素反应生产吡哌酸。我国相关企业生产的丙二酸二甲酯除出口外，绝大部分用来生产吡哌酸。

基本信息

化学名称：丙二酸二甲酯（DMM）

中文别名：丙二酸甲酯;胡萝卜酸二甲酯;二甲基丙二酸盐;丙二酸二甲酯

英文名称：Dimethylmalonate

英文别名：Methylmalonate;   Propanedioic acid dimethyl ester

CAS号：108-59-8

分子式：C5H8O4

分子量：132.11

结构式：

物化性质

熔点：-62ºC

沸点：180-181ºC

水溶性：可忽略

折射率：1.412-1.414

闪点：90ºC

密度：1.156

性质描述：无色液体，能与醚、醇和油类混溶，具有芳香气味。
溶解性溶于醇、醚等有机溶剂，微溶于水。

储存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，应与氧化剂、强碱分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

本品用铁桶包装，每桶200kg。贮存无特殊要求。按一般化学品规定贮运

塑料桶或内涂PVF钢桶包装

安全信息

安全说明 : S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。                 

                S36：穿戴合适的防护服装。

危险品标志 : Xi：刺激性物质

危险类别码 : R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

海关编码 : 29171910

毒性 : LD50 orally in Rabbit: 5331 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg

产品用途

用途1：用于制药及有机合成。

用途2：丙二酸二甲酯是生产医药吡哌酸的重要原料。国外丙二酸二甲酯主要用作非乙氧甲叉工艺生产吡哌酸的原料，与原甲酸酯和尿素反应生产吡哌酸。

用途3：气相色谱对比样品，有机合成。

制备工艺

丙二酸二甲酯是医药、农药和染料等的中间体，目前国内外生产方法较多国内主要用氰化酯化法，即用氯乙酸、氰化钠和甲醇等为原料，经中和、氰化、酸化和酯化过程而得到丙二酸二甲酯。

1、氰化法

(I)氰化水解法

该法以氯乙酸为起始原料，经碳酸钠中和后，生成的氯乙酸钠用氰化钠氰化可得氰乙酸钠。氰乙酸钠在碱性条件下水解为丙二酸钠，丙二酸钠与甲醇在硫酸催化下酯化可得丙二酸二甲酯粗品。将粗品洗涤，再经蒸馏即得成品。

(II)氰化酯化法

该法与氰化水解法类似，所不同的是，氯乙酸钠氰化产物氰乙酸钠不经碱性条件下水解步骤而在酸性条件下直接与甲醇进行酯化生成丙二酸二甲酯。

氰化法是有机合成中增长碳链的常用方法，是目前国内丙二酸二甲酯生产主要应用的路线，技术相对成熟，可实现较为稳定的生产；但其中所用到的CN-是相当危险的物种，氰化钠的剧毒[LD₅₀(rat oral) 6.4 mg/kg[55]]极易造成严重的环境污染，加之反应过程会产生大量盐，后处理复杂。

2、羰基化法

鉴于氰化法存在的缺点，很多研究人员都在着力开发非氰工艺，国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主，即以dao氯乙酸酯、一氧化碳、甲醇为原料，在催化剂存在下内，一步反应合成丙二酸二甲酯。相比之下，催化羰基化法工艺技术先进，但工艺复杂，反应条件苛刻，工容业化实现有一定的困难。

主要供应商

经网络查询总结，目前我国相关企业生产的丙二酸二甲酯除出口外，绝大部分用来生产吡哌酸。现在市场上丙二酸二甲酯的生产商主要有山东新华制药股份有限公司、河北诚信集团有限公司、天德化工控股有限公司等。